Linalool i cànnabis

Què és el Linalool?

• Nom: Linalool
• Fórmula: C10H18O
• Nom IUPAC: 2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol
• Massa molecular: 154.25 g/mol
• Punt de fusió: -20 °C (253.15 K)
• Punt d'ebullició: 198.6 °C (471.75 K)
• Aparença a temperatura ambient: Oli incolor

El linalool és un monoterpenoide (químicament parlaríem d'un alcohol) present en més de 200 espècies vegetals com cítrics o labiades - també al cànnabis - que els confereix una agradable aroma mentolada i floral. Haureu pogut apreciar la seva olor en apropar-vos a plantes de farigola, lavanda, llorer, canyella, pi, bedoll o menta, i pot trobar-se també en extractes de llimona, taronja, berbena i molts altres olis essencials. Àmpliament utilitzat en la indústria cosmètica per donar aroma als productes, també s'usa en detergents i sabons per atorgar-los una olor natural i a "net".

Per què serveix el Linalool?

Com hem comentat, aquest terpè és molt comú a la natura i té diverses aplicacions en distintes indústries, encara que en la majoria dels casos el seu ús queda restringit a aportar la seva dolça i agradable aroma a productes de tota mena, des de cosmètics a detergents o desinfectants. Perquè us feu una idea, més del 30% de productes cosmètics el contenen, sent especialment comú a les típiques "eau de toilette" que tantes marques ofereixen (més del 90% d'aquest tipus d'aigües de bany contenen Linalool a la seva fórmula) .

A més, el Linalool s'utilitza també com un reactiu necessari per a l'obtenció d'altres substàncies al laboratori, com per exemple la vitamina E. Recents investigacions li atorgarien prometedores propietats anticonvulsionants, tan efectives com les de medicaments com el diazepam però sense els seus efectes secundaris .

Síntesi del Linalool

De la mateixa manera que molts altres terpens, el Linalool és produït a partir de l'isopentil pirofosfat mitjançant l'isoprenoide geranil pirofosfat, tot això a través de certs enzims presents a la membrana cel·lular anomenats monoterpens sintetases. És precisament un d'aquests enzims, el linalool sintetasa (LIS), el responsable de la producció del Linalool als teixits de les plantes, normalment a les seves flors.

Enantiòmers

A la Natura podem trobar el Linalool com dues formes diferents (isòmers òptics): una és el S-Linalool o coriandrol, present en gran proporció en l'oli essencial del coriandre, el taronger o la palmarosa. D'altra banda, el R-Linalool o licareol és molt comú a l'espígol, el llorer o l'alfàbrega, entre moltes altres plantes.

Aroma del Linalool

L'aroma d'aquest terpè és complexa, amb notes florals, especiades, cítriques i fins i tot tropicals (molta gent ho identifica amb l'olor d'espígol o d'oli de bergamota). Gràcies a les seves característiques, és ideal per afegir aromes a productes cosmètics i de neteja. Si ens fixem en ambdós isòmers, l'S-Linalool té una aroma més dolça, floral i cítrica, mentre que l'R-Linalool té aromes més semblants a la fusta o la lavanda.

Pel que fa al cànnabis, l'aroma a Linalool pot ser més difícil d'apreciar segons el contingut total en terpens de cada planta; les plantes de marihuana produeixen una gran quantitat de terpens en diferents proporcions, per la qual cosa en alguns casos la presència de Linalool pot ser evident amb només olorar la planta, mentre que en altres pot ser realment difícil d'identificar. Sigui com sigui, aquest compost no és una excepció en termes de l'“efecte seguici”, i entra en sinergia amb la resta de compostos produïts per la planta per veure potenciades les seves propietats.

Efecte seguici: Sinergia entre cannabinoides i terpens

Per què l'efecte del THC pur no té res a veure amb el que s'experimenta en consumir cànnabis? Què és més efectiu, consumir la planta sencera o extractes de cannabinoides aïllats? Les respostes a aquestes preguntes es troben en la teoria de l'efecte seguici, per la qual l'associació entre les diverses molècules produïdes pel cànnabis crea una sinergia que potencia les propietats terapèutiques de cada compost. Així, cannabinoides, terpens, flavonoides i altres substàncies interactuen aconseguint una major efectivitat en el tractament d'un elevat nombre de símptomes, i això sens dubte ha despertat l'interès de la comunitat mèdica mundial.

Propietats del Linalool

A part de les propietats quant a aromatitzant que ja hem vist, el Linalool posseeix també interessants propietats insecticides, actuant com un efectiu repel·lent davant de puces, mosques de la fruita o paneroles, també contra els cucs de les arnes nocturnes. A més, no resulta estrany veure'l com a ingredient en els repel·lents per a mosquits, encara que la seva eficàcia com a repel·lent sent usat com a component aïllat està sota estudi.

Una altra interessant característica d'aquest terpè especialment en el camp de l'agricultura és la seva acció antimicrobiana, reduint la presència de bacteris patògens a les plantes i promovent un bon estat de salut general als cultius. Més concretament, és a l'S-Linalool a qui es relaciona amb aquesta interessant propietat.

Com s'ha comentat, tots dos enantiòmers presenten prometedores propietats anticonvulsives fins i tot més efectives que la fenitoïna, un antiepilèptic d'ús comú en tractaments contra convulsions o ansietat, cosa que sens dubte mereix una investigació més exaustiva. I és que de fet s'ha demostrat que aquest compost té un potent efecte antiinflamatori, calmant i fins i tot sedant en mamífers, cosa que li atorga un potencial terapèutic que no ha passat inadvertit entre la comunitat científica. ¡El Linalool podria ser un dels responsables que l'efecte relaxant del cànnabis sigui tan ràpid com efectiu!

En un estudi del 2015 es va observar com l'aplicació de Linalool millorava de manera notable les funcions cognitives de ratolins de laboratori amb una malaltia equivalent a la d'Alzheimer, fet que obre una nova i prometedora porta de recerca per al tractament d'aquesta malaltia neurodegenerativa.

Ús de Linalool i seguretat

Tot i que l'ús d'aquest compost està catalogat com a segur per diverses organitzacions com la FDA, la seva administració pot provocar símptomes d'al·lèrgia entre algunes persones. Segons un estudi del 2016 dut a terme al territori europeu, un 7% de les persones a qui es va sotmetre a tractament amb pegats de linalool van presentar al·lèrgia a la forma oxidada d'aquest monoterpè. És important recalcar que en el cas d'olis essencials (i no compostos aïllats) aquesta oxidació del linalool no es produeix, per la qual cosa el seu ús no representa cap risc.

Com sol passar amb molts dels compostos trobats a les plantes de cànnabis, la comprensió que tenim d'aquest terpè i les seves propietats queden una mica limitades a causa de la manca de més investigació. Sens dubte, i donats els prometedors resultats que ha ofert als estudis dels quals ha estat protagonista, sentirem parlar molt més del linalool en un futur proper!

-----------------------------------------

Referències:

• Inhaled linalool-induced sedation in mice, Viviane Moura Linck, Adriana Lourenço da Silva, Micheli Figueiró, Angelo Luis Piato, Ana Paula Herrmann, Franciele Dupont Birck, Elina Bastos Caramão, Domingos Sávio Nunes, Paulo Roberto H Moreno, Elaine Elisabetsky
• Linalool reverses neuropathological and behavioral impairments in old triple transgenic Alzheimer's mice, Angélica Maria Sabogal-Guáqueta, Edison Osorio, Gloria Patricia Cardona-Gómez
• Bacteria colonising Penstemon digitalis show volatile and tissue-specific responses to a natural concentration range of the floral volatile linalool, Rosalie C F Burdon, Robert R Junker, Douglas G Scofield, Amy L Parachnowitsch
• Analgesic-Like Activity of Essential Oil Constituents: An Update, Rita de Cássia da Silveira e Sá, Tamires Cardoso Lima, Flávio Rogério da Nóbrega, Anna Emmanuela Medeiros de Brito, Damião Pergentino de Sousa
• Linalool produces antinociception in two experimental models of pain, Alessandra T Peana, Paolo S D'Aquila, M Loredana Chessa, Mario D L Moretti, Gino Serra, Proto Pippia