Limonène: un terpène essentiel dans la Nature

Qu'est-ce-que le Limonène?

• Nom: Limonene, d-limonene
• Formule: C10H16
• Nom IUPAC : 1-Metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno
• Densité: 841.1 kg/m3
• Masse molaire : 136,23 g/mol
• Point d'ébullition : 176°C
• Présence en température ambiante : Liquide incolore, solubilité très faible dans l'eau

Le Limonène est l'un des monoterpènes - substances aromatiques produites par un grand nombre d'espèces végétales - les plus utilisés dans l'industrie, que ce soit pour la préparation d'aliments ou l'élaboration de parfums, pour des médicaments ou des détergents, il est également utilisé avec des dissolvants biodégradables ou pour remplacer d'autres dissolvants toxiques. C'est également un terpène communément associé avec le cannabis, effectivement un grand nombre de variétés contiennent du limonène, dans certains cas en grande quantité. Les fruits des différentes variétés d'agrumes possèdent également d'importantes concentrations de limonène, spécialement leur peau ou leur carcasse, de la même façon que des plantes comme la menthe, le romarin ou le genévrier.

Il est catalogué au sein des limonoïdes avec d'autres terpènes comme le pinène ou l'eucalyptol et il peut se retrouver en général dans les mêmes fruits. L'isomère-D (également appelé R ou alpha) de limonène possède un arôme intense d'agrumes comme l'orange ou le citron, alors que l'isomère-L (appelé pour sa part S ou beta) est plus semblable au pin. Les méthodes plus communément utilisées pour extraire le limonène des fruits sont la distillation par vapeur ou la séparation par force centrifuge, et il est largement employé pour masquer d'autres odeurs ou saveurs grâce à son intensité. De plus, le limonène - comme le camphène - peut s'obtenir à partir d'un processus de catalyse d'un autre composant de la famille des terpènes, le pinède.

Synthèse du limonène

De la même façon que d'autres monoterpènes (terpènes avec 10 carbones dans leur formule) présents dans le cannabis - et dans d'autres espèces végétales - le limonène provient du Géranyl-pyrophosphate. Cependant, et comme nous le savons déjà, toutes les plantes ne produisent pas la même quantité des différents cannabinoïdes ou terpènes présents, c'est pour cela que la concentration finale de chaque élément varie d'une plante à l'autre. Le limonène est également le précurseur du terpenoïde appelé carvone (présent dans la menthe-poivrée ou l'aneth, entre autres), de l'alcool perillique et du P-cimeno, qui se synthétise à travers la déshydrogénation catalytique du limonène et qui partage un grand nombre d'utilisations avec ce dernier dans l'industrie. En s'oxydant au contact de l'air du carveol est produit, le déjà mentionné carvone et l'oxyde de limonène entre autres puissants allergènes.

On pense que les plantes synthétisent le limonène comme insecticides naturels à cause de son odeur intense, qui éloigne les possibles parasites ou prédateurs. Ce n'est pas pour rien que l'on estime que le limonène est le deuxième terpène le plus présent dans la nature (le pinène est le numéro 1) ce qui laisse penser que cet un élément qui possède un énorme potentiel. En pus d'autres plantes, il se trouve en quantité spécialement élevé dans la peau des citrons, des citrons verts, des oranges, des mandarines ou des pamplemousses.

Saveurs et arômes du limonène

Même si ce dernier point peut paraître évident, en fait la saveur et l'arôme du limonène varie en fonction de l'isomère. Si nous parlons de l'isomère D, l'arôme est semblable aux oranges, avec des notes sucrées et de citron. Par contre, l'isomère L possède un arôme plus semblable au pin, également avec des notes citriques et de dissolvant.

Propriétés et effets du limonène

Les propriétés de cet hydrate de carbone cyclique sont nombreuses et bien connues. A partir de ses potentielles applications dans le monde de la médecine, son utilisation dans l'industrie est toujours plus fréquente comme substitue d'autres substances toxiques. Parmi ses utilisations, nous pouvons retenir les exemples suivants :

• Dissolvant biodégradable industriel d'huiles, de résines, de pigments, de teintures, de graisses
• Solvant recyclable pour les extractions (il a été utilisé comme alternative à l'hexane pour extraire l'huile de son de riz)
• Nettoyage des drainages, des égouts
• Fabrication de peintures et de colles
• Composant aromatique dans certains plats
• Excipient aromatique et arôme dans certains médicament pour masquer les saveurs amères des alcaloïdes
• Composant aromatique en fragrances, cosmétique et parfums
• Répulsif pour insectes (spécialement l'isomère D)
• Synthèse d'autres composants

Le limonène possède également une série de propriétés médicinales à l'énorme potentiel thérapeutique, comme par exemple :

• Effet anti-cancérigène (il augmente le niveau d'enzymes hépatiques impliquées dans la détoxication des cancérogènes, favorisant le système GST ou glutationa S-transferasa. De plus, il métabolise des substances cancérigènes en composant moins toxiques)
• Réduction des tumeurs sur les mammifères (propriétés anti-inflammatoires)
• Activation de l'effet d'entourage avec les cannabinoïdes comme le THC-A, CBD-A, CBC-A, CBC, CBG ou des terpènes comme le linalol ou le caryophyllène en augmentant la perméabilité cellulaire au niveau de la peau, des muqueuses et du tube digestif
• Effet anxiolytique/antidépresseur (très souvent utilisé en aromathérapie pour combattre le stress et élever l'état d'humeur)
• Propriétés antiseptiques
• Action antibactérienne et antifongique
• Régénération des tissus (peau abîmé, acné, mycose du pied)
• Traitement des ulcères et des reflux gastrique
• Dissolution des calcules biliaires/rénaux

La toxicité du limonène est très faible. Il est rare de trouver des réactions adverses après son utilisation, même s'il existe des cas (exposition industrielle prolongée) de réactions irritantes au niveau de la peau ou du système respiratoire. Même ainsi, il est considéré comme un composant sûr pour la consommation humaine.

Variétés de cannabis riches en limonène

Le nombre de génétiques avec des concentrations significatives de limonène est énorme aujourd'hui, spécialement dans les variétés Sativa. Il s'agit d'un terpène qui offre une saveur et un arôme très apprécié par un grand nombre d'utilisateurs, créant un grand éventail de saveurs citriques et fruitées. Nous pourrons donner comme exemple :

• Lemon OG Candy de Philosopher Seeds
• SFV OG Kush IBL de The Cali Connection
• Lemon Tree de Barney's Farm
• Lemon Shining Silver Haze de Royal Queen Seeds
• San Fernando Lemon Kush de Sweet Seeds

Il ne fait aucun doute que le limonène est l'un des terpènes les plus importants dans la nature, avec une multitude d'applications aussi bien au niveau industriel que médicinal. La facilité avec laquelle il est extrait et son large éventail de propriétés lui permettent d'avoir toujours plus d'utilisations, alors que ces propriétés médicinales et organoleptiques lui augurent un futur brillant au niveau des croisements cannabiques.

Études et publications sur le Limonéne consultées pour la rédaction de cet article :

• Skin repair properties of d-Limonene and perillyl alcohol in murine models. d'Alessio PA, Mirshahi M, Bisson JF, Bene MC
• Human breast tissue disposition and bioactivity of limonene in women with early-stage breast cancer. Miller JA, Lang JE, Ley M, Nagle R, Hsu CH, Thompson PA, Cordova C, Waer A, Chow HH
• Plasma metabolomic profiles of breast cancer patients after short-term limonene intervention. Miller JA, Pappan K, Thompson PA, Want EJ, Siskos AP, Keun HC, Wulff J, Hu C, Lang JE, how HH
• d-Limonene: a bioactive food component from citrus and evidence for a potential role in breast cancer prevention and treatment. Jessica A. Miller, Patricia A. Thompson, Iman A. Hakim, H.-H. Sherry Chow, Cynthia A. Thomson
• Anti-inflammatory effects of limonene from yuzu (Citrus junos Tanaka) essential oil on eosinophils. Hirota R, Roger NN, Nakamura H, Song HS, Sawamura M, Suganuma N.
• Evaluation of acute toxicity of a natural compound (+)-limonene epoxide and its anxiolytic-like action. de Almeida AA, Costa JP, de Carvalho RB, de Sousa DP, de Freitas RM.
• Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications. Bharat Singh, Ram A. Sharma
• Essential oil of Cannabis sativa L. strains. V. Mediavilla, S. Steinemann
• Concise international chemical assessment document nº5, Limonene. Dr A. Falk Filipsson, Mr J. Bard, Åseda, Ms S. Karlsson
• Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. Ann-Therése Karlberg, Kerstin Magnusson, Ulrika Nilsson