Cannabicromeno (CBC): un cannabinoide con potencial terapéutico

¿Qué es el CBC?

• Nombre: Cannabicromeno
• Fórmula: C21H30O2
• Nombre IUPAC: 2-metil-2-(4-metilpent-3-enil)-7-pentilcromen-5-ol
• Peso molecular: 314,469 g/mol
• Punto de ebullición: 220ºC

Si bien la cantidad de cannabicromeno encontrada normalmente en muestras de flores o resinas de las modernas variedades de cannabis es relativamente reducida, al menos sensiblemente menor que la de THC o incluso de CBD (en muchos casos), el CBC entra dentro del grupo de principales fitocannabinoides producidos por la planta de cannabis, compartiendo similitudes estructurales con algunos de los más importantes (THC, CBD, CBN o THCV) y compartiendo fórmula de hecho con los conocidos THC y CBD.

El cannabicromeno fue descubierto en 1966 de manera prácticamente simultánea por Gaoni y Mechoulam por un lado y Claussen por otro, aunque desde entonces ha sido poca la investigación llevada a cabo sobre este cannabinoide, siendo THC y CBD los protagonistas de la mayor parte de estudios realizados desde entonces. Sin embargo, y como veremos a continuación, cada vez son más las pruebas que demuestran el enorme potencial terapéutico del cannabinoide que hoy nos ocupa, especialmente en combinación con otros compuestos en lo que suele denominarse efecto séquito.

Síntesis del cannabicromeno (CBC)

El CBC es un compuesto no psicoactivo producido, como vimos en nuestro artículo sobre el cannabigerol (CBG) y la síntesis de cannabinoides, a partir de la acción de la enzima CBCA-sintasa, que transforma en CBGA en ácido cannabicroménico o CBCA, que es la forma ácida - no descarboxilada - del CBC. Como sucede con los otros cannabinoides, al perder una molécula de CO2 esta forma se descarboxila y se vuelve "activa", pasando de CBCA a CBC. Esto puede ocurrir con el paso del tiempo (semanas o meses) o bien al aplicar calor, en este caso de manera casi inmediata.

Si bien en estudios de la década de los 70 se señalaba al CBC como segundo cannabinoide en abundancia en las plantas de cannabis, hoy en día es muy dudoso que esto siga siendo así, pues cientos de breeders de todo el mundo llevan décadas seleccionando y cruzando plantas buscando básicamente alto contenido en THC, CBD o ambos. Dichos estudios utilizaban variedades puras autóctonas de aquella época, probablemente de los trópicos, que suelen tener mayor concentración de CBC que otras cepas y que muy poco tienen que ver con los modernos híbridos comerciales.

Lo que sí sabemos, como vimos en nuestro artículo sobre las propiedades del CBN, es que, de la misma forma que el THC se degrada a CBN cuando se somete a calor o rayos UV, el CBC se degrada a cannabiciclol (CBL) cuando es sometido a dichas condiciones.

Propiedades y efectos del cannabicromeno (CBC)

Aunque se necesitan más estudios que confirmen que el CBC actúa, como el resto de cannabinoides, sobre los receptores CB1 y CB2 de nuestro sistema nervioso, en este caso particular sí se sabe de la interacción entre el cannabicromeno y los receptores TRPV1 y TRPA1, lo que daría explicación a sus múltiples propiedades medicinales y al aumento en los niveles de endocannabinoides en el cuerpo, como la anandamida. En algunos ensayos en ratones se ha visto cómo la administración de THC junto a CBC ha modulado la actividad antiinflamatoria de este último, lo que sugiere una fuerte interacción entre estos dos compuestos.

Veamos ahora algunas de las más importantes propiedades medicinales del CBC, que puede usarse como:

• Antiinflamatorio (se ha observado un mayor efecto antiinflamatorio cuando THC y CBC son administrados conjuntamente, siendo así más eficaces para tratar condiciones como el edema o las inflamaciones del tracto intestinal)
• Antidepresivo (por lo visto en recientes estudios, su efecto antidepresivo es bastante mayor que el CBD, aunque una vez más parece que el "efecto séquito" conseguido al combinar varios compuestos es mucho más efectivo que el cannabinoide aislado)
• Antinociceptivo (reducción del dolor causado por el propio daño al nervio)
• Analgésico / Reduccion del dolor (el CBC actúa en sinergia con el THC, por lo que se amplifican las propiedades para aliviar el dolor de ambos cannabinoides)
• Neuroprotector (un estudio en ratones demostró en 2013 que el CBC incrementa la tasa de supervivencia de las células madre progenitoras, aumentando la neurogénesis)
• Antibacteriano y antifúngico (ya en los años 80 se demostraron sus excelentes propiedades antibacterianas. Se observaron también propiedades antifúngicas moderadas)
• Acne (recientemente, en 2016, se han analizado las magníficas propiedades del CBC para tratar esta enfermedad tan común, pues reduce tanto la producción de sebo por parte de las glándulas sebáceas como los efectos del ácido araquidónico)
• Trastornos gastrointestinales e inflamatorios (posee propiedades antidiarreicas y podría ser muy útil en el tratamiento de la enfermedad inflamatoria intestinal)
• Inhibe la absorción de anandamida, un endocannabinoide que produce nuestro organismo (se ha relacionado este hecho con una reducción de diversos tipos de cáncer, como el colorrectal o el de mama. Asimismo, se cree que la acción indirecta del CBC sobre el receptor CB2 podría también explicar en parte estas propiedades)
• Migrañas (los estudios para la reducción de migrañas con CBC han arrojado resultados muy prometedores)

Como puede observarse, la investigación científica ha demostrado ya un buen número de propiedades propias del CBC con enorme potencial terapéutico, aunque falta mucho trabajo de laboratorio y ensayos clínicos para determinar sus aplicaciones en humanos. Sin duda, la investigación continuará dado el potencial demostrado por este cannabinoide, que cada día que pasa capta más y más la atención de investigadores, criadores y bancos de semillas.

El futuro del CBC

En efecto, los estudios sobre el cannabicromeno son cada vez más numerosos dados los resultados obtenidos en los primeros ensayos realizados. Sus múltiples propiedades medicinales y su interacción con algunos de los más importantes cannabinoides, como el THC, han hecho que parte de la atención de la comunidad científica se haya centrado sobre este interesante compuesto y su papel en el llamado efecto séquito (entourage effect). Por ello, no resulta extraño pensar que pronto podremos disponer de productos con CBC, al igual que otros que incluyan otros cannabinoides no psicoactivos pero muy útiles para tratar determinadas dolencias.

Lógicamente, este creciente interés por parte del sector terapéutico provocará sin duda la aparición de nuevas variedades ricas en CBC desarrolladas con el fín de conseguir contenidos más altos de este cannabinoide. Variedades como Williams Wonder o Psycho Crack de Sick Meds tienen un contenido de cannabicromeno superior a la media, al igual que Timewreck de TGA Subcool.

Buenos humos!

Estudios y publicaciones sobre el CBC consultados para la redacción de este artículo:

• Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Ethan B. Russo
• Biosynthesis of cannabinoid acids. Yukihiro Shoyama, Masahiro Yagi, Itsuo Nishioka, Tatsuo Yamauchi
• Antibacterial cannabinoids from Cannabis sativa: a structure-activity study. Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M, Smith E, Rahman MM
• Cannabinoids stimulate fibroblastic colony formation by bone marrow cells indirectly via CB2 receptors. Scutt A, Williamson EM
• Constituents of Cannabis sativa L. XI: Cannabidiol and Cannabichromene in Samples of Known Geographical Origin. Janis Henry, Holley, Kathy W.Hadley, Carlton E.Turner
• The Inheritance of Chemical Phenotype in Cannabis sativa L. Etienne P. M. de Meijer, Manuela Bagatta, Andrea Carboni, Paola Crucitti, V. M. Cristiana Moliterni, Paolo Ranalli, Giuseppe Mandolino
• Hashish components. Photochemical production of cannabicyclol from cannabichromene. Crombie L , Ponsford R , Shani A , Yagnitinsky B , Mechoulam R
• Antidepressant-like effect of ?9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L.
  Abir T. El-Alfy, Kelly Ivey, Keisha Robinson, Safwat Ahmed, Mohamed Radwan, Desmond Slade, Ikhlas Khan, Mahmoud ElSohly, Samir Ross
• Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by ?9-tetrahydrocannabinol. Gerald T. DeLong, Carl E. Wolf, Alphonse Poklis, Aron H. Lichtman
• Inhibitory effect of cannabichromene, a major non-psychotropic cannabinoid extracted from Cannabis sativa, on inflammation-induced hypermotility in mice.
  Angelo A Izzo, Raffaele Capasso, Gabriella Aviello, Francesca Borrelli, Barbara Romano, Fabiana Piscitelli, Laura Gallo, Francesco Capasso, Pierangelo Orlando, Vincenzo Di Marzo
• The effect of cannabichromene on adult neural stem/progenitor cells. NorikoShinjyo, VincenzoDi Marzo
• Non-psychoactive cannabinoids modulate the descending pathway of antinociception in anaesthetized rats through several mechanisms of action. Sabatino Maione, Fabiana Piscitelli, Luisa Gatta, Daniela Vita, Luciano De Petrocellis, Enza Palazzo, Vito de Novellis, Vincenzo Di Marzo