Cannabinol (CBN): El cannabinoide contra el insomnio

¿Qué es el CBN?

• Nombre: Cannabinol
• Fórmula: C21H26O2
• Nombre IUPAC: 6,6,9-trimetil-3-pentilbenzo[c]cromen-1-ol
• Masa molecular: 310,4319 g/mol
• Punto de fusión: 77ºC
• Punto de ebullición: 185ºC
• Presencia a temperatura ambiente: Sólido, cristalino e incoloro

El CBN o cannabinol es uno de los más importantes compuestos encontrados en el cannabis, junto con el THC o el CBD. Pese a que la proporción de CBN suele ser bastante baja (no más de un 1%), sobre todo en comparación con el principal componente psicoactivo de la planta, el THC (que puede llegar a casi al 30%), este cannabinoide posee una serie de efectos terapéuticos de gran valía para multitud de usuarios medicinales, lo que hace que los estudios y ensayos sobre las posibles aplicaciones del cannabinol sean cada vez más amplios y numerosos.

Se trata de un cannabinoide propio de la planta de cannabis, es decir, éste no puede encontrarse en ninguna otra especie vegetal. Su psicoactividad es baja, lo que para muchos usuarios medicinales representa una gran ventaja, y se cree que es el causante del efecto sedante y narcótico de algunas variedades de cannabis, además de ser un agonista parcial de los receptores CB1 y CB2, siendo algo más afín con el segundo (inhibe la adenilato ciclasa). Se trata de una molécula que puede disolverse fácilmente en grasas o los diversos solventes utilizados para hacer extracciones de resina de cannabis, siendo hidrofóbica (repele el agua) y lipófila (tiene afinidad con los lípidos).

Síntesis del cannabinol (CBN)

Al igual que otros muchos cannabinoides, el cannabinol o CBN se sintetiza a partir del CBGA, la forma ácida del CBG. A partir del CBGA se sintetiza el THCA, de éste el CBNA y de éste el CBN. Sin embargo, la mayor parte de cannabinol encontrado en el cannabis no proviene de la decarboxilación de su forma ácida, el CBNA, sino de la degradación del THC. Observemos con detenimiento cómo sucede este proceso:

Las plantas de cannabis producen enzimas (también llamadas sintasas) que transforman el CBGA (producido de manera natural por la marihuana) en los cannabinoides más populares, como el THCA, el CBDA o el CBCA. Una exposición prolongada al aire (oxidación) causa que la molécula de THCA se convierta en CBNA. A su vez, si la forma ácida del cannabinol (CBNA) se somete a calor o rayos ultravioleta, se convertirá en CBN, la forma activa del compuesto.

Así, el CBNA se produce por una degradación directa del THCA, cuya fórmula es muy parecida (C21H30O2). Al cortar y almacenar el cannabis, las moléculas de THCA se degradan paulatinamente (la velocidad dependerá de las condiciones de almacenaje del material) y pierden 4 átomos de hidrógeno (precisamente los que le dan el prefijo "tetrahidro" al compuesto), produciendo así tanto THC (la forma no ácida del compuesto) como CBNA. Con el tiempo (oxidación, calor) el CBNA se descarboxilará, por lo que la cantidad de CBN aumentará a medida que envejezca el material, así como las propiedades sedativas de éste.

Como vemos, podemos aumentar la cantidad de CBN en nuestra materia vegetal (o extracción) simplemente cosechando nuestras plantas algo más tarde de lo que se haría normalmente (con muchos tricomas de color ámbar) y dejándola oxidarse una vez seca, es decir, almacenándola como no lo haríamos en caso de querer conservar sus propiedades al máximo, sin utilizar contenedores al vacío. Cuanto más vieja y oxidada sea la muestra, más cantidad de CBN presentará y, por lo tanto, más evidentes serán sus efectos.

Así, y por raro que parezca, los cogollos mal conservados, aquellos que han quedado olvidados en el fondo de una cajón durante meses, suelen ser los que mayor contenido en CBN presentan, especialmente si la variedad ya contenía un mínimo de este compuesto de por sí.  Cuanta mayor oxidación exista, más cantidad de THC se degradará en CBN. Además, en caso de querer cannabis con las concentraciones de CBN más altas posible, deberían cultivarse variedades Indica, que normalmente y ya de por sí tienen mayor contenido en este cannabinoide. Por supuesto, existen variedades que producen más CBN que otras ya de manera natural, como por ejemplo Black Jack de Sweet Seeds o Fresh Candy de Pyramid Seeds.

Propiedades y efectos del cannabinol (CBN)

Aunque la principal característica del CBN es su efecto sedativo, ideal para luchar contra la apnea del sueño, el insomnio u otros transtornos del sueño, este cannabinoide tiene también otras propiedades terapéuticas que podrían utilizarse en el tratamiento de un elevado número de dolencias y enfermedades, como han demostrado diversos estudios:

• Efecto sedante (promueve el sueño e incrementa las horas de sueño)
• Efecto antiemético (náuseas y vómitos)
• Reducción del dolor (dolor crónico, Fibromialgia, etc)
• Efecto antibacteriano
• Promueve el crecimiento de las células óseas (potencial para tratar fracturas)
• Efecto anticonvulsivo (Parkinson, esclerosis múltiple, epilepsia, síndrome de Tourette, etc)
• Estimula el apetito (quimioterapia, SIDA, transtornos del apetito)
• Efecto antiinflamatorio (Colitis ulcerosa)
• Disminución de la presión intraocular (Glaucoma)
• Control del crecimiento de la de células cutáneas (tratamiento de quemaduras, psoriasis, etc)

En un estudio reciente, Steep Hill Labs concluyó que una cantidad de 5mg de CBN era tan efectiva como 10mg de Diazepam, un fármaco (benzodiazepina) que suele prescribirse para tratar cuadros de ansiedad, convulsiones o espasmos. Además, se está estudiando también el uso de CBN en combinación con otros cannabinoides con enorme potencial terapéutico, como el THC o el CBD. Al parecer, la interacción farmacocinética entre las propiedades medicinales del CBD y del CBN (o incluso entre los tres) podría representar un efectivo medicamento para aliviar el dolor y reducir las inflamaciones. Y es que, como se sabe desde hace tiempo, cannabinoides y terpenos entran en sinergia para potenciar  o modular sus respectivas propiedades en lo que se denomina efecto séquito o entourage effect.

El futuro del CBN

Como vemos, el cannabinol o CBN es un cannabinoide apenas psicoactivo con un enorme potencial terapéutico, siendo una alternativa ideal para aquellos que no desean sentir los efectos del THC para tratar sus condiciones médicas. Es sin duda el cannabinoide con mayor efecto sedante y relajante, algo que puede ayudar a miles de personas en todo el mundo con problemas para tener un sueño correcto y reparador. Por supuesto, la comunidad científica es consciente de ello y se esperan más y más estudios sobre este interesante compuesto (muchos de los ensayos todavía están en fase de pruebas con animales).

Dadas sus características y efectos, en un futuro próximo podremos sin duda disfrutar de productos con altas concentraciones de CBN, de la misma forma que hoy encontramos ya un amplio abanico de productos ricos en CBD como aceites, cápsulas, comestibles, cremas e incluso e-liquids, que están ayudando a mejorar la calidad de vida de miles de usuarios. Asimismo, algunos breeders de cannabis están trabajando ya en variedades ricas en CBN, lo que sin duda ayudará al desarrollo de una nueva rama de la industria farmacéutica y cosmética basada en este cannabinoide.

Esperamos no tardar en verlo!

Estudios y publicaciones sobre el CBN consultados para la redacción de este artículo:

• Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Ethan B. Russo
• Biosynthesis of cannabinoid acids. Yukihiro Shoyama, Masahiro Yagi, Itsuo Nishioka
• Antibacterial cannabinoids from Cannabis sativa: a structure-activity study. Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M, Smith E, Rahman MM
• Cannabinoids stimulate fibroblastic colony formation by bone marrow cells indirectly via CB2 receptors. Scutt A, Williamson EM
• Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors. Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC
• Long - term Storage and Cannabis Oil Stability. Irenne Gabriela Trofin, Gabriel Dabija, Danut-Ionel Vaireanu, Filipescu Laurentiu