Cannabinoides y terpenos

La creciente industria del cannabis requiere soluciones innovadoras para analizar y comprender la compleja composición de cannabinoides y terpenos en las plantas. Valenveras, una empresa pionera catalana, en colaboración con Si-ware, una compañía egipcio americana, ha creado una revolución en el análisis de cannabis mediante el desarrollo de modelos predictivos de terpenos y cannabinoides para un dispositivo portátil con tecnología NIR (espectroscopia infrarroja cercana). Este enfoque permite realizar análisis profesionales de estos compuestos de manera rápida, precisa y accesible. En este artículo, profundizaremos en las características y ventajas de este innovador sistema, y cómo está cambiando el panorama del análisis de cannabis.

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En los últimos años, el uso del cannabis con fines medicinales ha ganado cada vez más popularidad y aceptación en diferentes partes del mundo. El cannabis, también conocido como marihuana, contiene compuestos químicos llamados cannabinoides, que interactúan con el sistema endocannabinoide del cuerpo humano para producir diversos efectos terapéuticos.

Aunque su uso aún está sujeto a regulaciones y restricciones en muchos lugares, la evidencia científica sugiere que el cannabis medicinal puede ser beneficioso para tratar una amplia variedad de afecciones médicas, desde el dolor crónico y la inflamación hasta la epilepsia y el trastorno de estrés postraumático. En este artículo, exploraremos los diferentes aspectos del cannabis medicinal, desde su historia y uso actual hasta sus efectos terapéuticos y riesgos potenciales.

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El cannabinoide tetrahidrocannabivarina (THCV) es uno de los componentes químicos más importantes de la planta de cannabis. Aunque es menos conocido que el THC, el principal y más popular de los cannabinoides psicoactivos, el THCV ha sido objeto de investigación en las últimas décadas debido a sus posibles beneficios médicos. En este artículo te invitamos a explorar en profundidad qué es el THCV, cómo funciona en el cuerpo humano y cuáles son sus posibles beneficios para la salud.

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¿Qué es el cariofileno?

• Nombre: Cariofileno, β-Cariofileno
• Fórmula: C15H24
• Nombre IUPAC: 4,11,11-trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-4-ene
• Masa molecular: 204.36 g/mol
• Punto de ebullición: 130 °C (403 K)
• Temperatura de vaporización: 199ºC
• Apariencia a temperatura ambiente:

Sintetizado en laboratorio por vez primera en 1964 por EJ Corey, el cariofileno (también llamado β-Cariofileno) es un sesquiterpeno bicíclico que se encuentra en varias plantas, incluyendo albahaca, tomillo, romero, orégano, lúpulo, pimienta y, por supuesto, también en el cannabis. Es conocido por sus propiedades antiinflamatorias y antioxidantes, y la investigación sobre él se ha estado centrando en relación con varios beneficios para la salud.

De hecho, el cariofileno es uno de los terpenos más comunes encontrados en la marihuana, junto con otros terpenos como el limoneno, el linalool y el pineno. Como seguramente ya sepas, los terpenos son compuestos volátiles que se encuentran en las glándulas de los tricomas del cannabis, responsables del aroma y el sabor de la planta. ¡Profundicemos un poco en las propiedades y efectos de este interesante compuesto!

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Como seguramente sepas, el THC o tetrahidrocannabinol es la principal sustancia psicoactiva presente en el cannabis. Sí, de entre los más de 100 fitocannabinoides identificados en esta planta, el THC es, con diferencia, el que más presencia tiene como componente psicotrópico. Si bien este compuesto goza de una serie de propiedades medicinales más que interesantes, su vertiente medicinal ha estado siempre a la sombra de su capacidad psicoactiva, capacidad que históricamente no ha jugado precisamente a su favor en cuestiones legislativas.

Sin embargo, el THC tiene distintos tipos llamados isómeros o análogos; por ejemplo, el THC del que solemos hablar es el isómero llamado Delta-9 THC, aunque puede que te suenen otros nombres parecidos, como el Delta-8 THC o el Delta-10 THC, incluso THCV o THCP. En este artículo vamos a hablar de los principales tipos de THC que puedes encontrar en tu cannabis y a ver sus principales características y efectos.

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¿Qué es el HHC o hexahidrocannabinol?

• Nombre: Hexahidrocannabinol
• Fórmula: C21H32O2
• Nombre IUPAC: (6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,9,10,10a-hexahidrobenzo[c]cromen-1-ol
• Masa molecular: 316.485 g·mol−1
• Punto de fusión:  560.44K
• Punto de ebullición: 837.1K

Recientemente, un nuevo cannabinoide del que hasta hace poco no se había oído hablar ha empezado a llenar titulares en la prensa cannábica. Se trata del HHC o hexahidrocannabinol, un compuesto con propiedades similares a las del Delta-9 THC y el Delta-8 THC que está viendo como su popularidad sube como la espuma gracias, precisamente, al efecto que provoca, que es algo más suave que el de su análogo THC.

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Las flores de cannabis se consumen con fines medicinales y recreativos en función de las propiedades de sus metabolitos especializados (como cannabinoides y terpenos). Los metabolitos se producen abundantemente en los tricomas glandulares de las flores femeninas, que representan la esencia del preciado cogollo de marihuana. Pero a pesar de la importancia económica y medicinal de los tricomas glandulares del cannabis, las propiedades y contribuciones relativas de los diferentes tipos de tricomas siguen sin comprenderse bien.

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El sistema endocannabinoide (SEC) es un sistema de comunicación intercelular que se compone de receptores cannabinoides endógenos y endocannabinoides (los que produce nuestro propio organismo) y que puede interactuar también con los cannabinoides producidos por la planta de la marihuana (fitocannabinoides).

Los receptores cannabinoides están localizados mayormente en el cerebro y la médula espinal (sistema nervioso central), el sistema nervioso periférico y en muchos tejidos y órganos de nuestro cuerpo. Estos receptores se activan cuando reciben el estímulo de los endocannabinoides: sus ligandos. Estas moléculas encajan a la perfección con ellos y les permiten enviar señales celulares para regular todo tipo de funciones en nuestro organismo. En un simil, estos receptores "escuchan" las condiciones de fuera de la célula y transmiten la información sobre esas condiciones cambiantes al interior de la célula, iniciando la respuesta adecuada.

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¿Qué es el Linalool?

• Nombre: Linalool
• Fórmula: C10H18O
• Nombre IUPAC: 2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol
• Masa molecular: 154.25 g/mol
• Punto de fusión: -20 °C (253.15 K)
• Punto de ebullición: 198.6 °C (471.75 K)
• Apariencia a temperatura ambiente: Aceite incoloro

El linalool es un monoterpenoide (químicamente hablaríamos de un alcohol) presente en más de 200 especies vegetales como cítricos o labiadas - también en el cannabis - que les confiere un agradable aroma mentolado y floral. Habréis podido apreciar su olor al acercaros a plantas de tomillo, lavanda, laurel, canela, pino, abedul o menta, y puede encontrarse también en extractos de limón, naranja, verbena y muchos otros aceites esenciales. Ampliamente utilizado en la industria cosmética para dar aroma a los productos, también se usa en detergentes y jabones para otorgarles un olor natural y "a limpio".

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El lobo de Crin (Chrysocyon brachyurus), también conocido como aguará guazú, que significa ‘zorro grande’ en guaraní, es el cánido más alto que existe. Su nombre alude a los pelos largos y negros que posee en la parte superior del cuello, pero también es conocido como ‘lobo en zancos’, porque tiene unas patas finas e infinitas (cuál modelo de medias y calcetines) que le ayudan a caminar en pastos o terrenos inundados y alzar la cabeza sobre la maleza en la que se mueve. Sin duda, el perfecto resultado de millones de años de evolución para adaptarse a su entorno, la extensa sabana de Brasil, aunque también se encuentra en la pampa de Perú y los matorrales de Paraguay y la parte norte de Argentina.

Se trata de un animal muy enigmático, solitario por naturaleza (a diferencia de otros grandes cánidos, el lobo de crin no forma manadas) y una especie rara vez fotografiada en su medio de la que existe muy poca información. De hecho, está catalogado como en peligro de extinción por la Unión Internacional por la Conservación de la Naturaleza, debido a la deforestación intensa de su hábitat, un amplio territorio una vez dominado por prados salvajes que ahora están cultivados con plantaciones de eucalipto, pino, soja y girasol.

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Antes de empezar a hablar de las diferentes formas de consumo, cabe mencionar que todas ellas tienen algo en común: el calentamiento del cannabis. Durante este proceso, por medio del calor y las altas temperaturas, tiene lugar la descarboxilación de los cannabinoides para convertirse en compuestos farmacológicamente activos.

La descarboxilación es una reacción química en la que un grupo carboxilo (-COOH) se elimina de un compuesto en forma de dióxido de carbono (CO2). Este proceso activa los cannabinoides de la planta, que se encuentran en su forma ácida, como el THCA y el CBDA, y los transforma en los cannabinoides que conocemos, como THC y CBD.

Cabe destacar que la descarboxilación del cannabis es necesaria para disfrutar, por ejemplo, de los efectos psicoactivos del cannabis, pues el THC en su forma ácida (THCA) no produce la psicoactividad que se asocia a la marihuana. Por ello, aunque se consuma ingerido, se aconseja aplicar calor al cannabis previamente (cocinándolo de alguna manera) para activar sus componentes.

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Desde la OG Kush con sabor a gasolina hasta la sabrosa Lemon Haze con gusto cítrico, o pasando por Sour Diesel con ese paladar tan típico a skunk, existe una plétora de opciones de sabor para que los amantes de la marihuana elijan su tipo de hierba preferida.

Los principales componentes de las plantas de cannabis responsables de su característico aroma y sabor son los terpenos, entre los que diferenciamos los monoterpenos y los sesquiterpenos, terpenos de 10 y 15 átomos respectivamente. Estos, dependiendo de su porcentaje, variedad y combinación, son capaces de generar miles de perfiles organolépticos distintos. Los terpenos se desarrollan en las glándulas resiníferas (tricomas), junto con los cannabinoides, por lo que cuanto mayor sea la cantidad de tricomas, mayor será la combinación e intensidad aromática.

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¿Qué es el Delta-8-THC?

• Nombre: Delta 8 tetrahidrocannabinol, Δ8-THC
• Fórmula: C21H30O2
• Nombre IUPAC: (6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo[c]cromen-1-ol
• Masa molecular: 314,5 g/mol
• Punto de ebullición: 383.5±42.0 °C

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Para muchos existe la creencia de que únicamente se puede obtener CBD a partir del cannabis. La industria del cáñamo ha hecho una gran inversión en este campo centrándose en este concepto erróneo; y los consumidores creen que están limitados a este tipo de CBD o cannabidiol que puede ser susceptible de problemas de contaminación, legalidad y consistencia.

El CBD derivado del cáñamo es ciertamente económico y útil en los contextos adecuados. Sin embargo, como con todas las cosas, es bueno tener tantas opciones como sea posible.

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Δ9-Tetrahydrocannabiphorol: ¿el nuevo santo grial Cannábico?

A finales de 2019, un equipo de científicos italianos que investigaban las propiedades del cannabis se topó con algo totalmente inesperado: dos nuevos cannabinoides de relevancia.

Estos resultaron ser muy parecidos al THC (Tetrahidrocannabinol) y al CBD (Cannabidiol) tradicionales, pero con algunos carbonos más en su cola, lo que modifica sus propiedades e incluso su potencia.

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¿Qué es el CBG?

• Nombre: Cannabigerol
• Fórmula: C21H32O2
• Nombre IUPAC: 2-[(2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dienil]-5-pentilbenzeno-1,3-diol
• Masa molecular: 316,48 g/mol
• Punto de fusión:
• Punto de ebullición:
• Presencia a temperatura ambiente:

Descrito por primera vez en 1964 por Gaoni y Mechoulam, el CBG o cannabigerol es uno de los cananbinoides exclusivamente producidos por las plantas de cannabis en las cabezas glandulares de sus tricomas. Si bien el contenido en CBG de la mayoría de plantas es bajo o muy bajo - en la mayoría de casos inferior al 1% - la importancia de este compuesto es crucial para la síntesis de otros cannabinoides, como se sabe desde hace 4 décadas (Shoyama, Yagi y Nishioka en la revista Phytochemistry, Octubre 1975). Normalmente, las variedades de cáñamo contienen porcentajes más elevados de CBG que las de cannabis narcótico.

El CBG es un fitocannabinoide no psicoactivo, es decir, es sintetizado de manera natural por las plantas y no causa sensación de embriaguez al consumirlo. Se le atribuyen múltiples propiedades medicinales que pueden ser utilizadas en un amplio abanico de cuadros médicos, y es además (su forma ácida, para ser más exactos) el precursor de lo principales cannabinoides secretados en los tricomas, como el THCA o el CBDA, lo que explica el bajo contenido en este compuesto en comparación con los que se originan a partir de él.

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