Cannabinoides y terpenos

Cannabinoides y terpenos son moléculas producidas por las plantas de cannabis que se sintetizan y almacenan en los tricomas. Mientras que los cannabinoides son los principales responsables de los diversos efectos que esta planta tiene sobre nuestro organismo, los terpenos son moléculas aromáticas que otorgan a las plantas su característico sabor y aroma, modulando a su vez los efectos de los cannabinoides.

En esta categoría encontraréis artículos relacionados con los diversos cannabinoides y terpenos encontrados en la planta de marihuana, compuestos fundamentales que explican que cada planta posea un sabor y aroma concretos, al igual que un efecto determinado.

Cannabigerol (CBG): El origen de los cannabinoides

¿Qué es el CBG?

  • Nombre: Cannabigerol
  • Fórmula: C21H32O2
  • Nombre IUPAC: 2-[(2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dienil]-5-pentilbenzeno-1,3-diol
  • Masa molecular: 316,48 g/mol
  • Punto de fusión:
  • Punto de ebullición:
  • Presencia a temperatura ambiente:

Descrito por primera vez en 1964 por Gaoni y Mechoulam, el CBG o cannabigerol es uno de los cananbinoides exclusivamente producidos por las plantas de cannabis en las cabezas glandulares de sus tricomas. Si bien el contenido en CBG de la mayoría de plantas es bajo o muy bajo – en la mayoría de casos inferior al 1% – la importancia de este compuesto es crucial para la síntesis de otros cannabinoides, como se sabe desde hace 4 décadas (Shoyama, Yagi y Nishioka en la revista Phytochemistry, Octubre 1975). Normalmente, las variedades de cáñamo contienen porcentajes más elevados de CBG que las de cannabis narcótico.

El CBG es un fitocannabinoide no psicoactivo, es decir, es sintetizado de manera natural por las plantas y no causa sensación de embriaguez al consumirlo. Se le atribuyen múltiples propiedades medicinales que pueden ser utilizadas en un amplio abanico de cuadros médicos, y es además (su forma ácida, para ser más exactos) el precursor de lo principales cannabinoides secretados en los tricomas, como el THCA o el CBDA, lo que explica el bajo contenido en este compuesto en comparación con los que se originan a partir de él.

Molécula de CBG (cannabigerol)

Molécula de CBG (cannabigerol)

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Pineno: Un terpeno que puede mejorar tu memoria

¿Qué es el Pineno?

  • Nombre: Pineno, alfa-pineno, beta-pineno
  • Fórmula: C10 H16
  • Nombre IUPAC: 4,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-4-ene
  • Masa molar: 136.24 g/mol
  • Punto de ebullición: 155-156ºC
  • Presencia a temperatura ambiente: Líquido, casi insoluble en agua

El pineno es un monoterpeno bicíclico ampliamente encontrado principalmente en la resina de un buen número de plantas, tanto de coníferas (pino, abeto, etc.) como de plantas no coníferas, como la artemisa, la salvia, el romero, la heterotheca o el cannabis. En la Naturaleza hallamos dos isómeros estructurales del pineno, llamados alfa-pineno (α-pineno) y beta-pineno (β-pineno), ambos presentes en sustancias como la resina de pino, el canfeno o la trementina, y a menudo utilizados en el sistema de comunicación de numerosos insectos. El pineno es también común en muchas variedades de cannabis, y un buen número de usuarios lo prefieren por sus diversas propiedades medicinales.

Molécula de alfa-pineno

Molécula de alfa-pineno

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Cannabiciclol (CBL): Un cannabinoide a investigar

¿Qué es el Cannabiciclol?

  • Nombre: Cannabiciclol
  • Fórmula: C21 H30 O2
  • Nombre IUPAC: (1aR-(1a alfa,3a alpha,8b alfa,8c alfa))-1a,2,3,3a,8b,8c-hexahidro-1,1,3a-trimetil-6-pentil-1H-4-oxabenzo(f)ciclobut(cd)inden-8-ol
  • Masa molar: 314.469 g/mol

El cannabiciclol, también llamado CBL, es uno de los cannabinoides menos conocidos y estudiados de la planta de cannabis. Si bien suele encontrarse en muchas variedades, especialmente en aquellas con mayor contenido en CBC o cannabicromeno, la cantidad de CBL producida en los tricomas es siempre muy escasa, por lo que no se le suele prestar la atención que sí se presta a otros compuestos de la planta con una presencia mucho más notable, como el THC, el CBD o el CBN.

Molécula de CBL o cannabiciclol

Molécula de CBL o cannabiciclol (Foto: Wiki Commons)

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Mirceno: Un terpeno que potencia la actividad de los cannabinoides

¿Qué es el Mirceno?

  • Nombre: Mirceno, beta-mirceno
  • Fórmula: C10H16
  • Nombre IUPAC: 7-Metil-3-metileno-1,6-octadieno
  • Densidad: 794 kg/m3
  • Masa molar: 136,23 g/mol
  • Punto de ebullición: 167ºC
  • Presencia: Líquido aceitoso de color amarillento, no soluble en agua

El mirceno es uno de los principales terpenos encontrados en la planta de cannabis, siendo en muchas ocasiones el más abundante y sin duda uno de los más estudiados. Como ya vimos en nuestro artículo sobre los terpenos de la marihuana, estos compuestos orgánicos no psicoactivos son los que dan a las plantas su aroma y sabor característico, además de tener una serie de propiedades con enorme potencial terapéutico. Los terpenos – a veces llamados isoprenoides – son moléculas derivadas del isopreno, por lo que son considerados hidrocarburos. Pueden tener 10 átomos de carbono, como el compuesto que nos ocupa – hablaremos entonces de monoterpenos – o 15 átomos de carbono, que son los llamados sesquiterpenos.

Molécula de mirceno

Molécula de mirceno

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Limoneno: Un terpeno esencial en la Naturaleza

¿Qué es el Limoneno?

  • Nombre: Limoneno, d-limoneno
  • Fórmula: C10H16
  • Nombre IUPAC: 1-Metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno
  • Densidad: 841.1 kg/m3
  • Masa molar: 136,23 g/mol
  • Punto de ebullición: 176ºC
  • Presencia a temperatura ambiente: Líquido incoloro, solubilidad muy baja en agua

El limoneno es uno de los monoterpenos – sustancias aromáticas producidas por un gran número de especies vegetales – más utilizados en la industria, ya sea para la manufactura de alimentos o perfumes como de medicamentos o detergentes, incluso de disolventes biodegradables y para sustituir otros disolventes tóxicos. Es también un terpeno comúnmente asociado a la marihuana, pues muchas de las variedades de cannabis existentes contienen limoneno, en algunos casos en gran cantidad. Los frutos de las distintas variedades de cítricos poseen también altos contenidos en limoneno, especialmente en su piel o cáscara, al igual que plantas como la menta, el romero o el enebro.

Molécula de Limoneno

Molécula de limoneno

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Efecto séquito: Sinergia entre cannabinoides y terpenos

¿Qué es el efecto séquito?

El llamado efecto séquito (o entourage effect) es un término utilizado por vez primera en un estudio sobre la interacción entre diversos compuestos presentes en el cannabis, estudio que fue publicado en julio de 1998 en el European Journal of Pharmacology. Dicho texto (An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity) fue redactado por investigadores y científicos de la talla del profesor Raphael Mechoulam o Shimon Ben-Shabat entre otros, y demuestra el incremento en la actividad de un cannabinoide concreto gracias a la presencia de otro compuesto, en este caso los ésteres de un ácido graso. Sin embargo, y a medida que la investigación ha ido avanzando a lo largo de los años, se ha acuñado este término para referirse a la interacción o sinergia entre los diversos cannabinoides, terpenos y flavonoides presentes en la planta y que definen los efectos del cannabis.

En definitiva, y como veremos a continuación con más detalle, se trata de un principio por el que la asociación entre los distintos compuestos presentes en la marihuana puede potenciar (o mitigar) el efecto de cada uno de ellos, mejorando en muchos casos el conseguido con la administración de cannabinoides aislados. Un ejemplo clásico de esto se encuentra en la potenciación de los efectos de los fitocannabinoides cuando THC y CBD son administrados conjuntamente, pues se llega a un nivel de efectividad imposible en el caso de usar los dos compuestos por separado, además de evitar algunos de los efectos adversos o no deseables del primero. Por ello, cada vez más pacientes buscan variedades de cannabis con un abanico de cannabinoides y terpenos más amplio, de manera que se aseguran conseguir esta interacción entre las diversas moléculas y, por tanto, un efecto más potente y efectivo desde el punto de vista medicinal.

Efecto séquito

Cannabinoides, terpenos y otros compuestos actúan en sinergia (Foto: Don Goofy)

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Tetrahidrocannabinol (THC): El principal cannabinoide de la marihuana

¿Qué es el THC?

  • Nombre: Tetrahidrocannabinol o delta-9-tetrahidrocannabinol
  • Fórmula: C21H30O2
  • Nombre IUPAC: Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol
  • Peso molecular: 314,45 g/mol
  • Punto de ebullición: 157ºC
  • Presencia a temperatura ambiente: Sólido cristalino a baja temperatura, viscoso al calentarse
  • No soluble en agua, altamente soluble en lípidos, alcoholes e hidrocarburos como el butano

Sin lugar a dudas, el THC (llamado en muchas ocasiones delta-9-THC) es el cannabinoide más ampliamente conocido de la planta de cannabis. Aunque algunas variedades – normalmente de cáñamo – prácticamente carecen de él, con contenidos que apenas llegan al 1%, las variedades de cannabis narcótico presentan un elevado contenido (hasta el 30%) del que es el principal compuesto psicotrópico producido en los tricomas de la marihuana. En efecto, el THC es el más importante componente psicoactivo del cannabis, responsable de la sensación de “colocón” comúnmente asociada al consumo de esta planta y que ha hecho que ésta sea ilegalizada en la mayoría de países del mundo.

Así, tradicionalmente se han asociado sus propiedades con la vertiente recreativa del uso de esta planta milenaria, obviando su potencial terapéutico en favor de las múltiples propiedades medicinales del CBD (algo en parte lógico si tenemos en cuenta que el CBD no es psicoactivo y, por tanto, su venta es totalmente legal en prácticamente todo el mundo). No obstante, y gracias a la continua investigación y a teorias tan interesantes como la del efecto séquito (o entourage effect, término acuñado por S. Ben-Shabat y Rapahel Mechoulam en 1998, junto a otros investigadores), se sabe de la existencia de una especie de sinergia entre cannabinoides, terpenos, flavonoides y otros compuestos de la planta, que potencia y/o modula sus diversas propiedades.

Asimismo, los efectos terapéuticos del THC están siendo ampliamente estudiados a día de hoy, algo que sin duda extenderá nuestro conocimiento sobre este interesante compuesto, propio exclusivamente de la planta de cannabis. Pese a ser considerados metabolitos secundarios de la planta, pues sus principales funciones vitales no dependen de ellos, cannabinoides como el THC merecen un estudio sistemático dado su elevado número de potenciales propiedades medicinales.

Molécula de THC (delta-9-tetrahidrocannabinol)

Molécula de THC (delta-9-tetrahidrocannabinol)

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Cannabicromeno (CBC): un cannabinoide con potencial terapéutico

¿Qué es el CBC?

  • Nombre: Cannabicromeno
  • Fórmula: C21H30O2
  • Nombre IUPAC: 2-metil-2-(4-metilpent-3-enil)-7-pentilcromen-5-ol
  • Peso molecular: 314,469 g/mol
  • Punto de ebullición: 220ºC

Si bien la cantidad de cannabicromeno encontrada normalmente en muestras de flores o resinas de las modernas variedades de cannabis es relativamente reducida, al menos sensiblemente menor que la de THC o incluso de CBD (en muchos casos), el CBC entra dentro del grupo de principales fitocannabinoides producidos por la planta de cannabis, compartiendo similitudes estructurales con algunos de los más importantes (THC, CBD, CBN o THCV) y compartiendo fórmula de hecho con los conocidos THC y CBD.

El cannabicromeno fue descubierto en 1966 de manera prácticamente simultánea por Gaoni y Mechoulam por un lado y Claussen por otro, aunque desde entonces ha sido poca la investigación llevada a cabo sobre este cannabinoide, siendo THC y CBD los protagonistas de la mayor parte de estudios realizados desde entonces. Sin embargo, y como veremos a continuación, cada vez son más las pruebas que demuestran el enorme potencial terapéutico del cannabinoide que hoy nos ocupa, especialmente en combinación con otros compuestos en lo que suele denominarse efecto séquito.

Molécula de cannabicromeno (CBC)

Molécula de cannabicromeno (CBC)

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Cannabinol (CBN): El cannabinoide contra el insomnio

¿Qué es el CBN?

  • Nombre: Cannabinol
  • Fórmula: C21H26O2
  • Nombre IUPAC: 6,6,9-trimetil-3-pentilbenzo[c]cromen-1-ol
  • Masa molecular: 310,4319 g/mol
  • Punto de fusión: 77ºC
  • Punto de ebullición: 185ºC
  • Presencia a temperatura ambiente: Sólido, cristalino e incoloro

El CBN o cannabinol es uno de los más importantes compuestos encontrados en el cannabis, junto con el THC o el CBD. Pese a que la proporción de CBN suele ser bastante baja (no más de un 1%), sobre todo en comparación con el principal componente psicoactivo de la planta, el THC (que puede llegar a casi al 30%), este cannabinoide posee una serie de efectos terapéuticos de gran valía para multitud de usuarios medicinales, lo que hace que los estudios y ensayos sobre las posibles aplicaciones del cannabinol sean cada vez más amplios y numerosos.

Se trata de un cannabinoide propio de la planta de cannabis, es decir, éste no puede encontrarse en ninguna otra especie vegetal. Su psicoactividad es baja, lo que para muchos usuarios medicinales representa una gran ventaja, y se cree que es el causante del efecto sedante y narcótico de algunas variedades de cannabis, además de ser un agonista parcial de los receptores CB1 y CB2, siendo algo más afín con el segundo (inhibe la adenilato ciclasa). Se trata de una molécula que puede disolverse fácilmente en grasas o los diversos solventes utilizados para hacer extracciones de resina de cannabis, siendo hidrofóbica (repele el agua) y lipófila (tiene afinidad con los lípidos).

Molécula de CBN (cannabinol)

Molécula de CBN (cannabinol)

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“Hashishene”, el nuevo terpeno de la marihuana

Los terpenos y el hachís

Como sabemos, los terpenos son los responsables del sabor y fragancia de la gran cantidad de especies vegetales que los producen. Se trata de una amplia clase de hidrocarburos orgánicos derivados del isopreno que conforman el grueso de las resinas y aceites esenciales de las plantas, dándoles sus característicos sabores y olores. Son también llamados terpenoides cuando han sufrido un proceso de oxidación o re-estructuración química. Como también sabemos, muchos de los terpenos del cannabis poseen efectos de gran valor medicinal.

A medida que la floración de la planta de marihuana avanza, más y más terpenos son secretados en las cabezas de los tricomas, de manera que el perfil de terpenos de la planta va variando conforme ésta madura. Lo mismo sucede al secar y curar la yerba una vez cosechada, la oxidación y parcial descarboxilación a la que está sometida durante estos procesos hace que su rango de terpenos varíe con el tiempo. Unos terpenos se degradarán más rápidamente que otros, así que el ratio en relación a los más de 100 terpenos hallados en el cannabis sufrirá variaciones a no ser que la yerba esté envasada al vacío y perfectamente conservada. Esto explica cómo el sabor y olor de una variedad de marihuana en concreto va evolucionando a lo largo del secado y el curado.

Distintas muestras de hachís

Distintas muestras de hachís

Bien, cualquier aficionado a las extracciones se habrá dado cuenta que, al concentrar la materia vegetal de una variedad en concreto, el extracto resultante pierde gran parte del sabor y olor característicos de la marihuana del que procede, teniendo todos los concentrados un sabor mucho más parecido entre sí que el mostrado por las distintas yerbas utilizadas. Esto sucede especialmente al usar materia vegetal seca para la extracción, pues como hemos visto en nuestros artículos sobre las técnicas Fresh Frozen o Fresh Chilled los concentrados poseen un sabor mucho más fiel al de la yerba en vida cuando la materia vegetal procesada es en fresco, sin secar. De alguna manera, el hecho de aislar y concentrar los tricomas nos lleva a restringir en gran medida el abanico de terpenos, que no deja de representar la “personalidad” propia de cada muestra. Pero, ¿por que sucede este fenómeno? Continuar leyendo

Los cannabinoides y sus propiedades medicinales

La planta de cannabis y los fitocannabinoides

Serious 6 rosa

El THC, el CBD, el CBN, el CBC, el CBG y aproximadamente 80 moléculas más componen la familia de los fitocannabinoides, la cual se hallan en cantidades variables, según las condiciones ambientales, en la planta de marihuana. Algunos cannabinoides son responsables de los principales efectos del cannabis y algunos de ellos poseen importantes propiedades medicinales, que la comunidad científica sigue descubriendo cada día.

Algunos cannabinoides tienen principalmente efectos antidepresivos, antiinflamatorios, ansiolíticos, anti vomitivo, mientras que otros pueden incluso ayudar a proteger el sistema nervioso. En realidad, apenas estamos empezando a descubrir todo el potencial de los cannabinoides y todas sus aplicaciones posibles, principalmente en el marco de algunos tipos de cáncer, así como para otras enfermedades degenerativas.

Podemos clasificar los cannabinoides en cuatro grandes grupos diferentes: los cannabinoides naturales de las plantas (fitocannabinoides), los cannabinoides naturales endógenos (endocannabinoides, producidos por el cuerpo humano y que aseguran funciones biológicas), los cannabinoides de síntesis (potencialmente peligrosos, ya que existe muy poca información sobre sus efectos), y los cannabinoides miméticos o cannabimimético (molécula de origen natural o de síntesis, reproduciendo la acción de los cannabinoides sobre los receptores CB1 y/o CB2).

En este artículo, hablaremos únicamente de los cannabinoides naturalmente presentes en la planta de marihuana, los fitocannabinoides.

La mayoría de los cannabinoides aparecen en cantidades ínfimas (menos de 0.01% del total de los cannabinoides), no son considerados como psicoactivos, y el efecto no es significativo. En efecto, muchos son simples homólogos o análogos (estructura o función similar) de algunos de los principales cannabinoides conocidos.

Sin embargo, la investigación médica nos enseña regularmente nuevos y sorprendentes descubrimientos sobre estos cannabinoides presentes en forma de traza. Desafortunadamente, esta investigación y sus descubrimientos se ven frenados de manera importante por la legislación de numerosos países.

Las diferentes mezclas de cannabinoides, así como otras moléculas anexas (esencialmente compuestos aromáticos como el mirceno), explican en gran parte las variaciones de efectos que encontramos entre una variedad de cannabis y otra. La intensidad del efecto depende principalmente del nivel de THC, de la ratio THC/CBD y de la forma de consumo, pero este efecto puede también ser modulado de varias formas diferentes. Continuar leyendo

Los terpenos de la marihuana y sus efectos

La diversidad genética de la marihuana

Rueda de los sabores del cannabis (fuente: GreenHouse)

Cada planta de marihuana que proviene de semilla posee un perfil de cannabinoides, moléculas olfativas y gustativas únicas, y que  no se encuentra de la misma manera en ninguna otra planta. Este amalgama de posibilidades crea infinidad de variaciones de sabores y efectos de la marihuana que son muy apreciados por los cultivadores, que pueden descubrir cada vez nuevas emociones cultivando varias genéticas distintas, o hacer sus pruebas de breeding para empezar la búsqueda y selección de la planta que más se ajuste a sus necesidades o a sus gustos.

El gran abanico de sabores y efectos ofrecido por las diferentes variedades de marihuana permite también evitar en gran parte acostumbrarse a sus efectos: cuando se dispone de una única variedad, el consumidor y su cuerpo irán adquiriendo resistencia a las propiedades de la planta que se consuma.

Sabemos desde hace mucho tiempo que el THC y el THC-V son los principales responsables de los efectos psicoactivos producidos por la marihuana. Los otros cannabinoides (CBD, CBN, CBC, CBG…) poseen poco efectos de este tipo. En este caso, ¿como explicar las variaciones de efectos que podemos observar de una planta a otra?

Los terpenos, moléculas aromáticas de las plantas.

Marihuana Black Somango de Philosopher Seeds

Vamos a fijarnos en uno de los componentes del olor de la marihuana. Entre 10% hasta 30% está es compuesto de terpenos, que son las moléculas aromáticas producidas en la resina de la planta. La gran parte de los aromas y olores que asociamos a las plantas son el resultado de los terpenos (y de los flavonoides).  Por contra, los cannabinoides no tienen ninguno aroma o olor.

Como las plantas no pueden moverse, no pueden escapar de sus depredadores o huir cuando las plantas vecinas avasallan su territorio. Pero tienen, sin embargo una estrategia de defensa muy eficiente basada básicamente en la guerra química.

Los terpenos aseguran varias funciones: algunos por ejemplo alejar a los depredadores, otros matarlos,  otros retardar su maduración, y otros afectar su metabolismo de alguna forma. Las plantas usan otras moléculas aromáticas para atraer los insectos polinizadores asegurando así su reproducción, o bien para atraer depredadores a sus enemigos. Aparte de estos, existen también otros terpenos que pueden desarrollarse por culpa del estrés (exceso de calor, etc).

Los terpenos son el componente principal de los llamados aceites esenciales de plantas. La aromaterapia utiliza las propiedades medicinales de estos terpenos para regular el humor, problemas de sueño, acuidad o la salud en general. Por ejemplo, el aceite esencial de lavanda es calmante y relajante, mientras que el de romero aumenta la concentración y produce una sensación de bienestar.

Es posible hacer aceite esencial de marihuana extrayéndolo con vapor. Se utiliza en perfumes, cosméticos, jabón, velas, y también como agente de sabor en la cocina, como por ejemplo en chucherías y bebidas (cerveza aromatizada con marihuana…)

La marihuana acabada de recolectar contiene unos 1% de aceite esencial, compuesta en mayor parte de monoterpenos (80 – 90%) muy volátil, que se evapora rápidamente. Una vez la hierba está bien seca, la tasa de aceite esencial solo es de 0.1%, y más o menos 50% de esta se compone de sesquiterpenos, mucho menos volátiles. Continuar leyendo