Linalool y cannabis, un terpeno con multitud de propiedades

¿Qué es el Linalool?

• Nombre: Linalool
• Fórmula: C10H18O
• Nombre IUPAC: 2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol
• Masa molecular: 154.25 g/mol
• Punto de fusión: -20 °C (253.15 K)
• Punto de ebullición: 198.6 °C (471.75 K)
• Apariencia a temperatura ambiente: Aceite incoloro

El linalool es un monoterpenoide (químicamente hablaríamos de un alcohol) presente en más de 200 especies vegetales como cítricos o labiadas - también en el cannabis - que les confiere un agradable aroma mentolado y floral. Habréis podido apreciar su olor al acercaros a plantas de tomillo, lavanda, laurel, canela, pino, abedul o menta, y puede encontrarse también en extractos de limón, naranja, verbena y muchos otros aceites esenciales. Ampliamente utilizado en la industria cosmética para dar aroma a los productos, también se usa en detergentes y jabones para otorgarles un olor natural y "a limpio".

¿Para qué sirve el Linalool?

Como hemos comentado, este terpeno es muy común en la naturaleza y tiene diversas aplicaciones en distitnas industrias, aunque en la mayoría de los casos su uso queda restringido a aportar su dulce y agradable aroma a productos de todo tipo, desde cosméticos a detergentes o desinfectantes. Para que os hagáis una idea, más del 30% de productos cosméticos lo contienen, siendo especialmente común en las típicas "eau de toilette" que tantas marcas ofrecen (más del 90% de este tipo de aguas de baño contienen Linalool en su fórmula).

Además, el Linalool se utiliza también como un reactivo necesario para la obtención de otras sustancias en el laboratorio, como por ejemplo la vitamina E. Recientes investigaciones le otorgarían prometedoras propiedades anticonvulsionantes, tan efectivas como las de medicamentos como el diazepam pero sin sus efectos secundarios.

Síntesis del Linalool

Del mismo modo que muchos otros terpenos, el Linalool es producido a partir del isopentil pirofosfato mediante el isoprenoide geranil pirofosfato, todo ello a través de ciertas enzimas presentes en la membrana celular llamadas monoterpeno sintetasas. Es precisamente una de estas enzimas, la linalool sintetasa (LIS) la responsable de la producción del Linalool en los tejidos de las plantas, normalmente en sus flores.

Enantiómeros

En la Naturaleza podemos encontrar el Linalool como dos formas distintas (isómeros ópticos): una es el S-Linalool o coriandrol, presente en gran proporción en el aceite esencial del cilantro, el naranjo o la palmarosa. Por otra parte, el R-Linalool o licareol es muy común en la lavanda, el laurel o la albahaca, entre muchas otras plantas.

Aroma del Linalool

El aroma de este terpeno es complejo, con notas florales, especiadas, cítricas e incluso tropicales (mucha gente lo identifica con el olor a lavanda o al de aceite de bergamota). Gracias a sus características, resulta ideal para añadir aromas a productos cosméticos y de limpieza. Si nos fijamos en ambos isómeros, el S-Linalool tiene un aroma más dulce, floral y cítrico, mientras que el R-Linalool posee aromas más parecidos a la madera o la lavanda.

En cuanto al cannabis, el aroma a Linalool puede ser más difícil de apreciar en función del contenido total en terpenos de cada planta; las plantas de marihuana producen una gran cantidad de terpenos en distintas proporciones, por lo que en algunos casos la presencia de Linalool puede ser evidente con sólo oler la planta, mientras que en otros puede ser realmente difícil de identificar. Sea como sea, este compuesto no es una excepción en términos del "efecto séquito", y entra en sinergia con el resto de compuestos producidos por la planta para ver potenciadas sus propiedades.

Efecto entourage: Sinergia entre cannabinoides y terpenos

¿Por qué el efecto del THC puro nada tiene que ver con el que se experimenta al consumir cannabis? ¿Qué es más efectivo, consumir la planta entera o extractos de cannabinoides aislados? Las respuestas a estas preguntas se encuentran en la teoría del efecto séquito, por la que la asociación entre las diversas moléculas producidas por el cannabis crea una sinergia que potencia las propiedades terapéuticas de cada compuesto. Así, cannabinoides, terpenos, flavonoides y otras sustancias interactúan consiguiendo una mayor efectividad en el tratamiento de un elevado número de síntomas, algo que sin duda ha despertado el interés de la comunidad médica mundial.

Propiedades del Linalool

A parte de las propiedades en cuanto a aromatizante que ya hemos visto, el Linalool posee también interesantes propiedades insecticidas, actuando como un efectivo repelente frente a pulgas, moscas de la fruta o cucarachas, también contra los gusanos de las polillas nocturnas. Además, no resulta raro verlo como ingrediente en los repelentes para mosquitos, aunque su eficacia como repelente siendo usado como componente aislado está bajo estudio.

Otra interesante característica de este terpeno especialmente en el campo de la agricultura es su acción antimicrobiana, reduciendo la presencia de bacterias patógenas en las plantas y promoviendo un buen estado de salud general en los cultivos. Más concretamente, es al S-Linalool al que se relaciona con esta interesante propiedad.

Como se ha comentado, ambos enantiómeros presentan prometedoras propiedades anticonvulsivas incluso más efectivas que la fenitoína, un antiepiléptico de uso común en tratamientos contra convulsiones o ansiedad, lo cual sin duda merece una investigación más exaustiva. Y es que de hecho se ha demostrado que este compuesto tiene un potente efecto anti-inflamatorio, calmante e incluso sedante en mamíferos, lo que le otorga un potencial terapéutico que no ha pasado inadvertido entre la comunidad científica. ¡El Linalool podría ser uno de los responsables de que el efecto relajante del cannabis sea tan rápido como efectivo!

En un estudio de 2015 se observó cómo la aplicación de Linalool mejoraba de manera notable las funciones cognitivas de ratones de laboratorio con una enfermedad equivalente a la de Alzheimer, lo que abre una nueva y prometedora puerta de investigación para el tratamiento de esta enfermedad neurodegenerativa.

Uso de Linalool y seguridad

Si bien el uso de este compuesto está catalogado como seguro por diversas organizaciones como la FDA, su administración puede provocar síntomas de alergia entre algunas personas. Según un estudio de 2016 llevado a cabo en territorio europeo, un 7% de las personas a las que se sometió a tratamiento con parches de linalool presentaron alergia a la forma oxidada de este monoterpeno. Es importante recalcar que en el caso de aceites esenciales (y no compuestos aislados) esta oxidación del linalool no se produce, por lo que su uso no representa riesgo alguno.

Como suele suceder con muchos de los compuestos encontrados en las plantas de cannabis, la comprensión que tenemos de este terpeno y sus propiedades quedan algo limitadas debido a la falta de más investigación. Sin duda, y dados los prometedores resultados que ha ofrecido en los estudios de los que ha sido protagonista, oiremos hablar mucho más del linalool en un futuro próximo!

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Referencias:

• Inhaled linalool-induced sedation in mice, Viviane Moura Linck, Adriana Lourenço da Silva, Micheli Figueiró, Angelo Luis Piato, Ana Paula Herrmann, Franciele Dupont Birck, Elina Bastos Caramão, Domingos Sávio Nunes, Paulo Roberto H Moreno, Elaine Elisabetsky
• Linalool reverses neuropathological and behavioral impairments in old triple transgenic Alzheimer's mice, Angélica Maria Sabogal-Guáqueta, Edison Osorio, Gloria Patricia Cardona-Gómez
• Bacteria colonising Penstemon digitalis show volatile and tissue-specific responses to a natural concentration range of the floral volatile linalool, Rosalie C F Burdon, Robert R Junker, Douglas G Scofield, Amy L Parachnowitsch
• Analgesic-Like Activity of Essential Oil Constituents: An Update, Rita de Cássia da Silveira e Sá, Tamires Cardoso Lima, Flávio Rogério da Nóbrega, Anna Emmanuela Medeiros de Brito, Damião Pergentino de Sousa
• Linalool produces antinociception in two experimental models of pain, Alessandra T Peana, Paolo S D'Aquila, M Loredana Chessa, Mario D L Moretti, Gino Serra, Proto Pippia