Pineno: Un terpeno que puede mejorar tu memoria

¿Qué es el Pineno?

  • Nombre: Pineno, alfa-pineno, beta-pineno
  • Fórmula: C10 H16
  • Nombre IUPAC: 4,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-4-ene
  • Masa molar: 136.24 g/mol
  • Punto de ebullición: 155-156ºC
  • Presencia a temperatura ambiente: Líquido, casi insoluble en agua

El pineno es un monoterpeno bicíclico ampliamente encontrado principalmente en la resina de un buen número de plantas, tanto de coníferas (pino, abeto, etc.) como de plantas no coníferas, como la artemisa, la salvia, el romero, la heterotheca o el cannabis. En la Naturaleza hallamos dos isómeros estructurales del pineno, llamados alfa-pineno (α-pineno) y beta-pineno (β-pineno), ambos presentes en sustancias como la resina de pino, el canfeno o la trementina, y a menudo utilizados en el sistema de comunicación de numerosos insectos. El pineno es también común en muchas variedades de cannabis, y un buen número de usuarios lo prefieren por sus diversas propiedades medicinales.

Molécula de alfa-pineno

Molécula de alfa-pineno

En efecto, muchas plantas de cannabis contienen en sus tricomas cantidades considerables de este terpeno, del que como veremos se conocen varias propiedades muy interesantes a nivel medicinal, especialmente en lo que se refiere al α-pineno. Además, el pineno tiene también varios usos a nivel industrial (la oxidación selectiva de pineno mediante catalizadores produce compuestos usados en perfumería y cosmética), y uno de sus isómeros (β-pineno) es utilizado para sintetizar otro importante compuesto dentro del grupo de los terpenos, el mirceno.

Síntesis del pineno

Teniendo en cuenta el tipo y número de plantas distintas en el que se encuentra, el pineno es sin duda uno de los terpenos más abundantes en la Naturaleza. Tanto el isómero alfa – más abundante – como el isómero beta del pineno se forman a partir del pirofosfato de geranilo vía ciclización del pirofosfato de linalool, otro terpeno a menudo encontrado en la marihuana. Además, científicos del Instituto Tecnológico de Georgia y el JBEI (Joint BioEnergy Institute) han conseguido sintetizar pineno a partir de una bacteria.

Al igual que sucede con el limoneno, una hipótesis respecto a su síntesis por parte de las muchas especies vegetales que lo producen es la de la protección frente a ataques de insectos. En efecto, el olor del pineno (especialmente el alfa-pineno) representaría un excelente repelente para las diversas plagas que pueden atacar a las plantas. Como hemos comentado, el beta-pineno es a menudo utilizado en la industria para sintetizar mirceno, otro terpeno encontrado en el cannabis y que es de hecho precursor de otro compuesto llamado hashishene.

Síntesis de pineno a partir de pirofosfato de geranilo

Síntesis de pineno a partir de pirofosfato de geranilo

Sabor y aroma del pineno

Como sucede siempre que encontramos varios isómeros de un mismo terpeno, el sabor y olor de éstos presenta variaciones notables. El sabor y aroma del isómero α-pineno es muy similar al de la resina de pino, también al romero. Por contra, el isómero β-pineno presenta unas características organolépticas más similares al eneldo, al perejil, a la albahaca o al lúpulo.

Propiedades y efectos del pineno

Siendo el pineno uno de los terpenos más abundantes, presente en la resina, tallos y hojas de muchas plantas, no resulta extraño que sea también uno de los más ampliamente estudiados por la comunidad científica. Ya se trate de la industria de la perfumería como de la farmacéutica, el ser humano lleva sacando partido de las múltiples propiedades del pineno desde siglos atrás. Incluso se ha explorado la posibilidad de utilizarlo como biocombustible para motores de ignición.

Las propiedades medicinales del alfa-pineno fueron ya aprovechadas por la medicina china tradicional, más concretamente para combatir el cáncer (un estudio chino de 2015 apunta también en esa dirección). No en vano, en el laboratorio se ha demostrado una reducción del 40% en melanomas en ratones cuando se someten a un ambiente rico en pineno, algo realmente destacable y digno de un estudio más profundo. Más aun, sus propiedades como broncodilatador y expectorante son ampliamente conocidas; su acción dilatadora sobre las vías respiratorias puede significar una importante ayuda para los pacientes de asma u otras enfermedades respiratorias.

El pineno es común en un gran número de plantas

El pineno es común en un gran número de plantas

Se le atribuyen (alfa-pineno) a su vez propiedades antiinflamatorias (a través de la prostaglandina o PGE1) y antisépticas, siendo considerado un antibiótico de amplio espectro. En esta línea, existen estudios que demuestran su efectividad para tratar diversas bronquitis víricas, actuando de escudo frente a ataques de virus infecciosos. Además, parece jugar un rol fundamental en el llamado efecto séquito, modulando efectos adversos del THC como la ansiedad, la paranoia o la pérdida de memoria a corto plazo. En efecto, parece claro que una variedad rica en THC y sin pineno perjudica más la memoria que una variedad con idéntico contenido en THC pero con pineno, un tipo de asociación que se observa también en variedades ricas en CBD y que también contienen THC; los efectos del segundo se modulan y reducen.

La explicación a este efecto la encontramos en la facilidad con que el pineno es capaz de atravesar la barrera hemato-encefálica, donde puede actuar como agente inhibidor de las acetilcolinesterasas; el resultado es una protección extra de las moléculas que transmiten la información, de manera que uno se siente más lúcido, capaz de concentrarse y con una mejor memoria y atención.

Variedades de cannabis ricas en pineno

Puesto que el pineno es uno de los terpenos más comunmente encontrados en las diversas variedades de marihuana, podemos encontrar un buen número de ellas con cantidades destacables de este interesante y útil compuesto. Destacamos las siguientes por su calidad contrastada:

La espectacular Blue Dream de Humboldt Seeds

La espectacular Blue Dream de Humboldt Seeds

Como véis, existen muchas genéticas ricas en pineno, sin duda uno de los terpenos más comunes no sólo en la Naturaleza sino también en el cannabis. Esperamos que este post haya sido de vuestro interés, no dudéis en dejarnos aquí vuestras dudas o comentarios.

Saludos!

Estudios y publicaciones sobre el pineno consultados para la redacción de este artículo:

23 enero 2018 | Cannabinoides y terpenos
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