Limoneno: Un terpeno esencial en la naturaleza

¿Qué es el Limoneno?

• Nombre: Limoneno, d-limoneno
• Fórmula: C10H16
• Nombre IUPAC: 1-Metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno
• Densidad: 841.1 kg/m3
• Masa molar: 136,23 g/mol
• Punto de ebullición: 176ºC
• Presencia a temperatura ambiente: Líquido incoloro, solubilidad muy baja en agua

El limoneno es uno de los monoterpenos - sustancias aromáticas producidas por un gran número de especies vegetales - más utilizados en la industria, ya sea para la manufactura de alimentos o perfumes como de medicamentos o detergentes, incluso de disolventes biodegradables y para sustituir otros disolventes tóxicos. Es también un terpeno comúnmente asociado a la marihuana, pues muchas de las variedades de cannabis existentes contienen limoneno, en algunos casos en gran cantidad. Los frutos de las distintas variedades de cítricos poseen también altos contenidos en limoneno, especialmente en su piel o cáscara, al igual que plantas como la menta, el romero o el enebro.

Suele catalogarse dentro de los limonoides junto a otros terpenos como el pineno o el eucaliptol, que a menudo se encuentran en los mismos frutos. El isómero-D (también llamado R o alfa) de limoneno posee un intenso aroma a cítricos como la naranja o el limón, mientras que el del isómero-L (llamado a su vez S o beta) es más parecido al pino. Los métodos más comúnmente utilizados para extraer limoneno de los frutos son la destilación por vapor o la separación por fuerza centrífuga, y es ampliamente utilizado para enmascarar otros olores o sabores debido a su intensidad. Además, el limoneno - y también el canfeno - puede obtenerse a partir de la catalización de otro compuesto de la familia de los terpenos, el pineno.

Síntesis del limoneno

Al igual que otros monoterpenos (terpenos con 10 carbonos en su fórmula) presentes en la marihuana - y en otras especies vegetales - el limoneno proviene del pirofosfato de geranilo. Sin embargo, y como ya sabemos, no todas las plantas producen la misma cantidad de cada cannabinoide o terpeno, por lo que la cantidad final de cada uno depende de una planta a otra. El limoneno es a su vez precursor del terpenoide llamado carvona (presente en la hierbabuena o el eneldo, entre otros), del alcohol perílico y del P-cimeno, que se sintetiza a través de la deshidrogenación catalítica del limoneno y que comparte multitud de usos con éste en la industria. Al oxidarse en contacto con el aire produce carveol, la ya mencionada carvona y óxido de limoneno entre otros potentes alérgenos.

Se cree que las plantas sintetizan limoneno como insecticida natural debido a su intenso olor, que repele a posibles parásitos o depredadores. No en vano, se estima que el limoneno es el segundo terpeno más encontrado en la Naturaleza, (siendo el pineno el número uno) lo que sugiere que se trata de un compuesto con enorme potencial. Además de en otras plantas, se encuentra en cantidades especialmente elevadas en la piel de limones, limas, naranjas, mandarinas o pomelos.

Sabor y aroma del limoneno

Aunque este punto pudiera resultar obvio, la verdad es que el sabor y aroma del limoneno varían en función del isómero del que se trate. Si hablamos del isómero D, el aroma es parecio a las naranjas, con notas dulces y a limón. Por contra, el isómero L tiene un aroma más parecido al pino, también con notas cítricas y a disolvente.

Propiedades y efectos del limoneno

Las propiedades de este carbohidrato cíclico son numerosas y bien conocidas. A parte de sus potenciales aplicaciones en el terreno médico, su uso en la industria es cada vez más común como sustituto de otras sustancias tóxicas. Entre sus usos, destacamos los siguientes por las múltiples aplicaciones que presentan y por los numerosos estudios que los constatan:

• Disolvente biodegradable industrial de aceites, resinas, pigmentos, tintas, grasas
• Solvente reciclable para extracciones (se ha usado como alternativa al hexano para extraer aceite de salvado de arroz)
• Limpieza de drenajes, alcantarillas
• Fabricación de pinturas y pegamentos
• Componente aromático y saborizante en comidas
• Excipiente aromático y saborizante en medicamentos para enmascarar el sabor amargo de los alcaloides
• Componente aromático en fragancias, cosméticos y perfumes
• Repelente para insectos (especialmente el isómero D)
• Síntesis de otros compuestos

Sin embargo, el limoneno posee también una serie de propiedades medicinales con enorme potencial terapéutico, como por ejemplo:

• Efecto anticancerígeno (este compuesto aumenta el nivel de enzimas hepáticas implicadas en la detoxificación de carcinógenos, promoviendo el sistema GST o glutationa S-transferasa. Además, metaboliza sustancias cancerígenas en compuestos menos tóxicos)
• Reducción de tumores en mamíferos (propiedades antiinflamatorias)
• Activación del efecto séquito con cannabinoides como THC-A, CBD-A, CBC-A, CBC, CBG o terpenos como linalool o cariofileno al aumentar la permeabilidad celular en piel, mucosas y tracto digestivo
• Efecto ansiolítico/antidepresivo (ampliamente utilizado en aromaterapia para combatir el stress y elevar el estado de ánimo)
• Propiedades antisépticas
• Acción antibacteriana y antifúngica
• Regeneración de tejidos (piel dañada, acné, pie de atleta)
• Tratamiento de úlceras y reflujo gástrico
• Disolución de cálculos biliares/renales

La toxicidad del limoneno es muy baja. Resulta extraño pues encontrar alguna reaccióna adversa tras su uso, aunque pueden darse casos (exposición industrial prolongada) de reacciones irritantes tanto en la piel como en el sistema respiratorio. Aún así, se considera un compuesto seguro para el uso en humanos.

Variedades de cannabis ricas en limoneno

El número de genéticas con contenidos significativos en limoneno es enorme hoy en día, especialmente entre las variedades principalmente Sativa. Se trata de un terpeno que ofrece un sabor y aroma muy apreciado por multitud de usuarios, creando un gran abanico de sabores cítricos y afrutados. Destacan por su contenido en limoneno plantas como:

• Lemon OG Candy de Philosopher Seeds
• SFV OG Kush IBL de The Cali Connection
• Lemon Tree de Barney's Farm
• Lemon Shining Silver Haze de Royal Queen Seeds
• San Fernando Lemon Kush de Sweet Seeds

Sin lugar a dudas, el limoneno es uno de los terpenos más importantes en la Naturaleza, con un sinfín de aplicaciones tanto en el terreno industrial como en el medicinal. La facilidad con la que es extraído y su amplio abanico de propiedades hacen que sea un compuesto con creciente número de usos, mientras que sus propiedades medicinales y organolépticas le auguran un futuro brillante en lo que a crianza cannábica se refiere.

Saludos!

Estudios y publicaciones sobre el limoneno consultados para la redacción de este artículo:

• Skin repair properties of d-Limonene and perillyl alcohol in murine models. d'Alessio PA, Mirshahi M, Bisson JF, Bene MC
• Human breast tissue disposition and bioactivity of limonene in women with early-stage breast cancer. Miller JA, Lang JE, Ley M, Nagle R, Hsu CH, Thompson PA, Cordova C, Waer A, Chow HH
• Plasma metabolomic profiles of breast cancer patients after short-term limonene intervention. Miller JA, Pappan K, Thompson PA, Want EJ, Siskos AP, Keun HC, Wulff J, Hu C, Lang JE, Chow HH
• d-Limonene: a bioactive food component from citrus and evidence for a potential role in breast cancer prevention and treatment. Jessica A. Miller, Patricia A. Thompson, Iman A. Hakim, H.-H. Sherry Chow, Cynthia A. Thomson
• Anti-inflammatory effects of limonene from yuzu (Citrus junos Tanaka) essential oil on eosinophils. Hirota R, Roger NN, Nakamura H, Song HS, Sawamura M, Suganuma N.
• Evaluation of acute toxicity of a natural compound (+)-limonene epoxide and its anxiolytic-like action. de Almeida AA, Costa JP, de Carvalho RB, de Sousa DP, de Freitas RM.
• Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications. Bharat Singh, Ram A. Sharma
• Essential oil of Cannabis sativa L. strains.  V. Mediavilla, S. Steinemann
• Concise international chemical assessment document nº5, Limonene.
• Dr A. Falk Filipsson, Mr J. Bard, Åseda, Ms S. Karlsson
• Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. Ann-Therése Karlberg, Kerstin Magnusson, Ulrika Nilsson.