Limonè: Un terpè essencial en la Natura

Què és el Limonè?

• Nom: Limonè, d-limonè
• Fórmula: C10H16
• Nom IUPAC: 1-Metil-4- (1-metiletenil) -ciclohexè
• Densitat: 841.1 kg/m3
• Massa molar: 136,23 g/mol
• Punt d'ebullició: 176ºC
• Presència a temperatura ambient: Líquid incolor, solubilitat molt baixa en aigua

El limonè és un dels monoterpens - substàncies aromàtiques produïdes per un gran nombre d'espècies vegetals - més utilitzats en la indústria, ja sigui per a la manufactura d'aliments o perfums com de medicaments o detergents, fins i tot de dissolvents biodegradables i per substituir altres dissolvents tòxics . És també un terpè comunament associat a la marihuana, ja que moltes de les varietats de cànnabis existents contenen limonè, en alguns casos en gran quantitat. Els fruits de les diferents varietats de cítrics posseeixen també alts continguts en limonè, especialment en la seva pell o pela, igual que plantes com la menta, el romaní o el ginebre.

Sol catalogar-se dins dels limonoides al costat d'altres terpens com el pinè o el eucaliptol, que sovint es troben en els mateixos fruits. L'isòmer-D (també anomenat R o alfa) de limonè posseeix una intensa aroma a cítrics com la taronja o la llimona, mentre que el de l'isòmer-L (anomenat al seu torn S o beta) és més semblant al pi. Els mètodes més comunament utilitzats per extreure limonè dels fruits són la destil·lació per vapor o la separació per força centrífuga, i és àmpliament utilitzat per emmascarar altres olors o sabors a causa de la seva intensitat. A més, el limonè - i també el canfè - pot obtenir a partir de la catalització d'un altre compost de la família dels terpens, el pinè.

Síntesi del limonè

Igual que altres monoterpens (terpens amb 10 carbonis en la seva fórmula) presents en la marihuana - i en altres espècies vegetals - el limonè prové del pirofosfat de geranil. No obstant això, i com ja sabem, no totes les plantes produeixen la mateixa quantitat de cada cannabinoide o terpè, de manera que la quantitat final de cada un depèn d'una planta a una altra. El limonè és al seu torn precursor del terpenoide anomenat carvona (present a la menta o l'anet, entre d'altres), de l'alcohol perílic i del P-cimè, que se sintetitza a través de la deshidrogenació catalítica del limonè i que comparteix multitud d'usos amb aquest en la indústria. Al oxidar-se en contacte amb l'aire produeix carveol, la ja esmentada carvona i òxid de limonè entre d'altres potents al·lèrgens.

Es creu que les plantes sintetitzen limonè com a insecticida natural a causa de la seva intensa olor, que repel·leix a possibles paràsits o depredadors. No en va, s'estima que el limonè és el segon terpè més trobat en la Naturalesa, (sent el pinè el número 1) el que suggereix que es tracta d'un compost amb un enorme potencial. A més de altres plantes, es troba en quantitats especialment elevades en la pell de llimones, llimes, taronges, mandarines o pomelos.

Sabor i aroma del limonè

Encara que aquest punt pugui resultar obvi, la veritat és que el sabor i aroma del limonè varien en funció de l'isòmer de què es tracti. Si parlem de l'isòmer D, l'aroma és semblar a les taronges, amb notes dolces i de llimona. Per contra, l'isòmer L té una aroma més semblant al pi, també amb notes cítriques i a dissolvent.

Propietats i efectes del limonè

Les propietats d'aquest carbohidrat cíclic són nombroses i ben conegudes. A part de les seves potencials aplicacions en el terreny mèdic, el seu ús en la indústria és cada vegada més comú com a substitut d'altres substàncies tòxiques. Entre els seus usos, destaquem els següents per les múltiples aplicacions que presenten i pels nombrosos estudis que els constaten:

• Dissolvent biodegradable industrial d'olis, resines, pigments, tintes, greixos
• Solvent reciclable per a extraccions (s'ha fet servir com a alternativa al hexà per extreure oli de segó d'arròs)
• Neteja de drenatges, clavegueres
• Fabricació de pintures i coles
• Component aromàtic i saboritzant en menjars
• Excipient aromàtic i saboritzant en medicaments per emmascarar el gust amarg dels alcaloides
• Component aromàtic en fragàncies, cosmètics i perfums
• Repel·lent per a insectes (especialment l'isòmer D)
• Síntesi d'altres compostos

No obstant això, el limonè posseeix també una sèrie de propietats medicinals amb un enorme potencial terapèutic, com ara:

• Efecte anticancerígen (aquest compost augmenta el nivell d'enzims hepàtics implicats en la detoxificació de carcinògens, promovent el sistema GST o glutationa S-transferasa. A més, metabolitza substàncies cancerígenes en compostos menys tòxics)
• Reducció de tumors en mamífers (propietats antiinflamatòries)
• Activació de l'efecte seguici amb cannabinoides com THC-A, CBD-A, CBC-A, CBC, CBG o terpens com linalool o cariofilè en augmentar la permeabilitat cel·lular en pell, mucoses i tracte digestiu
• Efecte ansiolític/antidepressiu (àmpliament utilitzat en aromateràpia per combatre l'estrès i elevar l'estat d'ànim)
• Propietats antisèptiques
• Acció antibacteriana i antifúngica
• Regeneració de teixits (pell danyada, acne, peu d'atleta)
• Tractament d'úlceres i reflux gàstric
• Dissolució de càlculs biliars/renals

La toxicitat del limonè és molt baixa. Resulta estrany doncs trobar alguna reacciona adversa després del seu ús, encara que poden donar-se casos (exposició industrial perllongada) de reaccions irritants tant a la pell com en el sistema respiratori. Tot i així, es considera un compost segur per a l'ús en humans.

Varietats de cànnabis riques en limonè

El nombre de genètiques amb continguts significatius en limonè és enorme avui dia, especialment entre les varietats principalment Sativa. Es tracta d'un terpè que ofereix un sabor i aroma molt apreciat per multitud d'usuaris, creant un gran ventall de sabors cítrics i afruitats. Pel seu contingut en limonè destaquen varietats de plantes de marihuana com:

• Arjan's Haze #1 de Green House Seeds
• Lemon OG Candy de Philosopher Seeds
• SFV OG Kush IBL de The Cali Connection
• Jack Herer de Sensi Seeds
• Lemon Shining Silver Haze de Royal Queen Seeds
• Lemon Walker de Grow Your Own
• San Fernando Lemon Kush de Sweet Seeds
• O'Haze Red de Reggae Seeds

Sense cap dubte, el limonè és un dels terpens més importants en la Naturalesa, amb una infinitat d'aplicacions tant en el terreny industrial com en el medicinal. La facilitat amb la qual és extret i el seu ampli ventall de propietats fan que sigui un compost amb un creixent nombre d'usos, mentre que les seves propietats medicinals i organolèptiques li auguren un futur brillant pel que fa a la criança cannàbica.

Salutacions !!

--

Estudis i publicacions sobre el limonè consultats per a la redacció d'aquest article:

• Skin repair properties of d-Limonene and perillyl alcohol in murine models. d'Alessio PA, Mirshahi M, Bisson JF, Bene MC
• Human breast tissue disposition and bioactivity of limonene in women with early-stage breast cancer. Miller JA, Lang JE, Ley M, Nagle R, Hsu CH, Thompson PA, Cordova C, Waer A, Chow HH
• Plasma metabolomic profiles of breast cancer patients after short-term limonene intervention. Miller JA, Pappan K, Thompson PA, Want EJ, Siskos AP, Keun HC, Wulff J, Hu C, Lang JE, Chow HH
• d-Limonene: a bioactive food component from citrus and evidence for a potential role in breast cancer prevention and treatment. Jessica A. Miller, Patricia A. Thompson, Iman A. Hakim, H.-H. Sherry Chow, Cynthia A. Thomson
• Anti-inflammatory effects of limonene from yuzu (Citrus junos Tanaka) essential oil on eosinophils. Hirota R, Roger NN, Nakamura H, Song HS, Sawamura M, Suganuma N.
• Evaluation of acute toxicity of a natural compound (+)-limonene epoxide and its anxiolytic-like action. de Almeida AA, Costa JP, de Carvalho RB, de Sousa DP, de Freitas RM.
• Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications. Bharat Singh, Ram A. Sharma
• Essential oil of Cannabis sativa L. strains.  V. Mediavilla, S. Steinemann
• Concise international chemical assessment document nº5, Limonene. Dr A. Falk Filipsson, Mr J. Bard, Åseda, Ms S. Karlsson
• Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. Ann-Therése Karlberg, Kerstin Magnusson, Ulrika Nilsson