Cannabinoides i terpens

Δ9-Tetrahydrocannabiphorol: el nou Sant Grial cannàbic?

A finals de l'any 2019, un equip de científics italians que investigaven les propietats del cànnabis es va topar amb alguna cosa totalment inesperat: dos nous cannabinoides de rellevància.

Aquests van resultar ser molt semblants al THC (Tetrahidrocannabinol) i al CBD (Cannabidiol) tradicionals, però amb alguns carbonis més en la seva cua, el que modifica les seves propietats i fins i tot la seva potència.

Llegir més

Què és el pinè?

• Nom: pinè, alfa-pinè, beta-pinè
• Fórmula: C10 H16
• Nom IUPAC: 4,6,6-trimetilbiciclo [3.1.1] HEPT-4-gen
• Massa molar: 136.24 g/mol
• Punt d'ebullició: 155-156ºC
• Presència a temperatura ambient: Líquid, gairebé insoluble en aigua

El pinè és un monoterpè bicíclic àmpliament trobat principalment en la resina d'un bon nombre de plantes, tant de coníferes (pi, avet, etc.) com de plantes no coníferes, com l'artemisa, la sàlvia, el romaní, la heterotheca o el cànnabis. En la Naturalesa trobem dos isòmers estructurals del pinè, anomenats alfa-pinè (α-pinè) i beta-pinè (β-pinè), tots dos presents en substàncies com la resina de pi, el canfè o la trementina, i sovint utilitzats en el sistema de comunicació de nombrosos insectes. El pinè també és comú en moltes varietats de cànnabis, i un bon nombre d'usuaris el prefereixen per les seves diverses propietats medicinals.

Llegir més

Què és el Cannabiciclol?

• Nom: Cannabiciclol
• Fórmula: C21 H30 O2
• Nom IUPAC: (1aR- (1a alfa, 3a alpha, 8b alfa, 8c alfa)) - 1a, 2,3,3a, 8b, 8c-hexahidro-1,1,3a-trimetil-6-pentil-1H-4 -oxabenzo (f) ciclobut (cd) Inden-8-ol
• Massa molar: 314.469 g / mol

El Cannabiciclol, també anomenat CBL, és un dels cannabinoides menys coneguts i estudiats de la planta de cànnabis. Si bé sol trobar-se en moltes varietats, especialment en aquelles amb un major contingut en CBC o Cannabicromè, la quantitat de CBL produïda en els tricomes és sempre molt escassa, per la qual cosa no se li sol prestar l'atenció que sí es presta a altres compostos de la planta amb una presència molt més notable, com el THC, el CBD o el CBN.

Llegir més

Què és el mircè?

• Nom: mircè, beta-mircè
• Fórmula: C10H16
• Nom IUPAC: 7-Metil-3-metilè-1,6-octadiè
• Densitat: 794 kg/m3
• Massa molar: 136,23 g/mol
• Punt d'ebullició: 167ºC
• Presència: Líquid oliós de color groguenc, no soluble en aigua

El mircè és un dels principals terpens trobats a la planta de cànnabis, sent en moltes ocasions el més abundant i sens dubte un dels més estudiats. Com ja vam veure en el nostre article sobre els terpens de la marihuana, aquests compostos orgànics no psicoactius són els que donen a les plantes el seu aroma i sabor característic, a més de tenir una sèrie de propietats amb enorme potencial terapèutic. Els terpens - de vegades anomenats isoprenoides - són molècules derivades de l'isoprè, pel que són considerats hidrocarburs. Poden tenir 10 àtoms de carboni, com el compost que ens ocupa - parlarem llavors de monoterpens - o 15 àtoms de carboni, que són els anomenats sesquiterpens.

Llegir més

Què és el CBG?

• Nom: Cannabigerol
• Fórmula: C21H32O2
• Nom IUPAC: 2 - [(2E) -3,7-dimetilocta-2,6-dienil] -5-pentilbenzè-1,3-diol
• Massa molecular: 316,48 g / mol

Descrit per primera vegada en el 1964 per Gaoni i Mechoulam, el CBG o Cannabigerol és un dels cannabinoides exclusivament produïts per les plantes de cànnabis en els caps glandulars dels seus tricomes. Si bé el contingut en CBG de la majoria de plantes és baix o molt baix - en la majoria de casos inferior a l'1% - la importància d'aquest compost és crucial per a la síntesi d'altres cannabinoides, com se sap des de fa 4 dècades (Shoyama , Yagi i Nishioka a la revista Phytochemistry, octubre 1975). Normalment, les varietats de cànem contenen percentatges més elevats de CBG que les de cànnabis narcòtic.

El CBG és un fitocannabinoide no psicoactiu, és a dir, és sintetitzat de manera natural per les plantes i no causa sensació d'embriaguesa al consumir aquest CBG. Se li atribueixen múltiples propietats medicinals que poden ser utilitzades en un ampli ventall de quadres mèdics, i és a més (la seva forma àcida, per ser més exactes) el precursor del principals cannabinoides secretats en els tricomes, com el THCA o el CBDA, el que explica el baix contingut en aquest compost en comparació amb els que s'originen a partir d'ell.

Llegir més

Què és el Limonè?

• Nom: Limonè, d-limonè
• Fórmula: C10H16
• Nom IUPAC: 1-Metil-4- (1-metiletenil) -ciclohexè
• Densitat: 841.1 kg/m3
• Massa molar: 136,23 g/mol
• Punt d'ebullició: 176ºC
• Presència a temperatura ambient: Líquid incolor, solubilitat molt baixa en aigua

El limonè és un dels monoterpens - substàncies aromàtiques produïdes per un gran nombre d'espècies vegetals - més utilitzats en la indústria, ja sigui per a la manufactura d'aliments o perfums com de medicaments o detergents, fins i tot de dissolvents biodegradables i per substituir altres dissolvents tòxics . És també un terpè comunament associat a la marihuana, ja que moltes de les varietats de cànnabis existents contenen limonè, en alguns casos en gran quantitat. Els fruits de les diferents varietats de cítrics posseeixen també alts continguts en limonè, especialment en la seva pell o pela, igual que plantes com la menta, el romaní o el ginebre.

Llegir més

Què és l'efecte seguici?

"Efecte seguici" (o entourage effect) és un terme utilitzat per primera vegada en un estudi sobre la interacció entre diversos compostos presents en el cànnabis, estudi que va ser publicat el juliol de 1998 al European Journal of Pharmacology. Aquest text (An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity) va ser redactat per investigadors i científics de la talla del professor Raphael Mechoulam o Shimon Ben-Shabat entre d'altres, i demostra l'increment en l'activitat d'un cannabinoide concret gràcies a la presència d'un altre compost, en aquest cas dels esters d'un àcid gras. No obstant això, i a mesura que la investigació ha anat avançant al llarg dels anys, s'ha encunyat aquest terme per referir-se a la interacció o sinergia entre els diversos cannabinoides, terpens i flavonoides presents a la planta i que defineixen els efectes del cànnabis.

Llegir més

Què és el THC?

• Nom: Tetrahidrocannabinol o Delta-9-tetrahidrocannabinol
• Fórmula: C21H30O2
• Nom IUPAC: Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno [b, d] piran-1-ol
• Pes molecular: 314,45 gr/mol
• Punt d'ebullició: 157ºC
• Presència a temperatura ambient: Sòlid cristal·lí a baixa temperatura, viscós quan s'escalfa
• No soluble en aigua, altament soluble en lípids, alcohols i hidrocarburs com el butà

Sense cap dubte, el THC (anomenat en moltes ocasions delta-9-THC) és el cannabinoide més àmpliament conegut de la planta de cànnabis. Encara que algunes varietats - normalment de cànem - pràcticament no en tenen, amb continguts que amb prou feines arriben a l'1%, les varietats de cànnabis narcòtic presenten un elevat contingut (fins al 30%) del que és el principal compost psicotròpic produït en els tricomes de la marihuana. En efecte, el THC és el més important component psicoactiu del cànnabis, responsable de la sensació de "colocón" comunament associada al consum d'aquesta planta i que ha fet que aquesta sigui il·legalitzada en la majoria de països del món.

Així, tradicionalment s'han associat les seves propietats amb el vessant recreativa de l'ús d'aquesta planta mil·lenària, obviant el seu potencial terapèutic en favor de les múltiples propietats medicinals del CBD (alguna cosa en part lògica si tenim en compte que el CBD no és psicoactiu i, per tant, la seva venda és totalment legal a pràcticament tot el món). No obstant això, i gràcies a la contínua investigació i a teories tan interessants com la de l'efecte seguici (o entourage effect, terme encunyat per S. Ben-Shabat i Rapahel Mechoulam el 1998, juntament amb altres investigadors), se sap de l'existència d'una mena de sinergia entre cannabinoides, terpens, flavonoides i altres compostos de la planta, que potencia i/o modula les seves diverses propietats.

Així mateix, els efectes terapèutics del THC estan sent àmpliament estudiats a dia d'avui, cosa que sens dubte estendrà el nostre coneixement sobre aquest interessant compost, propi exclusivament de la planta de cànnabis. Malgrat ser considerats metabòlits secundaris de la planta, ja que les seves principals funcions vitals no depenen d'ells, cannabinoides com el THC mereixen un estudi sistemàtic donat el seu elevat nombre de potencials propietats medicinals.

Llegir més

Què és el CBC?

• Nom: Cannabicromè
• Fórmula: C21H30O2
• Nom IUPAC: 2-metil-2- (4-metilpent-3-ENIL) -7-pentilcromen-5-ol
• Pes molecular: 314,469 g/mol
• Punt d'ebullició: 220ºC

Si bé la quantitat de Cannabicromè trobada normalment en mostres de flors o resines de les modernes varietats de cànnabis és relativament reduïda, almenys sensiblement menor que la de THC o fins i tot de CBD (en molts casos), el CBC entra dins el grup dels principals fitocannabinoides produïts per la planta de cànnabis, compartint similituds estructurals amb alguns dels més importants (THC, CBD, CBN o THCV) i compartint fórmula de fet amb els coneguts THC i CBD.

El Cannabicromè va ser descobert en el 1966 de manera pràcticament simultània per Gaoni i Mechoulam d'una banda i Claussen de l'altra, tot i que des de llavors ha estat poca la investigació duta a terme sobre aquest cannabinoide, sent el THC i CBD els protagonistes de la major part d'estudis realitzats des de llavors. No obstant això, i com veurem a continuació, cada vegada són més les proves que demostren l'enorme potencial terapèutic del cannabinoide que avui ens ocupa, especialment en combinació amb altres compostos en el que sol es denominar efecte seguici.

Llegir més

Què és el CBN?

• Nom: Cannabinol
• Fórmula: C21H26O2
• Nom IUPAC: 6,6,9-trimetil-3-pentilbenzo [c] cromen-1-ol
• Massa molecular: 310,4319 g / mol
• Punt de fusió: 77ºC
• Punt d'ebullició: 185ºC
• Presència a temperatura ambient: Sòlid, cristal·lí i incolor

El CBN o Cannabinol és un dels més importants compostos trobats en el cànnabis, juntament amb el THC o el CBD. Malgrat que la proporció de CBN sol ser bastant baixa (no més d'un 1%), sobretot en comparació amb el principal component psicoactiu de la planta, el THC (que pot arribar a gairebé al 30%), aquest Cannabinoide posseeix una sèrie d'efectes terapèutics de gran vàlua per a multitud d'usuaris medicinals, el que fa que els estudis i assajos sobre les possibles aplicacions del Cannabinol siguin cada vegada més amplis i nombrosos.

Es tracta d'un Cannabinoide propi de la planta de cànnabis, és a dir, aquest no pot trobar-se en cap altra espècie vegetal. La seva psicoactivitat és baixa, el que per a molts usuaris medicinals representa un gran avantatge, i es creu que és el causant de l'efecte sedant i narcòtic d'algunes varietats de cànnabis, a més de ser un agonista parcial dels receptors CB1 i CB2, sent una mica més afí amb el segon (inhibeix l'adenilat ciclasa). Es tracta d'una molècula que es pot dissoldre fàcilment en greixos o en els diversos solvents utilitzats per fer extraccions de resina de cànnabis, sent hidrofòbica (repel·leix l'aigua) i lipófila (té afinitat amb els lípids).

Llegir més

Els terpens i l'haixix

Com sabem, els terpens són els responsables del sabor i fragància de la gran quantitat d'espècies vegetals que els produeixen. Es tracta d'una àmplia classe d'hidrocarburs orgànics derivats de l'isoprè que conformen el gruix de les resines i olis essencials de les plantes, que els hi donen els seus característics sabors i olors. Són també anomenats terpenoides quan han sofert un procés d'oxidació o reestructuració química. Com també sabem, molts dels terpens del cànnabis contenen efectes de gran valor medicinal.

A mesura que la floració de la planta de marihuana avança, més i més terpens són secretats en els caps dels tricomes, de manera que el perfil de terpens de la planta va variant conforme aquesta madura. Passa el mateix en l'assecat i el curat de la marihuana, una vegada collida, l'oxidació i parcial descarboxilació a la qual està sotmesa durant aquests processos fa que el seu rang de terpens variï amb el temps. Uns terpens es degradaran més ràpidament que d'altres, així que la ràtio en relació als més de 100 terpens trobats al cànnabis patirà variacions, tret que l'herba estigui envasada al buit i perfectament conservada. Això explica com el gust i olor d'una varietat de marihuana en concret va evolucionant al llarg de l'assecat i el curat.

Llegir més

Com fer una cromatografia de capa fina

Probablement, molts de vosaltres us pregunteu quin tipus de prova es realitza per determinar si una varietat de marihuana té grans concentracions de cannabinoides, i la quantitat d'aquestes substàncies (més o menys aproximada com veurem més endavant) que hi han en una mostra. En aquest article us explicarem pas a pas com fer una cromatografia de capa fina (CCF, TLC en anglès), que ens donarà els percentatges aproximats dels principals cannabinoides detectats en cada mostra. Per fer-ho, vam començar amb 8 mostres diferents de la varietat de marihuana Fruity Jack/Jack el Frutero de Philosopher Seeds, per esbrinar quins dels 8 fenotips analitzats tenen grans concentracions de cannabinoides CDB.

L'ús medicinal de la marihuana està guanyant terreny a marxes forçades aquests darrers anys, així com l'interès per part de criadors i cultivadors per saber les quantitats exactes de cannabinoides que contenen les seves varietats de cànnabis preferides. És per això que expressions com "cromatografia de capa fina" o "cromatografia de gasos" cada dia ens resulten més familiars. Per saber més sobre aquests sistemes d'anàlisi, ens vam reunir amb un bon amic i col·laborador d'Alchimia que ens va explicar pas a pas el sistema de cromatografia de capa fina amb el qual obtindrem resultats fiables de manera ràpida i segura per a la nostra salut.

Llegir més

La planta de cànnabis i els fitocannabinoides

Llegir més

La diversitat genètica de la marihuana

Llegir més