Tetrahidrocannabinol (THC): El principal cannabinoide de la Marihuana

Què és el THC?

  • Nom: Tetrahidrocannabinol o Delta-9-tetrahidrocannabinol
  • Fórmula: C21H30O2
  • Nom IUPAC: Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno [b, d] piran-1-ol
  • Pes molecular: 314,45 gr/mol
  • Punt d’ebullició: 157ºC
  • Presència a temperatura ambient: Sòlid cristal·lí a baixa temperatura, viscós quan s’escalfa
  • No soluble en aigua, altament soluble en lípids, alcohols i hidrocarburs com el butà

Sense cap dubte, el THC (anomenat en moltes ocasions delta-9-THC) és el cannabinoide més àmpliament conegut de la planta de cànnabis. Encara que algunes varietats – normalment de cànem – pràcticament no en tenen, amb continguts que amb prou feines arriben a l’1%, les varietats de cànnabis narcòtic presenten un elevat contingut (fins al 30%) del que és el principal compost psicotròpic produït en els tricomes de la marihuana. En efecte, el THC és el més important component psicoactiu del cànnabis, responsable de la sensació de “colocón” comunament associada al consum d’aquesta planta i que ha fet que aquesta sigui il·legalitzada en la majoria de països del món.

Així, tradicionalment s’han associat les seves propietats amb el vessant recreativa de l’ús d’aquesta planta mil·lenària, obviant el seu potencial terapèutic en favor de les múltiples propietats medicinals del CBD (alguna cosa en part lògica si tenim en compte que el CBD no és psicoactiu i, per tant, la seva venda és totalment legal a pràcticament tot el món). No obstant això, i gràcies a la contínua investigació i a teories tan interessants com la de l’efecte seguici (o entourage effect, terme encunyat per S. Ben-Shabat i Rapahel Mechoulam el 1998, juntament amb altres investigadors), se sap de l’existència d’una mena de sinergia entre cannabinoides, terpens, flavonoides i altres compostos de la planta, que potencia i/o modula les seves diverses propietats.

Així mateix, els efectes terapèutics del THC estan sent àmpliament estudiats a dia d’avui, cosa que sens dubte estendrà el nostre coneixement sobre aquest interessant compost, propi exclusivament de la planta de cànnabis. Malgrat ser considerats metabòlits secundaris de la planta, ja que les seves principals funcions vitals no depenen d’ells, cannabinoides com el THC mereixen un estudi sistemàtic donat el seu elevat nombre de potencials propietats medicinals.

Molècula de THC (Delta-9-tetrahidrocannabinol)

Molècula de THC (Delta-9-tetrahidrocannabinol)

Síntesi del Tetrahidrocannabinol (THC)

Els cannabinoides presents en la resina de la marihuana són compostos orgànics complexos que actuen sobre els receptors del nostre organisme i que pertanyen al grup dels terpenofenols. Això vol dir que comparteixen característiques de dues classes de compostos químics, els terpenoids i els fenols. L’origen dels cannabinoides s’explica per l’acció combinada d’un fenol anomenat àcid olivètic i un compost que , que després de reaccionar produeixen àcid cannabigeròlic o CBGA, precursor al seu torn del THCA, enrep el nom de pirofosfat de geranil, que després de reaccionar produeixen àcid cannabigerólico o CBGA, precursor al seu torn del THCA, entre d’altres.

Aïllat per primera vegada a Israel pel doctor Raphael Mehoulam i Yechiel Gaoni el 1964 (a partir d’una peça d’haixix libanès) el THCA – la manera àcida del THC – neix de l’acció de l’enzim THCA-sintasa sobre el cannabinoide CBGA, que com ja sabem és el precursor de diversos compostos com el CBDA, el CBCA o el mateix THCA. D’aquesta manera, la planta produeix CBGA, que es converteix en altres molècules gràcies a diversos enzims catalitzadors (sintases), produint-se així el THCA. Quan aquest nou compost es sotmès a la calor o a la llum perd la seva forma àcida, o el que és el mateix, perd un grup carboxil (CO2) i es descarboxila, s’activa, es torna psicoactiu. Això succeeix, com diem, en arribar a determinada temperatura (un fet que passa al fumar o vaporitzar) o, senzillament, amb el pas del temps.

Un altre compost produït en el cannabis que comparteix gran quantitat de característiques amb el Delta-9-THC és el Delta-8-THC. Molècules com aquesta reben el nom d’isòmers, i tenen la mateixa fórmula que el THC menys per un petit detall; depenent de la posició del doble enllaç que es forma entre els àtoms de Carboni i Hidrogen que conformen l’anell de ciclohexà present en la molècula de THC, l’isòmer resultant serà d’un tipus o un altre, i amb unes propietats psicoactives determinades.

El cànnabis produeix tricomes com a mecanisme de defensa

El cànnabis produeix tricomes com a mecanisme de defensa

Però, per què la planta de cànnabis sintetitza cannabinoides com el THC? Per què produeix les glàndules de resina que els allotgen? Una dels principals motius podria ser com a mecanisme de defensa davant diverses amenaces com insectes, depredadors microbis o els raigs UVB del sol. Si bé la possibilitat que el cànnabis produeixi THC per protegir-se d’insectes i fongs és acceptada per molts, atès que les plantes no tenen sistema immune, altres investigadors (Robert C. Clarke) es decanten per la protecció enfront dels raigs UVB del sol al no trobar relació entre plantes amb alt contingut en THC i una elevada resistència a plagues. En efecte, investigadors de la Universitat de Maryland/USA van trobar aquesta relació entre l’exposició a alta quantitat de raigs UVB i una major producció de THC.

L’explicació dels raigs UVB sembla plausible més encara si tenim en compte que el cànnabis és una planta que li agrada els espais oberts amb gran exposició solar i que floreix durant l’estiu, quan aquesta arriba al seu punt més alt. Per això, les plantes podrien haver desenvolupat aquest mecanisme de defensa mitjançant la producció de tricomes secretors de substàncies protectores.

Propietats i efectes del Tetrahidrocannabinol (THC)

Sense cap dubte, la principal característica d’aquest compost és el seu efecte psicoactiu, provocat per l’adhesió del THC als diferents receptors cannabinoides localitzats en el nostre organisme (cervell, sistema immune i principals òrgans i teixits) i que formen l’anomenat sistema endocannabinoide. La influència del THC genera canvis en l’activitat de diferents zones del cervell, canvis que al seu torn comporten diversos efectes que alteren l’experiència de la realitat. Per exemple, si en consumir THC es té sensació d’eufòria es deu a que aquest compost estimula l’alliberament de dopamina en el cervell. El THC té tendència a adherir-se a la membrana de les cèl·lules neuronals – causant així els efectes que veurem – a causa de la seva afinitat amb les substàncies lipofíliques. Els efectes produïts per l’estimulació de les principals zones on es troben receptors cannabinoides són:

  • Escorça cerebral: S’hi realitzen funcions relacionades amb la memòria, la consciència o el pensament. El THC pot alterar l’estat de consciència, distorsionant les percepcions de l’usuari i afectant la memòria, especialment a curt termini.
  • Hipotàlem: Es controlen diferents processos metabòlics i hormonals. Un efecte típic del THC és l’estimulació de la gana, la sensació de gana.
  • Tronc encefàlic: Controla diverses funcions bàsiques de l’organisme, com el ritme cardíac, la pressió arterial, el vòmit, el dolor o el moviment. El THC afecta a totes aquestes funcions, de manera que en molts casos pot ser efectiu per a tractar, per exemple, el dolor o els vòmits.
  • Hipocamp: Gestiona la memòria i els records. Com ja s’ha esmentat, l’activitat del THC en el cervell pot comportar dificultats en la memòria.
  • Cerebel: Funcions motrius, de coordinació muscular. El THC pot provocar una disminució en la coordinació, reduint així mateix l’espasticitat.
  • Amígdala: Gestió de les emocions. Hostilitat reduïda, tot i que en alguns casos el THC pot provocar ansietat, paranoia o pànic.
El cànnabis afecta diferents parts del cervell

El cànnabis afecta diferents parts del cervell

D’aquesta manera, l’activitat parcialment agonista del THC en el receptor cannabinoide CB1 (cervell i sistema nerviós central) i CB2 (sistema immune) explica la multitud d’efectes que aquest compost provoca en processos tan importants com l’aprenentatge, la memòria, el son, la gana, la percepció del temps o les emocions. No obstant això, i en ser una molècula lipófila, el THC no només s’adhereix als receptors del cervell sinó també al teixit adipós.

Usos medicinals del tetrahidrocannabinol (THC)

Deixant de banda la seva psicoactivitat, el THC ha demostrat tenir una considerable quantitat de propietats beneficioses per al tractament d’un bon nombre de malalties, no en va existeixen diversos medicaments – Nabiximol (Sativex), Marinol (Dronabinol), Cesamet (Nabilone) – basats en aquest compost (en alguns casos en una barreja 1: 1 amb CBD) i especialment indicats per a l’alleugeriment de vòmits i nàusees, així com per estimular la gana. Alguns dels efectes terapèutics del THC més coneguts i estudiats són:

  • Reducció de l’espasticitat (tractament de tics en pacients de síndrome de Tourette, reducció dels espasmes)
  • Efecte antiemètic (alleujament de vòmits i nàusees)
  • Estimulació de la gana (caquèxia, anorèxia, etc.)
  • Reducció del dolor (especialment útil en casos de dolor crònic o neuropàtic)
  • Bufeta hiperactiva (en casos d’esclerosi múltiple)
  • Reducció de la pressió intraocular (tractament del glaucoma)
  • Efecte antioxidant (lluita contra els radicals lliures responsables de la vellesa cel·lular)
  • Efecte antiinflamatori
El cànnabis medicinal és una alternativa cada vegada més popular

El cànnabis medicinal és una alternativa cada vegada més popular

Riscos i efectes secundaris del Tetrahidrocannabinol (THC)

L’efecte del THC sobre l’organisme varia de manera notable d’un individu a un altre. Així, es poden donar casos en què aquest compost produeixi ansietat en determinades persones mentre que la mateixa mostra produeixi relaxació en d’altres. A més, i en cas de consumir marihuana, el THC ve acompanyat de desenes d’altres cannabinoides i terpens que també afecten els nostres receptors cannabinoides, de manera que l’efecte final dependrà de la sinergia creada entre ells i de la pròpia química de cada cos.

Malgrat que no hi ha registre de cap mort causada per una sobredosi de marihuana (o THC) en la seva forma natural, aquest compost pot causar una sèrie d’efectes secundaris i/o riscos tant a curt com a llarg termini i que tot usuari hauria de conèixer. Recordar-vos que no tots aquests efectes secundaris són percebuts per igual per cada persona, de manera que el fet de consumir marihuana no implica haver-los de patir:

  • Ansietat o paranoia
  • Somnolència, falta d’energia
  • Falta de coordinació
  • Hipotensió ortostàtica (descens de la pressió arterial)
  • Dificultats en la memòria (especialment a curt termini)
  • Taquicàrdia (increment del ritme cardíac)
  • Sequedat a la boca
  • Ulls vermells
  • Percepció del temps alterada
  • Marejos
  • Sudoració
  • Apatia
  • Canvis d’humor
  • Sensació d’embriaguesa
La marihuana afecta diferents àrees del nostre organisme

La marihuana afecta diferents àrees del nostre organisme

A més d’aquesta sèrie d’efectes secundaris, molts d’ells produïts mentre el compost roman actiu en l’organisme, s’estan estudiant altres possibles conseqüències derivades especialment d’un ús prolongat del THC:

  • Tolerància: el consum habitual de THC fa que l’organisme desenvolupi tolerància cap a aquest compost. Es necessitaran doncs més concentracions per aconseguir idèntics efectes.
  • Memòria: s’estan estudiant àmpliament les conseqüències tant en la memòria a curt com a llarg termini.
  • Psicosi o esquizofrènia: els estudis demostren una més primerenca aparició (3 anys) dels primers símptomes en persones predisposades a aquestes malalties, també en adolescents.
  • Bronquitis: derivada del fet de fumar. Es pot evitar mitjançant l’ús de vaporitzadors de cànnabis.
  • Desenvolupament cognitiu: es creu que el THC pot afectar negativament a aquest procés, especialment en nens i preadolescents.
  • Infart de miocardi: els efectes en el sistema vascular dels cannabinoides podrien incrementar el risc d’infarts de miocardi en persones predisposades a això.
Vaporitzar el cànnabis redueix el risc de bronquitis

Vaporitzar el cànnabis redueix el risc de bronquitis

Varietats de cànnabis riques en THC

Gràcies primer a la criança selectiva duta a terme durant segles als països tradicionalment productors, i segon a la creació dels moderns híbrids de cànnabis narcòtic desenvolupats a partir de la dècada dels 70, avui dia hi ha un elevat nombre de varietats de marihuana amb un alt contingut en THC, encara que sigui il·legal cultivar en gairebé tot el món.

Genètiques com Remo Chemo de Dinafem, Royal Gorilla de Royal Queen Seeds, L.A. Amnèsia Chong’s Choice de Paradise Seeds o Y-Griega de Medical Seeds són exemples de varietats riques en aquest cannabinoide, totes elles amb continguts superiors al 20%. Lògicament, la concentració en THC dels diversos concentrats de cànnabis és sensiblement superior a la de la planta “en verd”, de manera que un haixix, Rosin o BHO elaborat a partir d’aquestes plantes tindrà un contingut en THC molt elevat.

Tot cultivador sap que la concentració del THC dins de les glàndules de resina (tricomes) va creixent al llarg de la floració fins a arribar a un pic, que normalment és quan es cullen les plantes. Aquest pic dependrà d’una planta a una altra (unes ho aconseguiran als 60 dies de floració, altres als 70 dies, etc) i es sol determinar pel color dels caps glandulars dels tricomes. En el nostre article sobre quan collir la marihuana en funció dels tricomes trobareu una completa explicació d’aquest sistema.

Remo Chemo de Dinafem té un alt contingut en THC

Remo Chemo de Dinafem té un alt contingut en THC

El futur del THC

El THC ha estat – i segueix sent – un dels cannabinoides més estudiats pels seus múltiples efectes sobre l’organisme i les propietats terapèutiques. El seu potencial medicinal queda fora de tot dubte, tot i que el fet de ser psicoactiu fa que quedi classificat com a droga il·legal en la majoria de països del món. No obstant això, i en molts casos a causa de la pressió d’organitzacions i associacions de pacients medicinals, cada vegada més governs semblen haver comprès l’enorme potencial medicinal del THC, especialment si parlem d’utilitzar la planta sencera, amb tots els seus compostos. Així, el nombre de països on és possible cultivar marihuana legalment creix cada dia, un fet que recolzem i celebrem.

A part dels medicaments existents amb THC com a principal compost actiu, l’anomenat efecte seguici ha demostrat que l’eficàcia de la major part de compostos del cànnabis és més gran quan s’utilitzen en combinació i no de manera aïllada, de manera que la millor manera de utilitzar-los és també la més fàcil per a la majoria de pacients: cultivar la planta.

D’altra banda, les virtuts recreatives del THC porten acompanyant a la humanitat des de fa mil·lennis, i així ha continuat sent malgrat l’absurda prohibició iniciada a principis del segle XX. Paradoxalment, durant aquesta prohibició és quan van néixer els primers híbrids amb un alt contingut en THC i quan s’ha creat una indústria a nivell global dedicada al cultiu de marihuana, amb més i més persones cultivant les seves pròpies plantes per autoabastir-se. Esperem poder-ho fer dins de la legalitat en un futur proper!

Salutacions!

Estudis i publicacions sobre el THC consultats per a la redacció d’aquest article:

9 d'octubre de 2017 | Cannabinoides i terpens
0 Comentaris


Deixa un comentari

L'adreça electrònica no es publicarà. Els camps necessaris estan marcats amb *