Tetrahidrocannabinol (THC): El principal cannabinoide de la marihuana
Lista de contenidos
¿Qué es el THC?
- Nombre: Tetrahidrocannabinol o delta-9-tetrahidrocannabinol
- Fórmula: C21H30O2
- Nombre IUPAC: Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol
- Peso molecular: 314,45 g/mol
- Punto de ebullición: 157ºC
- Presencia a temperatura ambiente: Sólido cristalino a baja temperatura, viscoso al calentarse
- No soluble en agua, altamente soluble en lípidos, alcoholes e hidrocarburos como el butano
Sin lugar a dudas, el THC (llamado en muchas ocasiones delta-9-THC) es el cannabinoide más ampliamente conocido de la planta de cannabis. Aunque algunas variedades - normalmente de cáñamo - prácticamente carecen de él, con contenidos que apenas llegan al 1%, las variedades de cannabis narcótico presentan un elevado contenido (hasta el 30%) del que es el principal compuesto psicotrópico producido en los tricomas de la marihuana. En efecto, el THC es el más importante componente psicoactivo del cannabis, responsable de la sensación de "colocón" comúnmente asociada al consumo de esta planta y que ha hecho que ésta sea ilegalizada en la mayoría de países del mundo.
Así, tradicionalmente se han asociado sus propiedades con la vertiente recreativa del uso de esta planta milenaria, obviando su potencial terapéutico en favor de las múltiples propiedades medicinales del CBD (algo en parte lógico si tenemos en cuenta que el CBD no es psicoactivo y, por tanto, su venta es totalmente legal en prácticamente todo el mundo). No obstante, y gracias a la continua investigación y a teorias tan interesantes como la del efecto séquito (o entourage effect, término acuñado por S. Ben-Shabat y Rapahel Mechoulam en 1998, junto a otros investigadores), se sabe de la existencia de una especie de sinergia entre cannabinoides, terpenos, flavonoides y otros compuestos de la planta, que potencia y/o modula sus diversas propiedades.
Asimismo, los efectos terapéuticos del THC están siendo ampliamente estudiados a día de hoy, algo que sin duda extenderá nuestro conocimiento sobre este interesante compuesto, propio exclusivamente de la planta de cannabis. Pese a ser considerados metabolitos secundarios de la planta, pues sus principales funciones vitales no dependen de ellos, cannabinoides como el THC merecen un estudio sistemático dado su elevado número de potenciales propiedades medicinales.
Síntesis del tetrahidrocannabinol (THC)
Los cannabinoides presentes en la resina de marihuana son compuestos orgánicos complejos que actúan sobre los receptores de nuestro organismo y que pertenecen al grupo de los terpenofenoles. Esto significa que comparten características de dos clases de compuestos químicos, los terpenoides y los fenoles. El origen de los cannabinoides se explica por la acción combinada de un fenol llamado ácido olivético y un compuesto que recibe el nombre de pirofosfato de geranilo, que tras reaccionar producen ácido cannabigerólico o CBGA, precursor a su vez del THCA, entre otros.
Aislado por vez primera en Israel por el doctor Raphael Mechoulam y Yechiel Gaoni en 1964 (a partir de una pieza de hachís libanés) el THCA - la forma ácida del THC - nace de la acción de la enzima THCA-sintasa sobre el cannabinoide CBGA, que como ya sabemos es el precursor de varios compuestos como el CBDA, el CBCA o el propio THCA. De esta forma, la planta produce CBGA, que se convierte en otras moléculas gracias a diversas enzimas catalizadoras (sintasas), produciéndose así THCA. En cuanto este nuevo compuesto se somete a calor o a la luz pierde su forma ácida, o lo que es lo mismo, pierde un grupo carboxilo (CO2) y se descarboxila, se activa, se vuelve psicoactivo. Esto sucede, como decimos, al llegar a determinada temperatura (algo que sucede al fumar o vaporizar) o, sencillamente, con el paso del tiempo.
Otro compuesto producido en el cannabis que comparte gran cantidad de características con el delta-9-THC es el delta-8-THC. Moléculas como ésta reciben el nombre de isómeros, y tienen la misma fórmula que el THC menos por un pequeño detalle; dependiendo de la posición del doble enlace que se forma entre los átomos de carbono e hidrógeno que conforman el anillo de ciclohexano presente en la molécula de THC, el isómero resultante será de un tipo u otro, y con unas propiedades psicoactivas determinadas.
Pero, ¿por qué la planta de cannabis sintetiza cannabinoides como el THC? ¿Por qué produce las glándulas de resina que los alojan? Una de los principales motivos podría ser como mecanismo de defensa ante diversas amenazas como insectos, depredadores microbios o los rayos UVB del sol. Si bien la posibilidad de que el cannabis produzca THC para protegerse de insectos y hongos es aceptada por muchos dado que las plantas carecen de sistema inmune, otros investigadores (Robert C. Clarke) se decantan por la protección frente a los rayos UVB del sol al no hallar relación entre plantas con alto contenido en THC y una elevada resistencia a plagas. En efecto, investigadores de la Universidad de Maryland hallaron esta relación entre exposición a alta cantidad de rayos UVB y mayor producción de THC.
La explicación de los rayos UVB parece plausible más aun si tenemos en cuenta que el cannabis es una planta que gusta de espacios abiertos con gran exposición solar y que florece durante el verano, cuando ésta alcanza su punto más alto. Por ello, las plantas podrían haber desarrollado este mecanismo de defensa mediante la producción de tricomas secretores de sustancias protectoras.
Propiedades y efectos del tetrahidrocannabinol (THC)
Sin lugar a dudas, la principal característica de este compuesto es su efecto psicoactivo, provocado por la adhesión del THC a los distintos receptores cannabinoides localizados en nuestro organismo (cerebro, sistema inmune y principales órganos y tejidos) y que forman el llamado sistema endocannabinoide. La influencia del THC genera cambios en la actividad de distintas zonas del cerebro, cambios que a su vez conllevan diversos efectos que alteran la experiencia de la realidad. Por ejemplo, si al consumir THC se tiene sensación de euforia es debido a que este compuesto estimula la liberación de dopamina en el cerebro. El THC tiene tendencia a adherirse a la membrana de las células neuronales - causando así los efectos que veremos - debido a su afinidad con las sustancias lipofílicas. Los efectos producidos por la estimulación de las principales zonas donde se hallan receptores cannabinoides son:
- Corteza cerebral: En ella se realizan funciones relacionadas con la memoria, la conciencia o el pensamiento. El THC puede alterar el estado de conciencia, distorsionando las percepciones del usuario y afectando la memoria, especialmente a corto plazo.
- Hipotálamo: Se controlan distintos procesos metabólicos y hormonales. Un efecto típico del THC es la estimulación del apetito, la sensación de hambre.
- Tronco encefálico: Controla diversas funciones básicas del organismo, como el ritmo cardíaco, la presión arterial, el vómito, el dolor o el movimiento. El THC afecta a todas estas funciones, de manera que en muchos casos puede ser efectivo para tratar, por ejemplo, el dolor o los vómitos.
- Hipocampo: Gestiona la memoria y los recuerdos. Como ya se ha mencionado, la actividad del THC en el cerebro puede conllevar dificultades en la memoria.
- Cerebelo: Funciones motrices, de coordinación muscular. El THC puede provocar una disminución en la coordinación, reduciendo asimismo la espasticidad.
- Amígdala: Gestión de las emociones. Hostilidad reducida, aunque en algunos casos el THC puede provocar ansiedad, paranoia o pánico.
De esta forma, la actividad parcialmente agonista del THC en el receptor cannabinoide CB1 (cerebro y sistema nervioso central) y CB2 (sistema inmune) explica la multitud de efectos que este compuesto provoca en procesos tan importantes como el aprendizaje, la memoria, el sueño, el apetito, la percepción del tiempo o las emociones. Sin embargo, y al ser una molécula lipófila, el THC no sólo se adhiere a los receptores del cerebro sino también al tejido adiposo.
Usos medicinales del tetrahidrocannabinol (THC)
Dejando de lado su psicoactividad, el THC ha demostrado tener un considerable número de propiedades beneficiosas para el tratamiento de un buen número de enfermedades, no en vano existen varios medicamentos - Nabiximol (Sativex), Marinol (dronabinol), Cesamet (nabilone) - basados en este compuesto (en algunos casos en una mezcla 1:1 con CBD) y especialmente indicados para el alivio de vómitos y náuseas, así como para estimular el apetito. Algunos de los efectos terapéuticos del THC más conocidos y estudiados son:
- Reducción de la espasticidad (tratamiento de tics en pacientes de síndrome de Tourette, reducción de los espasmos)
- Efecto antiemético (alivio de vómitos y náuseas)
- Estimulación del apetito (caquexia, anorexia, etc.)
- Reducción del dolor (especialmente útil en casos de dolor crónico o neuropático)
- Vejiga hiperactiva (en casos de esclerosis múltiple)
- Reducción de la presión intraocular (tratamiento del glaucoma)
- Efecto antioxidante (lucha contra los radicales libres responsables de la vejez celular)
- Efecto antiinflamatorio
Riesgos y efectos secundarios del tetrahidrocannabinol (THC)
El efecto del THC sobre el organismo varía de manera notable de un sujeto a otro. Así, pueden darse casos en los que este compuesto produzca ansiedad en determinados sujetos mientras que la misma muestra produzca relajación en otros. Además, y en caso de consumir marihuana, el THC viene acompañado de decenas de otros cannabinoides y terpenos que también afectan a nuestros receptores cannabinoides, por lo que el efecto final dependerá de la sinergia creada entre ellos y de la propia química de cada cuerpo.
Pese a que no existe registro de ninguna muerte causada por una sobredosis de marihuana (o THC) en su forma natural, este compuesto puede causar una serie de efectos secundarios y/o riesgos tanto a corto como a largo plazo y que todo usuario debería conocer. Recordaros que no todos estos efectos secundarios son percibidos por igual por cada sujeto, por lo que el hecho de consumir marihuana no implica sufrirlos:
- Ansiedad o paranoia
- Somnolencia, falta de energía
- Falta de coordinación
- Hipotensión ortostática (descenso de la presión arterial)
- Dificultades en la memoria (especialmente a corto plazo)
- Taquicardia (incremento del ritmo cardíaco)
- Sequedad en la boca
- Ojos rojos
- Percepción del tiempo alterada
- Mareos
- Sudoración
- Apatía
- Cambios de humor
- Sensación de embriaguez
Además de esta serie de efectos secundarios, muchos de ellos producidos mientras el compuesto permanece activo en el organismo, se están estudiando otras posibles consecuencias derivadas especialmente de un uso prolongado del THC:
- Tolerancia: el consumo habitual de THC hace que el organismo desarrolle tolerancia hacia este compuesto. Se necesitarán pues mayores concentraciones para lograr idénticos efectos.
- Memoria: se están estudiando ampliamente las consecuencias tanto en la memoria a corto como a largo plazo.
- Psicosis o esquizofrenia: los estudios demuestran una más temprana aparición (3 años) de los primeros síntomas en personas predispuestas a estas enfermedades, también en adolescentes.
- Bronquitis: derivada del acto de fumar. Puede evitarse mediante el uso de vaporizadores de cannabis.
- Desarrollo cognitivo: se cree que el THC puede afectar negativamente a este proceso, especialmente en niños y pre-adolescentes.
- Infarto de miocardio: los efectos en el sistema vascular de los cannabinoides podrían incrementar el riesgo de infartos de miocardio en personas predispuestas a ello.
Variedades de cannabis ricas en THC
Gracias primero a la crianza selectiva llevada a cabo durante siglos en los países tradicionalmente productores y segundo a la creación de los modernos híbridos de cannabis narcótico desarrollados a partir de la década de los 70, hoy en día existe un elevado número de variedades de marihuana con alto contenido en THC, aunque sea ilegal cultivarlas en casi todo el mundo.
Genéticas como Remo Chemo de Dinafem, Royal Gorilla de Royal Queen Seeds , L.A. Amnesia Chong's Choice de Paradise Seeds o Y Griega de Medical Seeds son ejemplos de variedades ricas en este cannabinoide, todas ellas con contenidos superiores al 20%. Lógicamente, la concentración en THC de los diversos concentrados de cannabis es sensiblemente superior a la de la planta "en verde", por lo que un hachís, Rosin o BHO elaborado a partir de estas plantas tendrá un contenido en THC muy elevado.
Todo cultivador sabe que la concentración en THC dentro de las glándulas de resina (tricomas) va creciendo a lo largo de la floración hasta llegar a un pico, que normalmente es cuando se cosechan las plantas. Este pico dependerá de una planta a otra (unas lo alcanzarán a los 60 días de floración, otras a los 70 días, etc) y suele determinarse por el color de las cabezas glandulares de los tricomas. En nuestro artículo sobre cuándo cosechar la marihuana en función de los tricomas encontraréis una completa explicación de este sistema.
El futuro del THC
El THC ha sido - y sigue siendo - uno de los cannabinoides más estudiados por sus múltiples efectos sobre el organismo y propiedades terapéuticas. Su potencial medicinal queda fuera de toda duda, aunque el hecho de ser psicoactivo hace que quede clasificado como droga ilegal en la mayoría de países del mundo. No obstante, y en muchos casos debido a la presión de organizaciones y asociaciones de pacientes medicinales, cada vez más gobiernos parecen haber comprendido el enorme potencial medicinal del THC, en especial si hablamos de utilizar la planta entera, con todos sus compuestos. Así, el número de países donde es posible cultivar marihuana legalmente crece cada día, algo que apoyamos y celebramos.
A parte de los medicamentos existentes con THC como principal compuesto activo, el llamado efecto séquito ha demostrado que la eficacia de la mayor parte de compuestos del cannabis es mayor cuando se utilizan en combinación y no de manera aislada, por lo que la mejor manera de utilizarlos es también la más fácil para la mayoría de pacientes: cultivar la planta.
Por otra parte, las virtudes recreativas del THC llevan acompañando a la humanidad desde hace milenios, y así ha seguido siendo pese a la absurda prohibición iniciada a principios del s.XX. Paradójicamente, ha sido durante la prohibición cuando nacieron los primeros híbridos con alto contenido en THC y cuando se ha creado una industria a nivel global dedicada al cultivo de marihuana, con más y más personas cultivando sus propias plantas para autoabastecerse. Esperamos poder hacerlo dentro de la legalidad en un futuro próximo!
Saludos!
Estudios y publicaciones sobre el THC consultados para la redacción de este artículo:
- An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity. Ben-Shabat S, Fride E, Sheskin T, Tamiri T, Rhee MH, Vogel Z, Bisogno T, De Petrocellis L, Di Marzo V, Mechoulam R
- Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish. Gaoni Y, Mechoulam R
- Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Ethan B Russo
- UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes. Lydon J, Teramura A, Coffm C
- Antimicrobial Activity of Cannabis sativa L. Esra M. M. Ali, Aisha Z. I. Almagboul, Salwa M. E. Khogali, Umelkheir M. A. Gergeir
- 9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol Activate Capsaicin-Sensitive Sensory Nerves via a CB1 and CB2 Cannabinoid Receptor-Independent Mechanism. Peter M. Zygmunt, David A. Andersson and Edward D. Högestätt
- The Therapeutic Potential of Cannabis and Cannabinoids. Franjo Grotenhermen, Kirsten Müller-Vahl
- The effect of cannabis on urge incontinence in patients with multiple sclerosis: a multicentre, randomised placebo-controlled trial. Freeman RM, Adekanmi O, Waterfield MR, Waterfield AE, Wright D, Zajicek J
- Treatment of Tourette" syndrome with "9-tetrahydrocannabinol (THC): a randomized crossover trial. Müller-Vahl KR, Schneider U, Koblenz A
- Cannabinoids as novel anti-inflammatory drugs. Prakash Nagarkatti, Rupal Pandey, Sadiye Amcaoglu Rieder, Venkatesh L Hegde, Mitzi Nagarkatti
- The toxicology of cannabis and cannabis prohibition. Grotenhermen F
- Cannabis, a complex plant: different compounds and different effects on individuals. Zerrin Atakan