Tetrahydrocannabinol (THC): Das wichtigste Cannabinoid in Marihuana

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was ist THC?

Name: Tetrahydrocannabinol oder delta-9-Tetrahydrocannabinol
Formel: C21H30O2
IUPAC-Bezeichnung: Tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzene[b,d]pyran-1-ol
Molekulargewicht: 314,45 g/mol
Siedepunkt: 157ºC
Vorhandensein bei Raumtemperatur: Bei niedriger Temperatur kristalliner Feststoff, bei Erwärmung zähflüssig
Nicht löslich in Wasser, gut löslich in Fetten, Alkoholen und Kohlenwasserstoffen wie Butan

THC (oft als Delta-9-THC bezeichnet) ist zweifellos das bekannteste Cannabinoid der Cannabispflanze. Obwohl einige Sorten - in der Regel Hanf - mit einem Gehalt von nur 1 % praktisch frei davon sind, weisen die narkotischen Cannabissorten einen hohen Gehalt (bis zu 30 %) der wichtigsten psychotropen Verbindung auf, die in den Trichomen von Marihuana gebildet wird. THC ist der wichtigste psychoaktive Bestandteil von Cannabis, der für das "High"-Gefühl verantwortlich ist, das gemeinhin mit dem Konsum dieser Pflanze assoziiert wird, was dazu geführt hat, dass sie in den meisten Ländern der Welt geächtet ist.

Daher werden seine Eigenschaften traditionell mit dem Freizeitkonsum dieser uralten Pflanze in Verbindung gebracht, wobei sein therapeutisches Potenzial zugunsten der vielfältigen medizinischen Eigenschaften von CBD vernachlässigt wird (was teilweise logisch ist, wenn man bedenkt, dass CBD nicht psychoaktiv ist und sein Verkauf daher in praktisch allen Teilen der Welt völlig legal ist). Dank der laufenden Forschung und interessanter Theorien wie dem Entourage-Effekt, einem Begriff, der 1998 von S. Ben-Shabat und Rapahel Mechoulam zusammen mit anderen Forschern geprägt wurde, wissen wir jedoch, dass es eine Art Synergie zwischen Cannabinoiden, Terpenen, Flavonoiden und anderen Verbindungen in der Pflanze gibt, die ihre verschiedenen Eigenschaften verstärkt und/oder moduliert.

Auch die therapeutischen Wirkungen von THC werden derzeit eingehend untersucht, was zweifellos unser Wissen über diese interessante, nur in der Cannabispflanze vorkommende Verbindung erweitern wird. Obwohl Cannabinoide wie THC als Sekundärmetaboliten der Pflanze gelten, da ihre wichtigsten Lebensfunktionen nicht von ihnen abhängen, verdienen sie angesichts ihrer zahlreichen potenziellen medizinischen Eigenschaften eine systematische Untersuchung.

THC-Molekül (delta-9-Tetrahydrocannabinol)

Synthese von Tetrahydrocannabinol (THC)

Die im Marihuanaharz enthaltenen Cannabinoide sind komplexe organische Verbindungen, die auf Rezeptoren in unserem Körper wirken und zur Gruppe der Terpenophenole gehören. Das bedeutet, dass sie Merkmale von zwei Klassen chemischer Verbindungen, Terpenoiden und Phenolen, aufweisen. Die Entstehung der Cannabinoide wird durch die kombinierte Wirkung eines Phenols namens Olivessigsäure und einer Verbindung namens Geranylpyrophosphat erklärt, die miteinander reagieren, um Cannabigerolsäure oder CBGA zu bilden, eine Vorstufe von THCA und anderen Substanzen.

THCA - die saure Form von THC - wurde erstmals 1964 in Israel von Dr. Raphael Mechoulam und Yechiel Gaoni (aus einem Stück libanesischem Haschisch) isoliert und entsteht durch die Wirkung des Enzyms THCA-Synthase auf das Cannabinoid CBGA, das bekanntlich der Vorläufer mehrerer Verbindungen wie CBDA, CBCA und THCA selbst ist. Auf diese Weise produziert die Pflanze CBGA, das durch verschiedene katalytische Enzyme (Synthasen) in andere Moleküle umgewandelt wird, wodurch THCA entsteht. Sobald diese neue Verbindung Wärme oder Licht ausgesetzt wird, verliert sie ihre Säureform, d. h. sie verliert eine Carboxylgruppe (CO2) und decarboxyliert, wird aktiv und psychoaktiv. Dies geschieht, wie gesagt, wenn es eine bestimmte Temperatur erreicht (was beim Rauchen oder Verdampfen der Fall ist) oder einfach im Laufe der Zeit.

Eine weitere in Cannabis produzierte Verbindung, die viele Eigenschaften mit Delta-9-THC teilt, ist Delta-8-THC. Moleküle wie dieses werden als Isomere bezeichnet und haben bis auf ein kleines Detail die gleiche Formel wie THC: Es hängt von der Position der Doppelbindung ab, die sich zwischen den Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bildet, aus denen delta-8-THC besteht.je nach der Position der Doppelbindung, die sich zwischen den Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bildet, aus denen der Cyclohexanring im THC-Molekül besteht, ist das resultierende Isomer von der einen oder anderen Art und mit spezifischen psychoaktiven Eigenschaften.

Cannabis produziert Trichome als Abwehrmechanismus

Aberwarum synthetisiert die Cannabispflanze Cannabinoide wie THC? warum produziert sie die Harzdrüsen, die sie beherbergen? Einer der Hauptgründe könnte ein Abwehrmechanismus gegen verschiedene Bedrohungen wie Insekten, mikrobielle Räuber oder die UVB-Strahlen der Sonne sein. Während die Möglichkeit, dass Cannabis THC produziert, um sich vor Insekten und Pilzen zu schützen, von vielen akzeptiert wird, da Pflanzen über kein Immunsystem verfügen, favorisieren andere Forscher (Robert C. Clarke) den Schutz vor den UVB-Strahlen der Sonne, wobei sie keinen Zusammenhang zwischen Pflanzen mit einem hohen THC-Gehalt und einer hohen Resistenz gegen Schädlinge feststellen konnten. Tatsächlich fanden Forscher der Universität Maryland einen solchen Zusammenhang zwischen hoher UVB-Belastung und erhöhter THC-Produktion.

Die UVB-Erklärung erscheint sogar noch plausibler, wenn man bedenkt, dass Cannabis eine Pflanze ist, die offene Flächen mit hoher Sonneneinstrahlung bevorzugt und im Sommer blüht, wenn die Sonneneinstrahlung am höchsten ist. Daher könnten die Pflanzen diesen Schutzmechanismus durch die Produktion von Trichomen entwickelt haben, die Schutzstoffe absondern.

Eigenschaften und Wirkungen von Tetrahydrocannabinol (THC)

Das Hauptmerkmal dieser Verbindung ist zweifellos ihre psychoaktive Wirkung, die durch die Bindung von THC an die verschiedenen Cannabinoidrezeptoren in unserem Körper (Gehirn, Immunsystem und wichtige Organe und Gewebe) hervorgerufen wird, die das so genannte Endocannabinoidsystem bilden. Der Einfluss von THC führt zu Veränderungen in der Aktivität verschiedener Hirnregionen, die wiederum zu verschiedenen Wirkungen führen, die das Erleben der Realität verändern. Wenn man sich zum Beispiel euphorisch fühlt, wenn man THC konsumiert, liegt das daran, dass THC die Freisetzung von Dopamin im Gehirn anregt. Aufgrund seiner Affinität zu lipophilen Stoffen neigt THC dazu, sich an die Membranen der Nervenzellen zu heften und so die beschriebenen Wirkungen hervorzurufen. Die Wirkungen, die durch die Stimulation der wichtigsten Bereiche, in denen Cannabinoid-Rezeptoren zu finden sind, hervorgerufen werden, sind:

Großhirnrinde: Hier werden die Funktionen im Zusammenhang mit Gedächtnis, Bewusstsein und Denken ausgeführt. THC kann den Bewusstseinszustand verändern, die Wahrnehmungen des Konsumenten verzerren und das Gedächtnis beeinträchtigen, insbesondere auf kurze Sicht.
Hypothalamus: Hier werden verschiedene metabolische und hormonelle Prozesse gesteuert. Eine typische Wirkung von THC ist die Anregung des Appetits, des Hungergefühls.
Hirnstamm: Steuert verschiedene grundlegende Körperfunktionen wie Herzfrequenz, Blutdruck, Erbrechen, Schmerz und Bewegung. THC wirkt auf alle diese Funktionen, so dass es in vielen Fällen wirksam sein kann, um beispielsweise Schmerzen oder Erbrechen zu behandeln.
Hippocampus: Steuert Gedächtnis und Erinnerungsvermögen. Wie bereits erwähnt, kann die THC-Aktivität im Gehirn zu Gedächtnisproblemen führen.
Kleinhirn: Motorische Funktionen, Muskelkoordination. THC kann zu einer Abnahme der Koordination führen und auch die Spastik verringern.
Amygdala: Steuerung von Emotionen. Verminderte Feindseligkeit, obwohl THC in einigen Fällen Angst, Paranoia oder Panik auslösen kann.

Cannabis wirkt auf verschiedene Teile des Gehirns

So erklärt die partielle Agonistenaktivität von THC an den Cannabinoidrezeptoren CB1 (Gehirn und zentrales Nervensystem) und CB2 (Immunsystem) die Vielzahl von Wirkungen, die diese Substanz auf wichtige Prozesse wie Lernen, Gedächtnis, Schlaf, Appetit, Zeitempfinden und Emotionen hat. Da THC jedoch ein lipophiles Molekül ist, bindet es nicht nur an Rezeptoren im Gehirn, sondern auch im Fettgewebe.

Medizinische Verwendung von Tetrahydrocannabinol (THC)

Abgesehen von seiner psychoaktiven Wirkung hat THC nachweislich zahlreiche positive Eigenschaften für die Behandlung einer Reihe von Krankheiten, und es gibt mehrere Arzneimittel - Nabiximol (Sativex), Marinol (Dronabinol), Cesamet (Nabilon) -, die auf dieser Verbindung basieren (in einigen Fällen in einer 1:1:1 mit CBD) und sind insbesondere zur Linderung von Erbrechen und Übelkeit sowie zur Appetitanregung geeignet. Einige der bekanntesten und am besten untersuchten therapeutischen Wirkungen von THC sind:

Verringerung der Spastizität (Behandlung von Tics bei Patienten mit Tourette-Syndrom, Verringerung von Spasmen)
Antiemetische Wirkung (Linderung von Erbrechen und Übelkeit)
Appetitanregung (Kachexie, Anorexie, etc.)
Schmerzlinderung (besonders nützlich bei chronischen oder neuropathischen Schmerzen)
Überaktive Blase (bei Multipler Sklerose)
Senkung des Augeninnendrucks (Behandlung des Glaukoms)
Antioxidative Wirkung (Kampf gegen freie Radikale, die für die Zellalterung verantwortlich sind)
Anti-inflammatorische Wirkung

Medizinisches Cannabis wird eine immer beliebtere Alternative

Risiken und Nebenwirkungen von Tetrahydrocannabinol (THC)

Die Wirkung von THC auf den Körper ist von Person zu Person sehr unterschiedlich. So kann es vorkommen, dass diese Substanz bei einigen Personen Angstzustände hervorruft, während die gleiche Probe bei anderen zu einer Entspannung führt. Darüber hinaus wird THC beim Marihuanakonsum von Dutzenden anderer Cannabinoide und Terpene begleitet, die ebenfalls auf unsere Cannabinoidrezeptoren einwirken, so dass die endgültige Wirkung von der Synergie zwischen ihnen und der Chemie des Körpers abhängt.

Obwohl es keine Aufzeichnungen über Todesfälle durch eine Überdosis Marihuana (oder THC) in seiner natürlichen Form gibt, kann diese Verbindung eine Reihe von Nebenwirkungen und/oder Risiken verursachen, sowohl kurz- als auch langfristig, über die sich jeder Konsument bewusst sein sollte. Denken Sie daran, dass nicht alle diese Nebenwirkungen von jeder Person gleichermaßen wahrgenommen werden, so dass die Tatsache, Marihuana zu konsumieren, nicht bedeutet, sie zu erleiden:

Angstzustände oder Paranoia
Schläfrigkeit, Energiemangel
Mangel an Koordination
Orthostatische Hypotension (Blutdruckabfall)
Gedächtnisschwierigkeiten (besonders kurzfristig)
Tachykardie (erhöhte Herzfrequenz)
Trockener Mund
Gerötete Augen
Veränderte Zeitwahrnehmung
Schwindel
Schwitzen
Apathie
Stimmungsschwankungen
Gefühl der Trunkenheit

Marihuana wirkt sich auf verschiedene Bereiche des Körpers aus

Neben diesen Nebenwirkungen, von denen viele auftreten, während die Substanz im Körper aktiv bleibt, werden weitere mögliche Folgen eines längeren Konsums von THC untersucht:

Toleranz: Der regelmäßige Konsum von THC führt dazu, dass der Körper eine Toleranz gegenüber dieser Substanz entwickelt. Es sind also höhere Konzentrationen erforderlich, um die gleiche Wirkung zu erzielen.
Gedächtnis: Die Auswirkungen auf das Kurzzeit- und das Langzeitgedächtnis werden derzeit eingehend untersucht.
Psychose oder Schizophrenie: Studien zeigen ein früheres Auftreten (3 Jahre) der ersten Symptome bei Personen, die für diese Krankheiten prädisponiert sind, auch bei Heranwachsenden.
Bronchitis: wird durch Rauchen verursacht. Kann durch die Verwendung von Cannabis-Verdampfern verhindert werden.
Kognitive Entwicklung: Es wird vermutet, dass THC die kognitive Entwicklung negativ beeinflussen kann, insbesondere bei Kindern und Jugendlichen.
Herzinfarkt: Die Wirkungen von Cannabinoiden auf das Gefäßsystem können das Risiko eines Herzinfarkts bei Menschen mit einer Veranlagung für Herzinfarkte erhöhen.

Das Verdampfen von Cannabis verringert das Risiko einer Bronchitis (Bild: Vaping360)

THC-reiche Cannabis-Sorten

Dank der jahrhundertelangen selektiven Züchtung in den traditionellen Erzeugerländern und der ab den 1970er Jahren entwickelten modernen Cannabishybride mit hohem THC-Gehalt gibt es heute eine große Anzahl von Cannabissorten mit hohem THC-Gehalt, obwohl ihr Anbau fast überall illegal ist.

Genetische Sorten wie Remo Chemo von Dinafem, Royal Gorilla von Royal Queen Seeds, L.A. Amnesia Chong's Choice von Paradise Seeds oder Y Griega von Medical Seeds sind Beispiele für Sorten, die reich an diesem Cannabinoid sind, alle mit einem Gehalt von über 20%.logischerweise ist die THC-Konzentration der verschiedenen Cannabiskonzentrate deutlich höher als die der "grünen" Pflanze, so dass ein aus diesen Pflanzen hergestelltes Haschisch, Rosin oder BHO einen sehr hohen THC-Gehalt aufweisen wird.

Jeder Anbauer weiß, dass die THC-Konzentration in den Harzdrüsen (Trichomen) während der gesamten Blütezeit ansteigt, bis sie einen Spitzenwert erreicht, der in der Regel bei der Ernte der Pflanzen erreicht wird. Dieser Höhepunkt ist von Pflanze zu Pflanze unterschiedlich (manche erreichen ihn nach 60 Tagen Blütezeit, andere nach 70 Tagen usw.) und wird in der Regel durch die Farbe der Drüsenköpfe der Trichome bestimmt. Eine vollständige Erklärung dieses Systems finden Sie in unserem Artikel über den Zeitpunkt der Ernte von Marihuana anhand der Trichome.

Die Zukunft von THC

THC war - und ist immer noch - eines der am meisten untersuchten Cannabinoide aufgrund seiner vielfältigen Wirkungen auf den Organismus und seiner therapeutischen Eigenschaften. Sein medizinisches Potenzial steht außer Zweifel, obwohl es aufgrund seiner psychoaktiven Wirkung in den meisten Ländern der Welt als illegale Droge eingestuft ist. Allerdings scheinen immer mehr Regierungen das enorme medizinische Potenzial von THC erkannt zu haben, vor allem wenn es um die Verwendung der gesamten Pflanze mit all ihren Bestandteilen geht. So wächst die Zahl der Länder, in denen Marihuana legal angebaut werden kann, von Tag zu Tag, was wir unterstützen und begrüßen.

Abgesehen von den bestehenden Arzneimitteln mit THC als Hauptwirkstoff hat der so genannte Entourage-Effekt gezeigt, dass die Wirksamkeit der meisten Cannabisbestandteile größer ist, wenn sie in Kombination statt einzeln verwendet werden, so dass der beste Weg, sie zu verwenden, für die meisten Patienten auch der einfachste ist: der Anbau der Pflanze.

Andererseits hat die Menschheit seit Jahrtausenden von den Vorzügen von THC als Freizeitdroge profitiert, und dies trotz der absurden Prohibition, die Anfang des 20. Jahrhunderts begann. Paradoxerweise entstanden während der Prohibition die ersten Hybriden mit hohem THC-Gehalt und eine weltweite Marihuana-Anbauindustrie, in der immer mehr Menschen ihre eigenen Pflanzen zur Selbstversorgung anbauen. Wir hoffen, dass wir dies in naher Zukunft legal tun können!

Seid gegrüßt!

Studien und Veröffentlichungen zu THC, die für diesen Artikel herangezogen wurden: