Cannabicromè (CBC): Un cannabinoide amb potencial terapèutic

Què és el CBC?

• Nom: Cannabicromè
• Fórmula: C21H30O2
• Nom IUPAC: 2-metil-2- (4-metilpent-3-ENIL) -7-pentilcromen-5-ol
• Pes molecular: 314,469 g/mol
• Punt d'ebullició: 220ºC

Si bé la quantitat de Cannabicromè trobada normalment en mostres de flors o resines de les modernes varietats de cànnabis és relativament reduïda, almenys sensiblement menor que la de THC o fins i tot de CBD (en molts casos), el CBC entra dins el grup dels principals fitocannabinoides produïts per la planta de cànnabis, compartint similituds estructurals amb alguns dels més importants (THC, CBD, CBN o THCV) i compartint fórmula de fet amb els coneguts THC i CBD.

El Cannabicromè va ser descobert en el 1966 de manera pràcticament simultània per Gaoni i Mechoulam d'una banda i Claussen de l'altra, tot i que des de llavors ha estat poca la investigació duta a terme sobre aquest cannabinoide, sent el THC i CBD els protagonistes de la major part d'estudis realitzats des de llavors. No obstant això, i com veurem a continuació, cada vegada són més les proves que demostren l'enorme potencial terapèutic del cannabinoide que avui ens ocupa, especialment en combinació amb altres compostos en el que sol es denominar efecte seguici.

Síntesi del Cannabicromè (CBC)

El CBC és un compost no psicoactiu produït, com vam veure en el nostre article sobre el Cannabigerol (CBG) i la síntesi de cannabinoides, a partir de l'acció de l'enzim CBCA-sintasa, que transforma en CBGA en àcid cannabicromènic o CBCA, que és la forma àcida - no descarboxilada - del CBC. Com succeeix amb els altres cannabinoides, en perdre una molècula de CO2 aquesta manera es descarboxila i es torna "activa", passant de CBCA a CBC. Això pot ocórrer amb el pas del temps (setmanes o mesos) o bé en aplicar calor, en aquest cas de manera gairebé immediata.

Si bé en estudis de la dècada dels 70 s'assenyalava al CBC com a segon cannabinoide en abundància en les plantes de cànnabis, avui dia és molt dubtós que això segueixi sent així, ja que centenars de breeders de tot el món porten dècades seleccionant i creuant plantes buscant bàsicament alt contingut en THC, CBD o tots dos. Aquests estudis utilitzaven varietats pures autòctones d'aquella època, probablement dels tròpics, que solen tenir més concentració de CBC que altres varietats i que tenen molt poc a veure amb els moderns híbrids comercials.

El que sí sabem, com vam veure en el nostre article sobre les propietats del CBN, és que, de la mateixa manera que el THC es degrada CBN quan se sotmet a calor o raigs UV, el CBC es degrada a cannabiciclol (CBL) quan és sotmès a aquestes condicions.

Propietats i efectes del Cannabicromè (CBC)

Encara que es necessiten més estudis que confirmin que el CBC actua, com la resta de cannabinoides, sobre els receptors CB1 i CB2 del nostre sistema nerviós, en aquest cas particular sí se sap de la interacció entre el cannabicromè i els receptors TRPV1 i TRPA1, el que donaria explicació a les seves múltiples propietats medicinals i l'augment en els nivells de endocannabinoides en el cos, com l'anandamida. En alguns assajos en ratolins s'ha vist com l'administració de THC al costat de CBC ha modulat l'activitat antiinflamatòria d'aquest últim, el que suggereix una forta interacció entre aquests dos compostos.

Vegem ara algunes de les més importants propietats medicinals del CBC, que es pot usar com:

• Antiinflamatori (s'ha observat un major efecte antiinflamatori quan THC i CBC són administrats conjuntament, sent així més eficaços per tractar condicions com l'edema o les inflamacions del tracte intestinal)
• Antidepressiu (pel que es veu en recents estudis, el seu efecte antidepressiu és bastant més gran que el CBD, encara que una vegada més sembla que "l'efecte seguici" aconseguit en combinar diversos compostos és molt més efectiu que el cannabinoide aïllat)
• Antinociceptiu (reducció del dolor causat pel mateix dany al nervi)
• Analgèsic / Reducció del dolor (el CBC actua en sinergia amb el THC, de manera que s'amplifiquen les propietats per alleujar el dolor de tots dos cannabinoides)
• Neuroprotector (un estudi en ratolins va demostrar en 2013 que el CBC incrementa la taxa de supervivència de les cèl·lules mare progenitores, augmentant la neurogènesi)
• Antibacterià i antifúngic (ja en els anys 80 es van demostrar les seves excel·lents propietats antibacterianes. Es van observar també propietats antifúngiques moderades)
• Acne (recentment, el 2016, s'han analitzat les magnífiques propietats del CBC per tractar aquesta malaltia tan comuna, ja que redueix tant la producció de sèu per part de les glàndules sebàcies com els efectes de l'àcid araquidònic)
• Trastorns gastrointestinals i inflamatoris (té propietats antidiarreiques i podria ser molt útil en el tractament de la malaltia inflamatòria intestinal)
• Inhibeix l'absorció d'anandamida, un endocannabinoide que produeix el nostre organisme (s'ha relacionat aquest fet amb una reducció de diversos tipus de càncer, com el colorectal o el de mama. Així mateix, es creu que l'acció indirecta del CBC sobre el receptor CB2 podria també explicar en part aquestes propietats)
• Migranyes (els estudis per a la reducció de migranyes amb CBC han llançat resultats molt prometedors)

Com es pot observar, la investigació científica ja ha demostrat un bon nombre de propietats pròpies del CBC amb enorme potencial terapèutic, encara que falta molt treball de laboratori i assajos clínics per determinar les seves aplicacions en humans. Sens dubte, la investigació continuarà donat el potencial demostrat per aquest cannabinoide, que cada dia que passa capta més i més l'atenció d'investigadors, criadors i bancs de llavors.

El futur del CBC

En efecte, els estudis sobre el Cannabicromè són cada vegada més nombrosos donats els resultats obtinguts en els primers assajos realitzats. Les seves múltiples propietats medicinals i la seva interacció amb alguns dels més importants cannabinoides, com el THC, han fet que part de l'atenció de la comunitat científica s'hagi centrat sobre aquest interessant compost i el seu paper en l'anomenat efecte seguici (entourage effect). Per això, no resulta estrany pensar que aviat podrem disposar de productes amb CBC, igual que altres que incloguin altres cannabinoides no psicoactius però molt útils per tractar determinades malalties.

Lògicament, aquest creixent interès per part del sector terapèutic provocarà sens dubte l'aparició de noves varietats riques en CBC desenvolupades amb la finalitat d'aconseguir continguts més alts d'aquest cannabinoide. Varietats com la Williams Wonder o Psycho Crack de Sick Meds tenen un contingut de Cannabicromè superior a la mitjana, igual que la Timewreck de TGA Subcool.

Bons fums!

Estudis i publicacions sobre el CBC consultats per a la redacció d'aquest article:

• Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Ethan B. Russo
• Biosynthesis of cannabinoid acids. Yukihiro Shoyama, Masahiro Yagi, Itsuo Nishioka
• Antibacterial cannabinoids from Cannabis sativa: a structure-activity study. Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M, Smith E, Rahman MM
• Cannabinoids stimulate fibroblastic colony formation by bone marrow cells indirectly via CB2 receptors. Scutt A, Williamson EM
• Constituents of Cannabis sativa L. XI: Cannabidiol and Cannabichromene in Samples of Known Geographical Origin. Janis HenryHolley, Kathy W.Hadley, Carlton E.Turner
• The Inheritance of Chemical Phenotype in Cannabis sativa L. Etienne P. M. de Meijer, Manuela Bagatta, Andrea Carboni, Paola Crucitti, V. M. Cristiana Moliterni, Paolo Ranalli, Giuseppe Mandolino
• Hashish components. Photochemical production of cannabicyclol from cannabichromene. Crombie L ,  Ponsford R ,  Shani A ,  Yagnitinsky B ,  Mechoulam R
• Antidepressant-like effect of ?9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L.
  Abir T. El-Alfy, Kelly Ivey, Keisha Robinson, Safwat Ahmed, Mohamed Radwan, Desmond Slade, Ikhlas Khan, Mahmoud ElSohly, Samir Ross
• Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by ?9-tetrahydrocannabinol. Gerald T. DeLong, Carl E. Wolf, Alphonse Poklis, Aron H. Lichtman
• Inhibitory effect of cannabichromene, a major non-psychotropic cannabinoid extracted from Cannabis sativa, on inflammation-induced hypermotility in mice.
  Angelo A Izzo, Raffaele Capasso, Gabriella Aviello, Francesca Borrelli, Barbara Romano, Fabiana Piscitelli, Laura Gallo, Francesco Capasso, Pierangelo Orlando, Vincenzo Di Marzo
• The effect of cannabichromene on adult neural stem/progenitor cells. NorikoShinjyo, VincenzoDi Marzo
• Non-psychoactive cannabinoids modulate the descending pathway of antinociception in anaesthetized rats through several mechanisms of action. Sabatino Maione, Fabiana Piscitelli, Luisa Gatta, Daniela Vita, Luciano De Petrocellis, Enza Palazzo, Vito de Novellis, Vincenzo Di Marzo