Cannabichromen (CBC)

was ist CBC?

• Name: Cannabichromen
• Formel: C21H30O2
• IUPAC-Bezeichnung: 2-Methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-pentylchromen-5-ol
• Molekulargewicht: 314.469 g/mol
• Siedepunkt: 220ºC

Obwohl die Menge an Cannabichromen, die typischerweise in Blüten- oder Harzproben moderner Cannabissorten gefunden wird, relativ gering ist, zumindest deutlich geringer als die von THC oder sogar CBD (in vielen Fällen), gehört CBC zur Gruppe der wichtigsten von der Cannabispflanze produzierten Phytocannabinoide und weist strukturelle Ähnlichkeiten mit einigen der wichtigsten (THC, CBD) auf.(THC, CBD, CBN oder THCV) und hat sogar eine gemeinsame Formel mit dem bekannten THC und CBD.

Cannabichromen wurde 1966 fast gleichzeitig von Gaoni und Mechoulam auf der einen und Claussen auf der anderen Seite entdeckt. Seitdem wurde dieses Cannabinoid nur wenig erforscht, wobei THC und CBD die Protagonisten der meisten seither durchgeführten Studien waren. Wie wir im Folgenden sehen werden, gibt es jedoch immer mehr Beweise für das enorme therapeutische Potenzial des Cannabinoids, das uns heute beschäftigt, vor allem in Kombination mit anderen Verbindungen, was oft als Entourage-Effekt bezeichnet wird.

Synthese von Cannabichromen (CBC)

CBC ist eine nicht psychoaktive Verbindung, die, wie wir in unserem Artikel über Cannabigerol (CBG) und die Cannabinoidsynthese gesehen haben, durch die Wirkung des Enzyms CBCA-Synthase entsteht, das CBGA in Cannabichromensäure oder CBCA umwandelt, die die saure - nicht decarboxylierte - Form von CBC ist. Wie bei anderen Cannabinoiden wird diese Form bei Verlust eines CO2-Moleküls decarboxyliert und "aktiv", indem sie sich von CBCA in CBC verwandelt. Dies kann im Laufe der Zeit (Wochen oder Monate) oder durch die Anwendung von Wärme, in diesem Fall fast sofort, geschehen.

Während Studien in den 1970er Jahren darauf hinwiesen, dass CBC das zweithäufigste Cannabinoid in Cannabispflanzen ist, ist es heute höchst zweifelhaft, dass dies immer noch der Fall ist, da Hunderte von Züchtern auf der ganzen Welt seit Jahrzehnten Pflanzen selektieren und kreuzen, im Wesentlichen auf der Suche nach hohem THC, CBD oder beidem. Bei diesen Studien wurden damals reine Landrassen verwendet, wahrscheinlich aus den Tropen, die in der Regel eine höhere CBD-Konzentration aufweisen als andere Sorten und nur wenig mit den modernen kommerziellen Hybriden zu tun haben.

Was wir wissen, ist, wie wir in unserem Artikel über die Eigenschaften von CBN gesehen haben, dass ebenso wie THC zu CBN abgebaut wird, wenn es Hitze oder UV-Licht ausgesetzt wird, CBC zu Cannabicyclol (CBL) abgebaut wird, wenn es solchen Bedingungen ausgesetzt wird.

Eigenschaften und Wirkungen von Cannabichromen (CBC)

Obwohl weitere Studien erforderlich sind, um zu bestätigen, dass CBC wie alle Cannabinoide auf die CB1- und CB2-Rezeptoren in unserem Nervensystem wirkt, wissen wir in diesem speziellen Fall über die Wechselwirkung zwischen Cannabichromen und den CB1- und CB2-Rezeptoren in unserem Nervensystem Bescheid.dies würde seine vielfältigen medizinischen Eigenschaften und die Erhöhung des Spiegels von Endocannabinoiden im Körper, wie z. B. Anandamid, erklären. In einigen Versuchen mit Mäusen hat sich gezeigt, dass die gleichzeitige Verabreichung von THC und CBC die entzündungshemmende Wirkung von CBC moduliert, was auf eine starke Wechselwirkung zwischen den beiden Substanzen schließen lässt.

Betrachten wir nun einige der wichtigsten medizinischen Eigenschaften von CBC, die wie folgt genutzt werden können:

• Entzündungshemmend (es wurde eine stärkere entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wenn THC und CBC zusammen verabreicht werden, so dass sie bei der Behandlung von Erkrankungen wie Ödemen oder Entzündungen des Verdauungstrakts wirksamer sind)
• Antidepressivum (nach neueren Studien ist die antidepressive Wirkung von THC wesentlich stärker als die von CBD, wobei auch hier der durch die Kombination mehrerer Wirkstoffe erzielte "Gefolgeeffekt" viel wirksamer zu sein scheint als das Cannabinoid allein)
• Antinozizeptiv (Verringerung der durch die Nervenschädigung selbst verursachten Schmerzen)
• Analgetisch / Schmerzlinderung (CBC wirkt synergetisch mit THC, wodurch die schmerzlindernden Eigenschaften beider Cannabinoide verstärkt werden)
• Neuroprotektiv (eine Studie an Mäusen zeigte 2013, dass CBC die Überlebensrate von Vorläufer-Stammzellen erhöht und die Neurogenese steigert)
• Antibakteriell und antimykotisch (hervorragende antibakterielle Eigenschaften wurden bereits in den 1980er Jahren nachgewiesen. Es wurden auch mäßige antimykotische Eigenschaften beobachtet)
• Akne (vor kurzem, im Jahr 2016, wurden die hervorragenden Eigenschaften von CBC bei der Behandlung dieser weit verbreiteten Krankheit analysiert, da es sowohl die Talgproduktion der Talgdrüsen als auch die Auswirkungen der Arachidonsäure reduziert)
• Gastrointestinale und entzündliche Erkrankungen (es hat durchfallhemmende Eigenschaften und könnte bei der Behandlung von entzündlichen Darmerkrankungen sehr nützlich sein)
• Hemmt die Absorption von Anandamid, einem körpereigenen Endocannabinoid (dies wurde mit einer Verringerung verschiedener Krebsarten, wie Darm- und Brustkrebs, in Verbindung gebracht. Es wird auch vermutet, dass die indirekte Wirkung von CBC auf den CB2-Rezeptor diese Eigenschaften teilweise erklären kann)
• Migräne (Studien zur Reduzierung von Migräne mit CBC haben vielversprechende Ergebnisse gezeigt)

Wie man sieht, hat die wissenschaftliche Forschung bereits eine Reihe von Eigenschaften von CBC mit einem enormen therapeutischen Potenzial nachgewiesen, obwohl noch viel Laborarbeit und klinische Versuche erforderlich sind, um seine Anwendung beim Menschen zu bestimmen. Angesichts des nachgewiesenen Potenzials dieses Cannabinoids, das mit jedem Tag mehr Aufmerksamkeit von Forschern, Züchtern und Saatgutbanken erhält, wird die Forschung zweifellos fortgesetzt.

Die Zukunft von CBC

In der Tat werden die Studien über Cannabichromen angesichts der Ergebnisse der ersten Versuche immer zahlreicher. Seine vielfältigen medizinischen Eigenschaften und seine Wechselwirkung mit einigen der wichtigsten Cannabinoide, wie THC, haben die Aufmerksamkeit der wissenschaftlichen Gemeinschaft auf diese interessante Verbindung und ihre Rolle im so genanntenEntourage-Effekt gelenkt. Es ist daher nicht verwunderlich, dass es bald Produkte mit CBC und andere Produkte mit anderen nicht psychoaktiven Cannabinoiden geben wird, die bei der Behandlung bestimmter Krankheiten sehr nützlich sind.

Logischerweise wird dieses wachsende Interesse des therapeutischen Sektors zweifellos zum Erscheinen neuer Sorten mit hohem CBC-Gehalt führen, die mit dem Ziel entwickelt wurden, einen höheren Gehalt an diesem Cannabinoid zu erreichen. Sorten wie Williams Wonder oder Psycho Crack von Sick Meds haben einen überdurchschnittlichen Cannabichromengehalt, ebenso wie Timewreck von TGA Subcool.

Guter Rauch!

Für diesen Artikel wurdenStudien und Veröffentlichungen über CBC herangezogen:

• Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Ethan B. Russo
• Biosynthesis of cannabinoid acids. Yukihiro Shoyama, Masahiro Yagi, Itsuo Nishioka, Tatsuo Yamauchi
• Antibacterial cannabinoids from Cannabis sativa: a structure-activity study. Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M, Smith E, Rahman MM
• Cannabinoids stimulate fibroblastic colony formation by bone marrow cells indirectly via CB2 receptors. Scutt A, Williamson EM
• Constituents of Cannabis sativa L. XI: Cannabidiol and Cannabichromene in Samples of Known Geographical Origin. Janis Henry, Holley, Kathy W.Hadley, Carlton E.Turner
• The Inheritance of Chemical Phenotype in Cannabis sativa L. Etienne P. M. de Meijer, Manuela Bagatta, Andrea Carboni, Paola Crucitti, V. M. Cristiana Moliterni, Paolo Ranalli, Giuseppe Mandolino
• Hashish components. Photochemical production of cannabicyclol from cannabichromene. Crombie L , Ponsford R , Shani A , Yagnitinsky B , Mechoulam R
• Antidepressant-like effect of ?9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L.
  Abir T. El-Alfy, Kelly Ivey, Keisha Robinson, Safwat Ahmed, Mohamed Radwan, Desmond Slade, Ikhlas Khan, Mahmoud ElSohly, Samir Ross
• Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by ?9-tetrahydrocannabinol. Gerald T. DeLong, Carl E. Wolf, Alphonse Poklis, Aron H. Lichtman
• Inhibitory effect of cannabichromene, a major non-psychotropic cannabinoid extracted from Cannabis sativa, on inflammation-induced hypermotility in mice.
  Angelo A Izzo, Raffaele Capasso, Gabriella Aviello, Francesca Borrelli, Barbara Romano, Fabiana Piscitelli, Laura Gallo, Francesco Capasso, Pierangelo Orlando, Vincenzo Di Marzo
• The effect of cannabichromene on adult neural stem/progenitor cells. NorikoShinjyo, VincenzoDi Marzo
• Non-psychoactive cannabinoids modulate the descending pathway of antinociception in anaesthetized rats through several mechanisms of action. Sabatino Maione, Fabiana Piscitelli, Luisa Gatta, Daniela Vita, Luciano De Petrocellis, Enza Palazzo, Vito de Novellis, Vincenzo Di Marzo