Cannabinoïdes et terpènes

Δ9-Tetrahydrocannabiphorol : Le nouveau saint-graal cannabique ?

Fin 2019, une équipe de scientifiques italiens effectuant des recherches sur les propriétés du cannabis ont trouvé quelque chose de complètement inattendu : deux nouveaux cannabinoïdes important.

Ils sont très semblables au THC et au CBD traditionnel, mais avec quelques carbones en plus dans leur queue, ce qui modifie les propriétés et même sa puissance.

Le THCP ou Δ9-Tetrahydrocannabiphorol est une molécule avec une affinité plus importante pour le récepteur cannabique CB1 du cerveau en comparaison avec le THC (jusqu’à 30 fois plus), c'est-à-dire, qu’il se connecte plus facilement à ce récepteur que le fait le THC.

De plus, il semble montrer une activité cannabimimétique plus importante que celle du THC également, ce qui laisse penser qu’il pourrait être encore plus puissant que ce dernier.

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Qu'est ce que le CBG?

• Nom: Cannabigérol
• Formule: C21H32O2
• Nom IUPAC: 2-[(2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dienil]-5-pentilbenzeno-1,3-diol
• Masse moléculaire: 316,48 g/mol
• Point de fusion:
• Point d'ébulition:
• Présence à température ambiante:

Décrit pour la première fois en 1964 par Gaoni et Mechoulam, le CBG ou cannabigérol est l'un des cannabinoïdes exclusivement produits par les plantes de cannabis dans les têtes glandulaires des trichomes. Bien que le contenu en CBG de la majorité des plantes est bas à très bas, dans la majorité des cas inférieur à 1%, l'importance de ce composé est cruciale pour la synthèse des autres cannabinoïdes, comme nous le savons depuis maintenant 40 ans (Shoyama, Yagi et Nishioka dans la revue Phytochemistry, Octobre 1975). Habituellement, les variétés de chanvre contiennent plus de CBG que les plantes de cannabis récréatif.

Le CBG est un phytocannabinoïde non psychoactif, c'est à dire qu'il est synthétisé de manière naturelle par les plantes et n'entraîne pas d'ivresse cérébrale lors de la consommation. Différentes propriétés médicinales lui sont attribuées offrant un large spectre d'applications et il est également (sa forme acide plus précisément) le précurseur des principaux cannabinoïdes secrétés par les trichomes, comme le THCA ou le CBDA, d'où le niveau faible de ce composé comparé aux cannabinoïdes dont il est à l'origine.

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Qu’est ce que l’effet d’entourage ?

L’effet entourage (entourage effect) est un terme qui a été utilisé la première fois dans une étude sur l’interaction entre les différents composants présents dans le cannabis, une étude qui a été publiée en juillet de 1998 dans l’European Journal of Pharmacology. Le texte (An entourage effet : inactive endogenous fat acid glycérol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannbinoid activity) a été rédigé par des chercheurs et des scientifiques de la taille du professeur Raphael Mechoulam ou Shimon Ben-Shabat entre autres, et il démontre l’augmentation de l’activité d’un cannabinoïdes en concret grâce â la présence d’autres composants, dans ce cas les esters d’un acide gras. Au fur et à mesure de l’avancé de la recherche, se terme a été adopté pour faire référence à l’interaction ou à la synergie entre les différents cannabinoïdes, terpènes et flavonoïdes présents dans la plante et qui définissent les effets du cannabis.

Finalement et comme nous le verrons par la suite, il s’agit d’une règle selon laquelle l’association entre différents composants présents dans le cannabis peut augmenter (ou réguler) l’effet de chaque composant, améliorant bien souvent l’effet par rapport à la prise de cannabinoïdes de façon isolée. Un exemple commun de ce phénomène se trouve dans l’augmentation des effets des phytocannabinoïdes quand le THC et le CBD sont administrés conjointement, le même niveau d’efficacité ne peut pas être atteint si les composants sont utilisés séparément, en plus d’éviter certains des effets négatifs ou non désirables du premier. C’est pour cela que toujours plus de clients recherchent des variétés de cannabis avec un éventail de cannabinoïdes et de terpènes plus large, ils sont donc sûr d’obtenir cette interaction entre les différentes molécules et donc un effet plus puissant et efficace d’un point de vue médical.

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Qu’est ce que le Pinène ?

• Nom : Pinène, alpha-pinène, beta-pinène
• Formule : C10 H16
• Nom IUPAC : 4,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-4-ene
• Masse moléculaire : 136.24 g/mol
• Point d’ébullition : 155-156ºC
• Présence à température ambiante : Liquide, presque insoluble dans l’eau

Le pinène est un monoterpène bi-cyclique qui se trouve en grande quantité dans la résine d’un grand nombre de plantes, aussi bien des conifères (pin, sapin,etc.) que des plantes non conifères comme l’armoise, la sauge, le romarin, le camphre ou le cannabis. Dans la Nature nous retrouvons deux isomères structuraux du pinène, appelés alfa-pinène (a-pinène) et beta-pinène (β-pinène), les deux sont présents dans des substances comme la résine de pin, le seigle, la térébenthine et souvent utilisés dans le système de communication de nombreux insectes. Le pinène est également fréquent dans de nombreuses variétés de cannabis et un grand nombre d’utilisateurs le préfèrent pour ses diverses propriétés médicinales.

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Qu’est ce que le Cannabiciclol ?

• Nom : Cannabiciclol
• Formule : C21 H30 O2
• Nom IUPAX : (1aR-(1a alfa, 3a alpha, 8b alfa, 8c alfa))-1a, 2,3,3a,8b,8c-hexahidro-1,1,3a-trimetil-6-pentil-1H-4-oxabenzo(f)ciclobut(cd)inden-8-ol
• Masse molaire : 314.469 g/mol

Le cannabiciclol, également appelé CBL, est l’un des cannabinoïdes les moins connu et étudié de la plante de cannabis. Même s’il est possible d’en trouver sur la plupart des variétés, surtout celle qui sont riches en CBC ou cannabicromeno, la quantité de CBL produit dans les trichomes est toujours très faible, c’est pour cela qu’il attire beaucoup moins l’attention en comparaison avec d’autre cannabinoïde de la plante ayant une présence plus importante, comme le THC, le CBD ou le CBN.

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Qu’est-ce-que le Limonène ?

• Nom: Limonene, d-limonene
• Formule: C10H16
• Nom IUPAC : 1-Metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno
• Densité: 841.1 kg/m3
• Masse molaire : 136,23 g/mol
• Point d’ébullition : 176°C
• Présence en température ambiante : Liquide incolore, solubilité très faible dans l’eau

Le Limonène est l’un des monoterpènes - substances aromatiques produites par un grand nombre d’espèces végétales - les plus utilisés dans l’industrie, que ce soit pour la préparation
d’aliments ou l’élaboration de parfums, pour des médicaments ou des détergents, il est également utilisé avec des dissolvants biodégradables ou pour remplacer d’autres dissolvants toxiques. C’est également un terpène communément associé avec le cannabis, effectivement un grand nombre de variétés contiennent du limonène, dans certains cas en grande quantité. Les fruits des différentes variétés d’agrumes possèdent également d’importantes concentrations de limonène, spécialement leur peau ou leur carcasse, de la même façon que des plantes comme la menthe, le romarin ou le genévrier.

Il est catalogué au sein des limonoïdes avec d’autres terpènes comme le pinène ou l’eucalyptol et il peut se retrouver en général dans les mêmes fruits. L’isomère-D (également appelé R ou alpha) de limonène possède un arôme intense d’agrumes comme l’orange ou le citron, alors que l’isomère-L (appelé pour sa part S ou beta) est plus semblable au pin. Les méthodes plus communément utilisées pour extraire le limonène des fruits sont la distillation par vapeur ou la séparation par force centrifuge, et il est largement employé pour masquer d’autres odeurs ou saveurs grâce à son intensité. De plus, le limonène - comme le camphène - peut s’obtenir à partir d’un processus de catalyse d’un autre composant de la famille des terpènes, le pinède.

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Qu’est ce que le THC ?

• Nom : Tetrahydrocannabinol ou delta-9-tetrahidrocannabinol
• Formule : C21H30O2
• Nom IUPAC : Tetrahydro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol
• Poids moléculaire : 314,45 g/mol
• Point d’ébullition : 157ºC
• Présence à température ambiante : Solide et cristallin  à basse température, visqueux en le chauffant
• Non soluble dans l’eau, hautement soluble dans les lipides, alcools et hydrocarbures comme le butane.

Le THC (souvent appelé delta-9-THC) est le cannabinoïde le plus connu de la plante de cannabis. Même si certaines variétés – en général de chanvre – n’en possèdent presque pas, avec des concentrations qui atteignent à peine 1%, les variétés de cannabis narcotiques proposent des contenus élevés de THC (jusqu’à 30%), le principal élément psychotrope produit dans les trichomes du cannabis. En effet, le THC est l’élément psychoactif du cannabis le plus important, responsable de l’effet communément associé à la consommation de cette plante, il est la raison de son illégalité dans la plupart des pays de la planète.

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Qu’est ce que le Myrcène ?

• Nom : Myrcène, beta-myrcène
• Formule: C10H16
• Nom IUPAC : 7-Metil-3-metileno-1,6-octadieno
• Densité : 794 kg/m3
• Masse moléculaire : 136,23 g/mol
• Point d’ébullition : 167ºC
• Présence : liquide huileux de couleur jaune, non soluble dans l’eau

Le Myrcène est un des principaux terpènes présents sur la plante de cannabis, il s’agit bien souvent du plus abondant et c’est sans aucun doute le plus étudié. Comme nous l’avons déjà vu dans notre article sur les terpènes du cannabis, il s’agit de composants organiques non psychoactifs qui permettent la présence des arômes et des odeurs caractéristiques de la plante, en plus d’apporter une série de propriétés à l’important potentiel thérapeutique. Les terpènes parfois appelés isoprénoïdes, sont des molécules dérivées de l’isoprène, ils sont donc considérés comme des hydrocarbures. Ils peuvent avoir 10 atomes de carbone, comme celui qui nous intéresse – nous parlerons donc de monoterpènes – ou 15 atomes de carbone, ce sont alors des sesquiterpènes.

Nous savons que les cannabinoïdes comme les terpènes sont sécrétés dans les têtes glandulaires des trichomes, où ils sont stockés. Mais le myrcène n’est pas produit uniquement sur le cannabis, on le trouve également sur d’autres plantes comme le thym, le persil, le laurier, la mangue ou le houblon. Il s’agit d’un terpène largement utilisé par l’industrie de la parfumerie et des flagrances, même s’il possède une série d’effets thérapeutiques qui sont de plus en plus étudiés par la communauté scientifique. De sont côté, l’alpha-myrcène est un isomère qui ne se trouve pas dans la nature.

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Qu'est ce que le CBC?

• Nom: Cannabichromene
• Formule: C21H30O2
• Nom IUPAC: 2-metil-2-(4-metilpent-3-enil)-7-pentilcromen-5-ol
• Poids moléculaire: 314,469 g/mol
• Point d'ébulition: 220ºC

Même si la quantité de cannabichromene généralement présente dans les fleurs ou résines des variétés de cannabis modernes est relativement faible, inférieure à celle de THC et même à la concentration en CBD (très souvent), le CBC fait partie du groupe des principaux phytocannabinoïdes produits par la plante de cannabis, ayant des similitudes structurelles avec des molécules des plus importantes comme (THC, CBD, CBN o THCV) et partageant ainsi sa formule avec les célèbres THC et CBD.

Le cannabichromene a été découvert en 1966 presque simultanément par Gaoni et Mechoulam d'un côté, et Claussen de l'autre, bien que depuis sa découverte ce cannabinoïde a été peu étudié, au bénéfice du THC et du CBD qui ont occupé la majorité des recherches menées jusqu'à aujourd'hui. Toutefois, comme nous allons le voir, de plus en plus d'études démontrent l'énorme potentiel thérapeutique du cannabinoïde qui nous intéresse ici, et particulièrement en combinaison avec d'autres composés à travers l'effet entourage.

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Qu'est ce que le CBN?

• Nom: Cannabinol
• Formule: C21H26O2
• Nom IUPAC: 6,6,9-trimetil-3-pentilbenzo[c]cromen-1-ol
• Masse Moléculaire: 310,4319 g/mol
• Point de fusion: 77ºC
• Point d'ébulition: 185ºC
• Présence à température ambiante: solide, cristallin et incolore

Le CBN ou cannabinol est l'un des composants les plus importants du cannabis, avec le THC ou le CBD. La concentration en CBN est généralement très faible (pas plus de 1%), surtout en comparaison avec le principal composant psychoactif du cannabis, le THC (qui peut atteindre jusqu'à presque 30%)3. Ce cannabinoïde présente une série de propriétés thérapeutiques très intéressantes pour de nombreux usagers médicinaux. ainsi, les études et tests sont chaque jour plus nombreux concernant le Cannabinol.

Il s'agit d'un cannabinoïde propre à la plante de cannabis, c'est à dire qu'on ne la retrouvera chez aucune autre espèce végétale. Sa psychoactivité est faible, ce qui représente un avantage pour de nombreux utilisateurs thérapeutiques, et il pourrait être à l'origine de l'effet sédatif et narcotique de certaines variétés de cannabis, étant également un antagoniste partiel des récepteurs CB1 et CB2, plus proche du second (inhibe l'adénylate cyclase). Il s'agit d'une molécule pouvant facilement se dissoudre dans les graisses ou les différents solvants utilisés pour les extractions de cannabis, étant hydrophobe (ne se mélange pas à l'eau) et lipohile (attirée par les lipides).

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