Caryophyllène

Qu'est-ce que le caryophyllène?

• Nom: Caryophyllène, β-caryophyllène
• Formule: C15H24
• Nom IUPAC: 4,11,11-triméthyl-8-méthylène-bicyclo[7.2.0]undéc-4-ène
• Masse moléculaire: 204,36 g/mol
• Point d'ébullition: 130°C (403K)
• Température de vaporisation: 199ºC

Synthétisé pour la première fois en laboratoire en 1964 par EJ Corey, le caryophyllène (également appelé β-caryophyllène) est un sesquiterpène bicyclique présent dans diverses plantes, notamment le basilic, le thym, le romarin, l'origan, le houblon, le poivre et, bien sûr, également dans le cannabis. Il est connu pour ses propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes, et la recherche s'est concentrée sur lui en relation avec divers avantages pour la santé.

En fait, le caryophyllène est l'un des terpènes les plus courants trouvés dans la marijuana, avec d'autres terpènes comme le limonène, le linalol et le pinène. Comme vous le savez probablement déjà, les terpènes sont des composés volatils présents dans les glandes trichomes du cannabis, responsables de l'arôme et de la saveur de la plante. Approfondissons un peu les propriétés et les effets de ce composé intéressant!

Voie de synthèse du caryophyllène

La synthèse du caryophyllène est un processus vraiment complexe qui implique plusieurs enzymes et voies métaboliques. Cette voie détournée commence par la conversion d'un métabolite appelé mévalonate en deux composés différents, l'isopentényl pyrophosphate (IPP) et le diméthylallyl pyrophosphate (DMAPP), par l'enzyme mévalonate kinase.

L'enzyme géranyl pyrophosphate synthase (GPPS) combine ensuite l'IPP et le DMAPP pour former le géranyl pyrophosphate (GPP), qui est ensuite converti en farnésyl pyrophosphate (FPP) par l'enzyme farnésyl pyrophosphate synthase (FPPS). Le FPP est ensuite converti en squalène par l'enzyme squalène synthase. Le squalène est ensuite converti en caroténoïdes, y compris le caryophyllène, par diverses enzymes et voies métaboliques.

En général, vous entendrez parler de :

• Alpha-caryophyllène: aussi appelé humulène, présent dans le cannabis mais aussi dans d'autres plantes comme le houblon.
• Bêta-caryophyllène: présent en grande quantité, par exemple dans le poivre noir.
• Oxyde de caryophyllène: Présent dans l'eucalyptus entre autres végétaux, c'est la substance que les chiens anti-drogue détectent.

Oxyde de caryophyllène

Si vous avez déjà entendu parler de ce terpène auparavant, vous savez probablement qu'il est responsable de l'identification du cannabis par les chiens détecteurs de drogue (Opdyke, 1983 ; Stahl & Kunde, 1973). Cependant, et pour être plus précis, il faut souligner que c'est l'oxyde de caryophyllène qui fait réagir des fidèles chiens renifleurs de drogue, qui n'ont généralement aucun mal à détecter son odeur.

De plus, l'oxyde de caryophyllène est utilisé comme produit antifongique à large spectre pour repousser les ravageurs dans tous les types de cultures, bien que des propriétés insecticides aient également été observées. Comme si cela ne suffisait pas, ces propriétés antifongiques ont également été observées dans des études cliniques sur l'onychomycose, une infection fongique chronique qui attaque les ongles. Les eucalyptus sont une riche source de ce composé.

Arôme caryophyllène

L'arôme dégagé par ce terpène est frais, herbacé et avec des notes d'agrumes, florales et épicées (il est par exemple responsable de l'arôme du poivre noir). Cette agréable combinaison de parfums signifie qu'elle est souvent utilisée dans l'industrie de la parfumerie et des cosmétiques pour améliorer l'odeur des produits de soins personnels, offrant cette "odeur propre" caractéristique qui vous semble sûrement familière.

Propriétés du caryophyllène

Sans aucun doute, l'un des principaux avantages du caryophyllène - et l'un des plus étudiés à ce jour - est sa capacité à réduire l'inflammation. Il a été démontré qu'il a un effet anti-inflammatoire similaire aux anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) tels que l'ibuprofène, mais sans les effets secondaires gastro-intestinaux courants de ces médicaments. Il a également été démontré que le caryophyllène aide à réduire l'inflammation dans les maladies chroniques telles que l'arthrite, l'asthme et les maladies inflammatoires de l'intestin.

En plus de ses propriétés anti-inflammatoires, le caryophyllène possède également des propriétés antioxydantes. Les antioxydants aident à protéger les cellules contre les dommages cellulaires causés par les radicaux libres, et il a été démontré que le caryophyllène aide à prévenir les dommages cellulaires dans le cerveau et le système cardiovasculaire. Il a également été démontré que le caryophyllène aide à améliorer la fonction du système immunitaire et à prévenir la formation de tumeurs.

Un autre avantage possible du caryophyllène est sa capacité à améliorer la santé mentale. Il a été démontré qu'il aide à réduire le stress et l'anxiété, et a également fait l'objet de recherches en relation avec la dépression et la maladie d'Alzheimer.

Concernant son utilisation, et mis à part les teintures ou autres extraits que l'on peut fabriquer à la maison, le caryophyllène se trouve sur le marché en complément sous forme d'huile essentielle ou de gélules. Il peut également être utilisé comme ingrédient dans les cosmétiques et les produits de soins de la peau en raison de ses propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes.

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En résumé, c'est un terpène connu pour ses propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes, et qui a été étudié pour plusieurs bienfaits pour la santé, notamment la réduction de l'inflammation dans les maladies chroniques, la prévention des dommages cellulaires, l'amélioration de la santé mentale et la prévention des tumeurs. Il peut être utilisé dans les compléments et les produits de soins personnels. Cependant, il est important de mentionner que des recherches supplémentaires sont nécessaires pour confirmer ces avantages et déterminer le dosage approprié.

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Références:

• Lead Compounds from Medicinal Plants for the Treatment of Neurodegenerative Diseases, Christophe Wiart
• Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads, Ethan B.Russo, Jahan Marcu
• β-Caryophyllene: A Sesquiterpene with Countless Biological Properties, Fabrizio Francomano, Anna Caruso, Alexia Barbarossa, Alessia Fazio
• Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid, Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz