Linalol et cannabis, un terpène avec une multitude de propriétés

Qu’est-ce que le Linalol?

  • Nom: Linalol
  • Formule: C10H18O
  • Nom IUPAC: 2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol
  • Masse moléculaire: 154,25 g/mol
  • Point de fusion: -20 °C (253.15 K)
  • Point d’ébullition: 198,6 °C (471,75 K)
  • Aspect à température ambiante: huile incoloreLe linalol est un monoterpénoïde (en chimie, on parlerait d'un alcool) présent dans plus de 200 espèces végétales, comme les agrumes ou les labiées – et également dans le cannabis – ce qui leur confère un agréable arôme mentholé et floral. Vous avez sans doute apprécié son odeur près des plantes de thym, de lavande, de laurier, de cannelle, de pin, de bouleau ou de menthe, mais on le trouve également dans les extraits de citron, d'orange, de verveine et de nombreuses autres huiles essentielles. Largement utilisé dans l'industrie cosmétique pour parfumer les produits, il est également employé dans les détergents et les savons pour leur donner une odeur naturelle et de "propreté".

Molécule de S-Linalol
Molécule de S-Linalol

À quoi sert le Linalol?

Comme nous l'avons dit, ce terpène est très commun dans la nature et on l'utilise différemment dans plusieurs industries, bien que dans la plupart des cas, son utilisation se limite à donner son arôme doux et agréable à des produits de toutes sortes, depuis les cosmétiques jusqu'aux détergents ou aux désinfectants. Pour vous donner une idée, plus de 30% des produits cosmétiques en contiennent, ce qui est particulièrement fréquent dans les "eaux de toilette" typiques que proposent tant de marques (plus de 90% de ce type d'eau de toilette contient du linalol dans sa formule).

Le linalol est également utilisé comme réactif en laboratoire pour obtenir d'autres substances, comme la vitamine E, par exemple. Des recherches récentes ont montré qu'il avait des propriétés anticonvulsivantes prometteuses, aussi efficaces que des médicaments tel que le diazépam, mais sans les effets secondaires.

Synthèse du Linalol

Comme de nombreux autres terpènes, le linalol est produit à partir de l’isopentényl-pyrophosphate via l'isoprénoïde géranyl pyrophosphate, le tout par l'intermédiaire de certaines enzymes présentes dans la membrane cellulaire appelée monoterpène synthétase. C'est précisément l'une de ces enzymes, le linalol synthétase (LIS), qui est responsable de la production de linalol dans les tissus végétaux, notamment dans les fleurs.

L'odeur du Linalol est souvent associée à l'odeur de la lavande.
L'odeur du Linalol est souvent associée à l'odeur de la lavande. (Photo: Antony BEC)

Énantiomères

Le linalol se trouve dans la nature sous deux formes différentes (isomères optiques): l'une est le S-Linalol ou coriandrol, présent en grandes proportions dans l'huile essentielle de coriandre, d'oranger ou de palmarosa. En revanche, le R-Linalol, ou licaréol est très courant dans la lavande, le laurier ou le basilic et de nombreuses autres plantes.

Arôme du Linalol

L'arôme de ce terpène est complexe, avec des notes de fleurs, d'épices, d'agrumes et même tropicales (beaucoup de gens l'identifient à l'odeur de l'huile de lavande ou de bergamote). En raison de ses caractéristiques, il est idéal pour ajouter des parfums aux produits cosmétiques et d'entretien. Si l'on considère les deux isomères, le S-Linalol a un arôme plus doux, de fleurs et d'agrumes, tandis que le R-Linalol a des arômes plus boisés ou de type lavande.

Dans le cannabis, l'arôme du linalol est parfois plus difficile à apprécier en fonction de la teneur totale en terpènes de chaque plante – les plantes de cannabis produisent une grande quantité de terpènes en proportions différentes, de sorte que, dans certains cas, la présence de linalol est évidente uniquement en sentant la plante, alors que dans d'autres, elle peut être vraiment difficile à identifier. Quoi qu'il en soit, ce composé ne fait pas exception à la règle de l'"effet d'entourage" et travaille en synergie avec les autres composés produits par la plante pour en renforcer les propriétés.

Effet entourage : synergie entre cannabinoïdes et terpènes

Pourquoi l’effet du THC pur n’a rien à voir avec l’expérience ressentie avec la consommation du cannabis ? Qu’est ce qui est le plus efficace, consommer la plante dans son intégralité ou des extraits de cannabinoïdes isolés ? Les réponses à ces questions se trouvent dans la théorie de l’effet entourage, sur l’association entre les différentes molécules produites sur le cannabis et qui crée une synergie qui augmente les propriétés thérapeutique de chaque composant. Ainsi, cannabinoïdes, terpènes, flavonoïdes et d’autres substances qui interagissent pour obtenir une meilleure efficacité dans le traitement d’un grand nombre de symptômes, ce qui a intéressé la communauté cannabique mondiale.

Propriétés du Linalol

Outre les propriétés aromatiques dont que nous avons déjà évoquées, le linalol possède également des propriétés insecticides intéressantes. C'est, en effet, un répulsif efficace contre les puces, la mouche des fruits, les cafards et les larves de noctuelles. De plus, il n'est pas rare qu'il apparaisse dans la composition des répulsifs pour moustiques, bien que son efficacité en tant que tel soit encore à l'étude, lorsqu'il est utilisé comme composant isolé.

L'autre particularité intéressante de ce terpène, c'est son utilisation dans le domaine de l'agriculture, où son action antimicrobienne réduit la présence de bactéries pathogènes dans les plantes et favorise la santé générale des cultures. Plus précisément, c'est le S-Linalol qui est lié à cette propriété.

Comme nous l'expliquons ci-dessus, les deux énantiomères présentent des propriétés anticonvulsives prometteuses, plus efficaces encore que la phénytoïne, un antiépileptique couramment utilisé dans les traitements des crises d'épilepsie ou d’anxiété, ce qui mérite, sans aucun doute, des recherches plus poussées. En fait, il a été démontré que ce composé a un puissant effet anti-inflammatoire, calmant et même sédatif chez les mammifères, ce qui lui confère un potentiel thérapeutique qui n'est pas passé inaperçu au sein de la communauté scientifique. Le linalol pourrait être l'une des raisons pour lesquelles l'effet relaxant du cannabis est aussi rapide qu'efficace!

Le Linalol a des effets relaxants et sédatifs
Le Linalol a des effets relaxants et sédatifs (Photo: Jared Rice)

Une étude de 2015 a démontré comment le linalol améliorait significativement les fonctions cognitives de souris de laboratoire atteintes d'une maladie comparable à celle d'Alzheimer, ouvrant ainsi une nouvelle porte de recherche prometteuse pour le traitement de cette maladie neurodégénérative.

Utilisation du Linalol et sécurité

Bien que le composé soit classé comme sûr et, par conséquent, être utilisé par des organisations telles que la FDA, son administration peut provoquer des allergies chez certaines personnes. Selon une étude européenne dirigée en 2016, 7% des personnes traitées avec des patchs au linalol ont développé une allergie à la forme oxydée de ce monoterpène. Soulignons que, dans le cas des huiles essentielles (et non des composés simples), cette oxydation du linalol ne se produit pas, de sorte que son utilisation ne présente aucun risque.

Comme c'est souvent le cas pour de nombreux composés présents dans les plantes de cannabis, notre compréhension de ce terpène et de ses propriétés est quelque peu limitée en raison du manque de recherches plus poussées. Il ne fait aucun doute que, compte tenu des résultats prometteurs obtenus pendant ses études, nous entendrons beaucoup parler du linalol dans un proche avenir!

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Références:

  • Inhaled linalool-induced sedation in mice (Sédation induite par le linalol inhalé par des souris), Viviane Moura Linck, Adriana Lourenço da Silva, Micheli Figueiró, Angelo Luis Piato, Ana Paula Herrmann, Franciele Dupont Birck, Elina Bastos Caramão, Domingos Sávio Nunes, Paulo Roberto H Moreno, Elaine Elisabetsky
  • Linalool reverses neuropathological and behavioral impairments in old triple transgenic Alzheimer's mice (Le linalol inverse les déficiences neuropathologiques et comportementales chez de vieilles souris transgéniques atteintes d’Alzheimer), Angélica Maria Sabogal-Guáqueta, Edison Osorio, Gloria Patricia Cardona-Gómez
  • Bacteria colonising Penstemon digitalis show volatile and tissue-specific responses to a natural concentration range of the floral volatile linalool (Les bactéries colonisant Penstemon digitalis présentent des réactions volatiles et spécifiques aux tissus à une gamme de concentrations naturelles de linalol, un produit volatil floral), Rosalie C F Burdon, Robert R Junker, Douglas G Scofield, Amy L Parachnowitsch
  • Analgesic-Like Activity of Essential Oil Constituents: An Update (Activité analogue à l'analgésie des constituants des huiles essentielles: mise à jour), Rita de Cássia da Silveira e Sá, Tamires Cardoso Lima, Flávio Rogério da Nóbrega, Anna Emmanuela Medeiros de Brito, Damião Pergentino de Sousa
  • Linalool produces antinociception in two experimental models of pain (Le linalol produit une réaction antinociceptive dans deux types expérimentaux de douleur), Alessandra T Peana, Paolo S D'Aquila, M Loredana Chessa, Mario D L Moretti, Gino Serra, Proto Pippia

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