Cariofileno

¿Qué es el cariofileno?

  • Nombre: Cariofileno, β-Cariofileno
  • Fórmula: C15H24
  • Nombre IUPAC: 4,11,11-trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-4-ene
  • Masa molecular: 204.36 g/mol
  • Punto de ebullición: 130 °C (403 K)
  • Temperatura de vaporización: 199ºC
  • Apariencia a temperatura ambiente:

Sintetizado en laboratorio por vez primera en 1964 por EJ Corey, el cariofileno (también llamado β-Cariofileno) es un sesquiterpeno bicíclico que se encuentra en varias plantas, incluyendo albahaca, tomillo, romero, orégano, lúpulo, pimienta y, por supuesto, también en el cannabis. Es conocido por sus propiedades antiinflamatorias y antioxidantes, y la investigación sobre él se ha estado centrando en relación con varios beneficios para la salud.

De hecho, el cariofileno es uno de los terpenos más comunes encontrados en la marihuana, junto con otros terpenos como el limoneno, el linalool y el pineno. Como seguramente ya sepas, los terpenos son compuestos volátiles que se encuentran en las glándulas de los tricomas del cannabis, responsables del aroma y el sabor de la planta. ¡Profundicemos un poco en las propiedades y efectos de este interesante compuesto!

Molécula de cariofileno
Molécula de cariofileno

Ruta de síntesis del cariofileno

La síntesis del cariofileno es un proceso realmente complejo que involucra varias enzimas y vías metabólicas. Esta tortuosa ruta comienza con la conversión de un metabolito llamado mevalonato a dos compuestos distintos, pirofosfato de isopentenilo (IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), mediante la enzima mevalonato quinasa.

A continuación, la enzima geranil pirofosfato sintasa (GPPS) combina IPP y DMAPP para formar pirofosfato de geranilo (GPP), que luego es convertido en pirofosfato de farnesil (FPP) por medio de la enzima farnesil pirofosfato sintasa (FPPS). FPP es entonces convertido en escualeno por medio de la enzima escualeno sintasa. El escualeno es luego convertido en carotenoides, incluyendo el cariofileno, por medio de varias enzimas y vías metabólicas.

En general, oirás hablar de:

  • Alfa-cariofileno: también llamado humuleno, presente en el cannabis y también en otras plantas como el lúpulo.
  • Beta-cariofileno: encontrado en gran cantidad, por ejemplo, en la pimienta negra.
  • Óxido de cariofileno: Presente en el eucalipto entre otras plantas, se trata de la sustancia que detectan los perros anti-droga.

Los perros detectores de drogas están entrenados para identificar el aroma del óxido de cariofileno
Los perros detectores de drogas están entrenados para identificar el aroma del óxido de cariofileno (Imagen: USDA)

El óxido de cariofileno

Probablemente, si ya habías oído hablar antes de este terpeno, sabrás que es el responsable de la identificación de cannabis por parte de los perros usados en la detección de drogas (Opdyke, 1983; Stahl & Kunde, 1973). Sin embargo, y para ser más precisos, debemos señalar que es el óxido de cariofileno el que hace saltar las alarmas de los fieles canes rastreadores de drogas, que no suelen tener problemas para detectar su olor.

Además, el óxido de cariofileno se utiliza como producto antifúngico de amplio espectro para repeler plagas en todo tipo de cultivos, aunque también se han observado propiedades insecticidas. Por si fuera poco, estas propiedades antifúngicas han sido observadas también en estudios clínicos de onicomicosis, una infección fúngica crónica que ataca a las uñas. Los árboles de eucalipto son una rica fuente de este compuesto.

Aroma del cariofileno

El aroma que desprende este terpeno es fresco, herbáceo y con notas cítricas, florales y especiadas (es, por ejemplo, responsable del aroma de la pimienta negra). Esta agradable combinacion de fragancias hace que a menudo sea utilizado en la industria de la perfumería y la cosmética para mejorar el olor de los productos de cuidado personal, aportando ese característico "olor a limpio" que seguro que te suena.

El aroma del cariofileno combina matices herbales, frescos y cítricos con notas especiadas
El aroma del cariofileno combina matices herbales, frescos y cítricos con notas florales y especiadas

Propiedades del cariofileno

Sin duda, uno de los principales beneficios del cariofileno - y uno de los más estudiados hasta ahora - es su capacidad para reducir la inflamación. Se ha demostrado que tiene un efecto antiinflamatorio similar al de los fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINEs) como el ibuprofeno, pero sin los efectos secundarios gastrointestinales comunes de estos medicamentos. También se ha demostrado que el cariofileno puede ayudar a reducir la inflamación en enfermedades crónicas como la artritis, el asma y la enfermedad inflamatoria intestinal.

Además de sus propiedades antiinflamatorias, el cariofileno también tiene propiedades antioxidantes. Los antioxidantes ayudan a proteger las células del daño celular causado por los radicales libres, y se ha demostrado que el cariofileno puede ayudar a prevenir el daño celular en el cerebro y en el sistema cardiovascular. También se ha demostrado que el cariofileno puede ayudar a mejorar la función del sistema inmune y a prevenir la formación de tumores.

Otro posible beneficio del cariofileno es su capacidad para mejorar la salud mental. Se ha demostrado que puede ayudar a reducir el estrés y la ansiedad, y también se ha investigado en relación con la depresión y la enfermedad de Alzheimer.

En cuanto a su uso, y dejando de lado las tinturas u otros extractos que puedan hacerse en casa, el cariofileno se puede encontrar en el mercado como suplemento en forma de aceite esencial o cápsulas. También puede ser utilizado como un ingrediente en cosméticos y productos de cuidado de la piel debido a sus propiedades antiinflamatorias y antioxidantes.

Green Dragon: tintura de cannabis

Hoy os presentamos una bebida alcohólica rica en cannabinoides, también conocida como Green Dragon. Preparar una tintura de este tipo es un proceso fácil y sencillo, que además suele producir un producto de la mejor calidad. Os explicamos ¡cómo hacer el Green Dragon paso a paso!

En resumen, se trata de un terpeno conocido por sus propiedades antiinflamatorias y antioxidantes, y se ha investigado en relación con varios beneficios para la salud, incluyendo la reducción de la inflamación en enfermedades crónicas, la prevención del daño celular, la mejora de la salud mental y la prevención de tumores. Puede ser utilizado en suplementos y productos para el cuidado personal. Sin embargo, es importante mencionar que son necesarias más investigaciones para confirmar estos beneficios y determinar la dosis adecuada.


Referencias:

  • Lead Compounds from Medicinal Plants for the Treatment of Neurodegenerative Diseases, Christophe Wiart
  • Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads, Ethan B.Russo, Jahan Marcu
  • β-Caryophyllene: A Sesquiterpene with Countless Biological Properties, Fabrizio Francomano, Anna Caruso, Alexia Barbarossa, Alessia Fazio
  • Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid, Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz

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