Cannabinol (CBN): Le cannabinoïde contre l'insomnie

Qu'est ce que le CBN?

• Nom: Cannabinol
• Formule: C21H26O2
• Nom IUPAC: 6,6,9-trimetil-3-pentilbenzo[c]cromen-1-ol
• Masse Moléculaire: 310,4319 g/mol
• Point de fusion: 77ºC
• Point d'ébulition: 185ºC
• Présence à température ambiante: solide, cristallin et incolore

Le CBN ou cannabinol est l'un des composants les plus importants du cannabis, avec le THC ou le CBD. La concentration en CBN est généralement très faible (pas plus de 1%), surtout en comparaison avec le principal composant psychoactif du cannabis, le THC (qui peut atteindre jusqu'à presque 30%)3. Ce cannabinoïde présente une série de propriétés thérapeutiques très intéressantes pour de nombreux usagers médicinaux. ainsi, les études et tests sont chaque jour plus nombreux concernant le Cannabinol.

Il s'agit d'un cannabinoïde propre à la plante de cannabis, c'est à dire qu'on ne la retrouvera chez aucune autre espèce végétale. Sa psychoactivité est faible, ce qui représente un avantage pour de nombreux utilisateurs thérapeutiques, et il pourrait être à l'origine de l'effet sédatif et narcotique de certaines variétés de cannabis, étant également un antagoniste partiel des récepteurs CB1 et CB2, plus proche du second (inhibe l'adénylate cyclase). Il s'agit d'une molécule pouvant facilement se dissoudre dans les graisses ou les différents solvants utilisés pour les extractions de cannabis, étant hydrophobe (ne se mélange pas à l'eau) et lipohile (attirée par les lipides).

Synthèse du cannabinol (CBN)

À l'instar de nombreux cannabinoïdes, le cannabinol ou CBN est synthétisé à partir du CBGA, la forme acide du CBG. À partir du CBGA est synthétisé le THCA, de celui ci le CBNA puis le CBN. Toutefois, la majorité du cannabinol retrouvé dans le cannabis ne provient pas de la décarboxylation de sa forme acide, le CBNA, mais de la dégradation du THC. Observons ce processus:

Les plantes de cannabis produisent des enzymes (aussi appelées synthases) qui transforment le CBGA (produit de manière naturelle par le cannabis) en cannabinoïdes plus populaires, comme le THCA, le CBDA ou le CBCA. Une exposition prolongée à l'air (oxydation) entraîne la transformation de la molécule de THCA en CBNA. De son côté, si la forme acide du cannabinol (CBNA) est soumise à la chaleur ou aux rayons ultraviolets, elle se convertira en CBN, la forme active du composé.

Ainsi, le CBNA est produit par une dégradation directe du THCA, dont la formule est très proche (C21H30O2). En récoltant et stockant le cannabis, les molécules de THCA se dégradent progressivement (la vitesse du processus dépendra des conditions de conservation) et perdront 4 atomes d 'hydrogène (précisément ceux donnant le préfixe de ?tetrahydro? au composé) produisant ainsi le THC (la forme non acide du composé) comme CBNA. Avec le temps (oxydation, chaleur) le CBNA subira la décarboxylation, faisant augmenter la quantité de CBN à mesure que vieillit le matériel, ainsi que ses propriétés sédatives.

Nous pouvons ainsi faire augmenter la quantité de CBN dans notre matière végétale (ou extraction) en récoltant simplement nos plantes un peu plus tard que prévu (avec beaucoup de trichomes ambrés) et en les laissant s'oxyder une fois sèches, ce que nous évitons habituellement pour préserver les autres cannabinoïdes, évitant l'usage de boîtes sous vide. Plus vieux et oxydé sera notre cannabis, et plus il contiendra de CBN, intensifiant ainsi ses effets.

Ainsi, même si cela paraît curieux, les têtes mal conservées, oubliées dans un tiroir pendant des mois, sont celles qui présentent généralement le plus de CBN, d'autant plus s'il s'agissait de variétés produisant d'elles mêmes ce cannabinoïde. Plus la matière sera oxydée, plus le THC se dégradera en CBN. Aussi, si l'on recherche un cannabis contenant le plus de CBN possible, il faudra cultiver des variétés Indica, qui sont généralement les plus riches en ce cannabinoïde. Il existe certaines variétés produisant plus de ce cannabinoïde que d'autres, comme par exemple la Cheese Quake de TGA Subcool.

Propriétés et effets du cannabinol (CBN)

Bien que la caractéristique principale du CBN soit son effet sédatif, idéal pour lutter contre l'apnée du sommeil, les insomnies ou autres formes de troubles du sommeil, ce cannabinoïde présente également d'autres propriétés thérapeutiques dans le traitement de nombreux problèmes et maladies, des effets démontrés par différentes études:

• Effet sédatif (favorise le sommeil et augmente sa durée)
• Effet antiémétique (nausées et vomissements)
• Réduction de la douleur (douleur chronique, Fibromyalgie, etc)
• Effet antibactérien
• Promeut la croissance des cellules osseuses (potentiel pour traiter les fractures)
• Effet anticonvulsif (Parkinson, sclérose en plaques, épilepsie, syndrome de Tourette, etc)
• Stimule l'appétit (chimiothérapie, SIDA, troubles de l'appétit)
• Effet anti inflammatoire (colite ulcéreuse)
• Diminution de la pression intraoculaire (Glaucome)
• Contrôle de la croissance des cellules cutanées (traitement des brûlures, psoriasis, etc)

Dans une étude récente, Steep Hill Labs a conclu qu'une quantité de 5mg de CBN était aussi efficace que 10mg de Diazepam, un médicament (benzodiazépine) généralement prescrit pour lutter contre l'anxiété, les convulsions ou les spasmes. Aussi, l'utilisation du CBN avec d'autres cannabinoïdes promet un immense potentiel, en combinaison avec le THC ou le CBD en particulier. L'interaction pharmacocinétique entre les propriétés médicinales du CBD et du CBN (également entre les 3) pourrait représenter un effet médicamenteux pour réduire la douleur et les inflammations. Effectivement, les cannabinoïdes et terpènes agissent en synergie pour favoriser ou moduler leurs propriétés respectives, ce qui est connu comme l'effet entourage ou entourage effect.

Le futur du CBN

Comme nous l'avons vu, le cannabinol ou CBN est un cannabinoïde à peine psychoactif avec un énorme potentiel thérapeutique, s'agissant ainsi d'une alternative idéale pour les usagers ne souhaitant pas ressentir les effets du THC pour traiter leurs problèmes médicaux. Il s'agit très probablement du cannabinoïde avec le plus fort potentiel sédatif et relaxant, pouvant aider de nombreuses personnes à travers le monde, par exemple ayant des troubles du sommeil. Bien sûr, la communauté scientifique est consciente de son potentiel et de nombreuses études devraient suivre à propos de ce composé des plus intéressants (des études sont actuellement en cours sur des animaux).

Du fait de ses caractéristiques et de ses effets, dans un future proche nous devrions pouvoir profiter de produits riches en CBN, tout comme nous avons vu apparaître de nombreux produits riches en CBD sur le marché comme les huiles, capsules, comestibles, crèmes et même des e-liquides, aidant à améliorer la qualité de vie de milliers d'usagers. De même, certains breeders de cannabis travaillent actuellement sur des variétés riches en CBN, qui devraient être accompagnées

en parallèle d'une nouvelle branche dans l'industrie pharmaceutique basée sur ce cannabinoïde.< Études et publications relatives au CBN consultées pour la rédaction de cet article:

• Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Ethan B. Russo
• Biosynthesis of cannabinoid acids. Yukihiro Shoyama, Masahiro Yagi, Itsuo Nishioka
• Antibacterial cannabinoids from Cannabis sativa: a structure-activity study. Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M, Smith E, Rahman MM
• Cannabinoids stimulate fibroblastic colony formation by bone marrow cells indirectly via CB2 receptors. Scutt A, Williamson EM
• Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors. Petitet F,Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC
• ?9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol Activate Capsaicin-Sensitive Sensory Nerves via a CB1 and CB2 Cannabinoid Receptor-Independent Mechanism. Peter M. Zygmunt, David A. Andersson and Edward D. Högestätt
• Cannabinol and cannabidiol exert opposing effects on rat feeding patterns. Farrimond JA1, Whalley BJ, Williams CM
• Cannabidiol, a Major Non-Psychotropic Cannabis Constituent Enhances Fracture Healing and Stimulates Lysyl Hydroxylase Activity in Osteoblasts. Kogan NM, Melamed E, Wasserman E, Raphael B, Breuer A, Stok KS, Sondergaard R, Escudero AV, Baraghithy S, Attar-Namdar M, Friedlander-Barenboim S, Mathavan N, Isaksson H, Mechoulam R, Müller R, Bajayo A, Gabet Y, Bab
• Cannabinoids inhibit human keratinocyte proliferation through a non-CB1/CB2 mechanism and have a potential therapeutic value in the treatment of psoriasis. Wilkinson JD, Williamson EM
• Long ? term Storage and Cannabis Oil Stability. Irenne Gabriela Trofin, Gabriel Dabija, Danut-Ionel Vaireanu, Filipescu Laurentiu