Cariofilè

Què és el cariofilè?

• Nom: Cariofilè, β-Cariofilè
• Fórmula: C15H24
• Nom IUPAC: 4,11,11-trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-4-ene
• Massa molecular: 204.36 g/mol
• Punt d'ebullició: 130 °C (403 K)
• Temperatura de vaporització: 199ºC

Sintetitzat en laboratori per primera vegada el 1964 per EJ Corey, el cariofilè (també anomenat β-Cariofilè) és un sesquiterpè bicíclic que es troba en diverses plantes, incloent alfàbrega, farigola, romaní, orenga, llúpol, pebre i, per descomptat, també al cànnabis. És conegut per les seves propietats antiinflamatòries i antioxidants, i la investigació sobre ell s'ha estat centrant en relació amb diversos beneficis per a la salut.

De fet, el cariofilè és un dels terpens més comuns trobats a la marihuana, juntament amb altres terpens com el limonè, el linalool i el pinè. Com segurament ja sàpigues, els terpens són compostos volàtils que es troben a les glàndules dels tricomes del cànnabis, responsables de l'aroma i el sabor de la planta. Aprofundim una mica en les propietats i els efectes d'aquest interessant compost!

Ruta de síntesi del cariofilè

La síntesi del cariofilè és un procés realment complex que involucra diversos enzims i vies metabòliques. Aquesta tortuosa ruta comença amb la conversió d'un metabòlit anomenat meulonat a dos compostos diferents, pirofosfat d'isopentenil (IPP) i pirofosfat de dimetilalil (DMAPP), mitjançant l'enzim mevalonat quinasa.

A continuació, l'enzim geranil pirofosfat sintasa (GPPS) combina IPP i DMAPP per formar pirofosfat de geranil (GPP), que després és convertit en pirofosfat de farnesil (FPP) per mitjà de l'enzim farnesil pirofosfat sintasa (FPPS). FPP és llavors convertit en esqualè per mitjà de l'enzim esqualè sintasa. L'esqualè és després convertit en carotenoides, incloent el cariofilè, per mitjà de diversos enzims i vies metabòliques.

En general, sentiràs parlar de:

• Alfa-cariofilè: també anomenat humulè, present al cànnabis i també en altres plantes com el llúpol.
• Beta-cariofilè: trobat en gran quantitat, per exemple, al pebre negre.
• Òxid de cariofilè: Present a l'eucaliptus entre altres plantes, es tracta de la substància que detecten els gossos antidroga.

L'òxid de cariofilè

Probablement, si ja havies sentit parlar abans d'aquest terpè, sabràs que és el responsable de la identificació de cànnabis per part dels gossos usats en la detecció de drogues (Opdyke, 1983; Stahl & Kunde, 1973). No obstant això, i per ser més precisos, hem d'assenyalar que és l'òxid de cariofilè el que fa saltar les alarmes dels fidels gossos rastrejadors de drogues, que no solen tenir problemes per detectar-ne l'olor.

A més, l'òxid de cariofilè s'utilitza com a producte antifúngic d'ampli espectre per repel·lir plagues a tot tipus de cultius, encara que també s'han observat propietats insecticides. Per si no n'hi hagués prou, aquestes propietats antifúngiques han estat observades també en estudis clínics d'onicomicosi, una infecció fúngica crònica que ataca les ungles. Els arbres d'eucaliptus són una font rica d'aquest compost.

Aroma del cariofilè

L'aroma que desprèn aquest terpè és fresc, herbaci i amb notes cítriques, florals i especiades (és, per exemple, responsable de l'aroma del pebre negre). Aquesta agradable combinació de fragàncies fa que sovint sigui utilitzat en la indústria de la perfumeria i la cosmètica per millorar l'olor dels productes de cura personal, aportant aquesta característica "olor a net" que segur que et sona.

Propietats del cariofilè

Sens dubte, un dels principals beneficis del cariofilè – i un dels més estudiats fins ara – és la seva capacitat per reduir la inflamació. S'ha demostrat que té un efecte antiinflamatori semblant al dels fàrmacs antiinflamatoris no esteroïdals (AINEs) com l'ibuprofè, però sense els efectes secundaris gastrointestinals comuns d'aquests medicaments. També s'ha demostrat que el cariofilè pot ajudar a reduir la inflamació en malalties cròniques com l'artritis, l'asma i la malaltia inflamatòria intestinal.

A més de les seves propietats antiinflamatòries, el cariofilè també té propietats antioxidants. Els antioxidants ajuden a protegir les cèl·lules del dany cel·lular causat pels radicals lliures, i s'ha demostrat que el cariofilè pot ajudar a prevenir el dany cel·lular al cervell i al sistema cardiovascular. També s'ha demostrat que el cariofilè pot ajudar a millorar la funció del sistema immune i prevenir la formació de tumors.

Un altre possible benefici del cariofilè és la seva capacitat per millorar la salut mental. S'ha demostrat que pot ajudar a reduir l'estrès i l'ansietat, i també s'ha investigat pel que fa a la depressió i la malaltia d'Alzheimer.

Pel que fa al seu ús, i deixant de banda les tintures o altres extractes que es puguin fer a casa, el cariofilè es pot trobar al mercat com a suplement en forma d'oli essencial o càpsules. També pot ser utilitzat com un ingredient en cosmètics i productes de cura de la pell a causa de les seves propietats antiinflamatòries i antioxidants.

Green Dragon: tintura de Cànnabis

Avui us presentem una beguda alcohòlica rica en Cannabinoides, també coneguda com Green Dragon. Preparar una tintura d'aquest tipus és un procés fàcil i senzill, que a més sol produir un producte de la millor qualitat. Us expliquem com fer el Green Dragon pas a pas!

En resum, es tracta d'un terpè conegut per les propietats antiinflamatòries i antioxidants, i s'ha investigat en relació amb diversos beneficis per a la salut, incloent-hi la reducció de la inflamació en malalties cròniques, la prevenció del dany cel·lular, la millora de la salut mental i la prevenció de tumors. Es pot utilitzar en suplements i productes per a la cura personal. No obstant això, és important esmentar que calen més investigacions per confirmar aquests beneficis i determinar la dosi adequada.

------------------------------------------------------

Referències:

• Lead Compounds from Medicinal Plants for the Treatment of Neurodegenerative Diseases, Christophe Wiart
• Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads, Ethan B.Russo, Jahan Marcu
• β-Caryophyllene: A Sesquiterpene with Countless Biological Properties, Fabrizio Francomano, Anna Caruso, Alexia Barbarossa, Alessia Fazio
• Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid, Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz