Cannabigerol (CBG): El origen de los cannabinoides

¿Qué es el CBG?

• Nombre: Cannabigerol
• Fórmula: C21H32O2
• Nombre IUPAC: 2-[(2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dienil]-5-pentilbenzeno-1,3-diol
• Masa molecular: 316,48 g/mol
• Punto de fusión:
• Punto de ebullición:
• Presencia a temperatura ambiente:

Descrito por primera vez en 1964 por Gaoni y Mechoulam, el CBG o cannabigerol es uno de los cananbinoides exclusivamente producidos por las plantas de cannabis en las cabezas glandulares de sus tricomas. Si bien el contenido en CBG de la mayoría de plantas es bajo o muy bajo - en la mayoría de casos inferior al 1% - la importancia de este compuesto es crucial para la síntesis de otros cannabinoides, como se sabe desde hace 4 décadas (Shoyama, Yagi y Nishioka en la revista Phytochemistry, Octubre 1975). Normalmente, las variedades de cáñamo contienen porcentajes más elevados de CBG que las de cannabis narcótico.

El CBG es un fitocannabinoide no psicoactivo, es decir, es sintetizado de manera natural por las plantas y no causa sensación de embriaguez al consumirlo. Se le atribuyen múltiples propiedades medicinales que pueden ser utilizadas en un amplio abanico de cuadros médicos, y es además (su forma ácida, para ser más exactos) el precursor de lo principales cannabinoides secretados en los tricomas, como el THCA o el CBDA, lo que explica el bajo contenido en este compuesto en comparación con los que se originan a partir de él.

CBG y la síntesis de otros cannabinoides

La síntesis de cannabinoides en las plantas de marihuana comienza con la producción de ácido cannabigerólico o CBGA - la forma ácida del CBG, cuya fórmula es C22H32O4  - en las cabezas glandulares de los tricomas a partir de una combinación de ácido olivetólico y/o ácido divarínico con pirofosfato de geranilo (la combinación con ácido divarínico dará lugar al ácido cannabigevarólico o CBGVA). Tras una serie de reacciones causadas por la producción de unas sintasas (enzimas) específicas, que reciben el nombre del cannabinoide al que ayudan a producir, el CBGA es rápidamente transformado en la forma ácida de las tres principales ramas de cannabinoides de la marihuana:

• El THCA o ácido tetrahidrocannabinólico se forma por la acción de la enzima THCA-sintasa
• El CBDA o ácido cannabidiólico se forma por la acción de la enzima CBDA-sintasa
• El CBCA o ácido cannabicroménico se forma por la acción de la enzima CBCA-sintasa

Como hemos comentado, esta rápida transformación explica las bajas concentraciones en CBG encontradas en las variedades de cannabis, mientras que las de otros compuestos como el THC o el CBD son normalmente mucho más altas. Como ya sabemos, si los cannabinoides sintetizados a partir del CBGA (THCA, CBDA, CBCA) son sometidos a calor o a una exposición prolongada de rayos UV, éstos perderán su forma ácida (perderán una molécula de CO2) y se transformarán en las llamadas formas activas (CBG, THC, CBD, CBC) por un proceso que conocemos como descarboxilación.

Como comentábamos en la introducción, las variedades de cáñamo analizadas suelen tener índices sensiblemente mayores de CBG que las de cannabis. Según estudios, ello se explicaría por un gen recesivo que inhibe la producción de alguna de las sintasas que hemos visto, por lo que una buena parte del CBGA producido no sería transformado en alguno de los cannabinoides que derivan de él.

Así, y trabajando a partir de este gen recesivo, algunos breeders están ya desarrollando variedades ricas en CBG, de la misma forma que primero se centraron en genéticas con mucho THC y luego en variedades ricas en CBD. Así, diversos criadores desarrollan ya variedades ricas en CBG, como Pure CBG de Philosopher Seeds o CBG-Force de Dutch Passion. Además, y por si os interesa aumentar la concentración de este cannabinoide en vuestros cultivos, algunos estudios publicados concluyen que la cantidad de CBG es mayor unas semanas antes de lo que entendemos por el punto óptimo de cosecha, sobre las 6 semanas de floración en una variedad que cosecharíamos en 8.

Propiedades y efectos del cannabigerol (CBG)

Hasta hoy, las propiedades terapéuticas del CBG no han sido estudiadas con el mismo empeño que las de otros cannabinoides con mayor presencia en la planta, como el THC o el CBD. Sin embargo, y al igual que sucede en la actualidad con el cannabinol o CBN, el interés por estos compuestos secundarios es cada vez mayor, por lo que el número de estudios científicos sobre ellos crece cada día. Destacamos a continuación las propiedades medicinales del CBG más importantes y documentadas:

• Reducción de la presión intraocular (Glaucoma)
• Efecto antibacteriano y antibiótico (es probablemente el más eficaz de los cannabinoides a este respecto)
• Prevención de carcinogenesis de colon (estudios muy promotedores en animales)
• Inhibición del crecimiento de células cancerígenas
• Tratamiento del dolor y la ansiedad
• Inflamaciones del sistema digestivo (enfermedad de Crohn, colitis ulcerosa, inflamación intestinal)
• Prevención y tratamiento de problemas cutáneos (psoriasis)
• Propiedades neuroprotectoras (esclerosis múltiple, enfermedad de Huntington y otras enfermedades neurodegenerativas)
• Propiedades antisépticas (tratamiento del SARM o Staphylococcus aureus resistente a la meticilina)
• Inhibición de la absorción de GABA (ansiedad, tensión muscular)
• Estimulación del apetito (caquexia)
• Creación de tejido óseo
• Propiedades antiespasmódicas (síndrome de Dravet, epilepsia)

Como siempre sucede, los efectos del CBG suelen potenciarse cuando se combinan con los de otros cannabinoides y/o terpenos, en el denominado efecto séquito (entourage effect). El CBG está clasificado como antagonista del receptor CB-1, que afecta al sistema nervioso central. Es por ello que suele creerse que contraresta los efectos psicoactivos del THC. Se ha demostrado ya que también afecta al receptor CB-2, aunque se necesitan más estudios para determinar si promueve o inhibe la actividad de este receptor.

El futuro del CBG

Como se ha comentado, los criadores de cannabis están desarrollando nuevas variedades con alto contenido en CBG. Si bien no es probable que en un futuro se pueda llegar a contenidos tan altos como los actuales en THC y CBD, la aparición de estas nuevas plantas facilitará sin duda la elaboración de extractos de CBG, incluso de mezclas con otros cannabinoides y terpenos. Además, se cree que un alto contenido en CBG proporciona a las variedades de cannabis narcótico un efecto más balanceado, reduciendo la ansiedad y la sensación de embriaguez. Variedades como CBG Zerodue, Eboshi CBG o Sologerol CBG Auto tienen un contenido en CBG muy superior a la media.

La investigación científica ha vislumbrado también interesantes perspectivas para el CBG como producto insecticida y fungicida. En efecto, su acción como repelente contra insectos en combinación con el limoneno es altamente efectiva, al igual que como fungicida en combinación con el cariofileno, un sesquiterpeno común en diversas especies vegetales.

Sin duda, nos encontramos en un momento muy especial en lo que a investigación sobre cannabinoides se refiere. Los continuos datos arrojados por la comunidad científica a través de sus estudios, investigaciones y ensayos demuestran el alto potencial de estas moléculas, lo que atestigua un futuro más que prometedor para estos compuestos a la hora de prevenir y tratar un elevado número de enfermedades y síntomas.

Hoy en día, y tal como sucede con los productos con CBD, pueden encontrarse ya aceites y extracciones de CBG, algo que hace apenas unos años se antojaba impensable. Esperamos que esta nueva corriente de conocimiento sobre estos interesantes compuestos no cese!

Estudios y publicaciones sobre el CBG consultados para la redacción de este artículo:

• Colon carcinogenesis is inhibited by the TRPM8 antagonist cannabigerol, a Cannabis-derived non-psychotropic cannabinoid.
  Borrelli F, Pagano E, Romano B, Panzera S, Maiello F, Coppola D, De Petrocellis L, Buono L, Orlando P, Izzo AA
• A Comparison of the Ocular and Central Effects of ?9-Tetrahydrocannabinol and Cannabigerol. Brenda K. Colasanti
• Interaction between non-psychotropic cannabinoids in marihuana: effect of cannabigerol (CBG) on the anti-nausea or anti-emetic effects of cannabidiol (CBD) in rats and shrews. Erin M. Rock, Jennifer M. Goodwin, Cheryl L. Limebeer, Aviva Breuer, Roger G. Pertwee, Raphael Mechoulam, Linda A. Parker
• Beneficial effect of the non-psychotropic plant cannabinoid cannabigerol on experimental inflammatory bowel disease. Borrelli F, Fasolino I, Romano B, Caspasso R, Maiello F, Coppola D, Orlando P, Battista G, Pagano E
• Evidence that the plant cannabinoid cannabigerol is a highly potent alpha(2)-adrenoceptor agonist and moderately potent 5HT receptor antagonist. Cascio MG, Gauson LA, Stevenson LA, Ross RA, Pertwee R
• Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Ethan B. Russo
• Biosynthesis of cannabinoid acids. Yukihiro Shoyama, Masahiro Yagi, Itsuo Nishioka
• Antibacterial cannabinoids from Cannabis sativa: a structure-activity study. Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M, Smith E, Rahman MM
• Neuroprotective properties of cannabigerol in Huntington?s disease: studies in R6/2 mice and 3-nitropropionate-lesioned mice. Valdeolivas S, Navarrete C, Cantarero I, Bellido ML, Muñoz E, Sagredo O.