Mirceno: Un terpeno que potencia la actividad de los cannabinoides

¿Qué es el Mirceno?

• Nombre: Mirceno, beta-mirceno
• Fórmula: C10H16
• Nombre IUPAC: 7-Metil-3-metileno-1,6-octadieno
• Densidad: 794 kg/m3
• Masa molar: 136,23 g/mol
• Punto de ebullición: 167ºC
• Presencia: Líquido aceitoso de color amarillento, no soluble en agua

El mirceno es uno de los principales terpenos encontrados en la planta de cannabis, siendo en muchas ocasiones el más abundante y sin duda uno de los más estudiados. Como ya vimos en nuestro artículo sobre los terpenos de la marihuana, estos compuestos orgánicos no psicoactivos son los que dan a las plantas su aroma y sabor característico, además de tener una serie de propiedades con enorme potencial terapéutico. Los terpenos - a veces llamados isoprenoides - son moléculas derivadas del isopreno, por lo que son considerados hidrocarburos. Pueden tener 10 átomos de carbono, como el compuesto que nos ocupa - hablaremos entonces de monoterpenos - o 15 átomos de carbono, que son los llamados sesquiterpenos.

Sabemos que tanto cannabinoides como terpenos son secretados en las cabezas glandulares de los tricomas, donde se van almacenando. Pero no sólo el cannabis produce mirceno, sino que otras plantas como el tomillo, el perejil, el laurel, el mango o el lúpulo también lo hacen. Se trata de un terpeno ampliamente utilizado en la industria de la perfumería y las fragancias, aunque posee también una serie de efectos medicinales que están siendo estudiados con creciente atención por la comunidad científica. Por su parte, el alfa-mirceno es un isómero que de hecho no se encuentra en la naturaleza.

Síntesis del mirceno

Las plantas producen mirceno a partir de la acción de unas sintasas determinadas sobre el pirofosfato de geranilo, que ya conocemos gracias a nuestro artículo sobre el cannabigerol (CBG) y que se forma a su vez por la combinación de pirofosfato de dimetilalilo y pirofosfato de isopentenilo. Su nombre proviene de Myrcia sphaerocarpa, un arbusto que crece en Brasil que produce gran cantidad de mirceno y que lleva siglos utilizándose como planta medicinal.

En muchas ocasiones, el mirceno se sintetiza también de manera artificial a partir de la pirólisis (calentamiento a 400ºC sin oxígeno) del beta-pineno, que a su vez es extraído fácilmente a partir de la trementina. Como monoterpeno, el mirceno sirve también como precursor en la formación de otros terpenos. Entre otros, y como ya vimos en nuestro post sobre el Hashishene, una degradación del mirceno en el hachís sería la causa de la aparición del terpeno bautizado como hashishene (5,5-dimetil-1-vinilbiciclo[2.1.1]hexano) por los descubridores de este fenómeno, presente en la mayoría de muestras de hachís.

Sabor y aroma del mirceno

El sabor y aroma del mirceno es común en muchas variedades de cannabis, no en vano es probablemente el terpeno más abundante en esta planta. Suele describirse como terroso, almizclado, con notas especiadas e incluso cítricas que pueden recordar a los frutos tropicales. En ocasiones se compara su aroma al del clavo (especia).

Propiedades y efectos del mirceno

El mirceno posee un buen número de propiedades beneficiosas para el organismo demostradas en distintos estudios. Algunos de sus efectos más conocidos son:

• Analgésico: reducción del dolor
• Antibacteriano: frena el crecimiento de bacterias
• Antidiabético: ayuda a mitigar los efectos de la diabetes
• Antiinflamatorio: reduce inflamaciones
• Antiinsomnio: ayuda a conciliar el sueño
• Antimutagénico: inhibe la mutación en células
• Antipsicótico: reduce los síntomas de la psicosis
• Antiespasmódico: reduce los espasmos musculares
• Inhibidor de úlceras gástricas y duodenales

Además de estas propiedades, se sabe que el mirceno es uno de los compuestos que entra en sinergia con cannabinoides como el THC y el CBD, haciendo que éstos sean más efectivos. Se ha demostrado asimismo que el mirceno modifica la permeabilidad de las membranas celulares, de manera que otros compuestos puedan ser más fácilmente absorbidos por los receptores cannabinoides de nuestro cuerpo. Esto supone una gran ventaja tanto para el usuario recreativo como para el medicinal, pues con un contenido alto en mirceno se consigue un mayor aprovechamiento de los principales cannabinoides.

Por ejemplo, el mirceno potencia las propiedades del THC para reducir el dolor o relajar los músculos, y consigue también un mayor efecto antiinflamatorio y analgésico por parte del CBD. Un estudio llevado a cabo por Steep Hill Labs (California) relaciona directamente el contenido en mirceno con el tipo de efecto psicoactivo proporcionado por cada planta; según sus conclusiones, contenidos mayores al 0,5% en mirceno provocarían el típico efecto asociado a las variedades Indica, mientras que un contenido menor daría como resultado un efecto más estimulante, propio de las Sativas.

En caso de no disponer de variedades ricas en mirceno o de, simplemente, querer potenciar el efecto de los cannabinoides, puede comerse un mango - u otros alimentos ricos en mirceno - unos 45 minutos antes de consumir cannabis. Comer mango potencia el efecto del THC y CBD por su alto contenido en mirceno, que facilitará la absorción de estos cannabinoides por parte de los receptores cannabinoides CB1 y CB2.

Variedades de cannabis ricas en mirceno

Aunque no todos los bancos de semillas ofrecen información sobre el perfil de terpenos de cada una de sus variedades, cada vez más criadores la facilitan pues saben que muchos usuarios - especialmente los medicinales - buscan efectos concretos en sus plantas.

Variedades como Pure Kush o White Widow de Green House Seeds han demostrado altos niveles de mirceno, al igual que Skunk XL o Special Kush de Royal Queen Seeds. Sin duda, en un futuro próximo podremos tener a nuestro alcance más información de parte de los bancos de semillas y criadores sobre los terpenos que contienen sus variedades, de manera que el usuario que necesite de unos compuestos determinados pueda conseguirlos mucho más fácilmente.

Esperamos que este artículo os haya servido para entender mejor las propiedades y características de este interesante terpeno.

Saludos!

Estudios y publicaciones sobre el mirceno consultados para la redacción de este artículo:

• Synthesis of myrcene by pyrolysis of β-pinene: Analysis of decomposition reactions. M.B. Kolicheski, L.C. Cocco, David Alexander Mitchell, M. Kaminski
• Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications. Bharat Singh, Ram A. Sharma
• Terpene Biosynthesis in Glandular Trichomes of Hop. Guodong Wang, Li Tian, Naveed Aziz, Pierre Broun, Xinbin Dai, Ji He, Andrew King, Patrick X. Zhao, Richard A. Dixon
• Effects of marihuana in laboratory animals and in man. E.A. Carlini, I.G. Karniol, P.F. Renault, C.R. Schuster
• Medicinal cannabis: is delta-9-tetrahydrocannabinol necessary for all its effects? J. D. Wilkinson, B. J. Whalley, D. Baker, G. Pryce, A. Constanti, S. Gibbons, E. M. Williamson
• Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects.  Ethan B. Russo
• The effect of a minor constituent of essential oil from Citrus aurantium: The role of myrcene in preventing peptic ulcer disease. Bonamin F, Moraes TM, Dos Santos RC, Kushima H, Faria FM, Silva MA, Junior IV, Nogueira L, Bauab TM, Souza Brito AR, da Rocha LR, Hiruma-Lima CA
• Evaluation of anti-inflammatory activity of essential oils from two Asteraceae species. Souza, M. C., Siani, A. C., Ramos, M. F. S., Ramos, M. F. S., Menezes-de-Lima Jr, O., Henriques, M. G. M. O.
• Essential oil of Cannabis sativa L. strains. V. Mediavilla, S. Steinemann