Cannabinoides y terpenos - Página 2

¿Qué es el Linalool?

• Nombre: Linalool
• Fórmula: C10H18O
• Nombre IUPAC: 2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol
• Masa molecular: 154.25 g/mol
• Punto de fusión: -20 °C (253.15 K)
• Punto de ebullición: 198.6 °C (471.75 K)
• Apariencia a temperatura ambiente: Aceite incoloro

El linalool es un monoterpenoide (químicamente hablaríamos de un alcohol) presente en más de 200 especies vegetales como cítricos o labiadas - también en el cannabis - que les confiere un agradable aroma mentolado y floral. Habréis podido apreciar su olor al acercaros a plantas de tomillo, lavanda, laurel, canela, pino, abedul o menta, y puede encontrarse también en extractos de limón, naranja, verbena y muchos otros aceites esenciales. Ampliamente utilizado en la industria cosmética para dar aroma a los productos, también se usa en detergentes y jabones para otorgarles un olor natural y "a limpio".

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El lobo de Crin (Chrysocyon brachyurus), también conocido como aguará guazú, que significa ‘zorro grande’ en guaraní, es el cánido más alto que existe. Su nombre alude a los pelos largos y negros que posee en la parte superior del cuello, pero también es conocido como ‘lobo en zancos’, porque tiene unas patas finas e infinitas (cuál modelo de medias y calcetines) que le ayudan a caminar en pastos o terrenos inundados y alzar la cabeza sobre la maleza en la que se mueve. Sin duda, el perfecto resultado de millones de años de evolución para adaptarse a su entorno, la extensa sabana de Brasil, aunque también se encuentra en la pampa de Perú y los matorrales de Paraguay y la parte norte de Argentina.

Se trata de un animal muy enigmático, solitario por naturaleza (a diferencia de otros grandes cánidos, el lobo de crin no forma manadas) y una especie rara vez fotografiada en su medio de la que existe muy poca información. De hecho, está catalogado como en peligro de extinción por la Unión Internacional por la Conservación de la Naturaleza, debido a la deforestación intensa de su hábitat, un amplio territorio una vez dominado por prados salvajes que ahora están cultivados con plantaciones de eucalipto, pino, soja y girasol.

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Antes de empezar a hablar de las diferentes formas de consumo, cabe mencionar que todas ellas tienen algo en común: el calentamiento del cannabis. Durante este proceso, por medio del calor y las altas temperaturas, tiene lugar la descarboxilación de los cannabinoides para convertirse en compuestos farmacológicamente activos.

La descarboxilación es una reacción química en la que un grupo carboxilo (-COOH) se elimina de un compuesto en forma de dióxido de carbono (CO2). Este proceso activa los cannabinoides de la planta, que se encuentran en su forma ácida, como el THCA y el CBDA, y los transforma en los cannabinoides que conocemos, como THC y CBD.

Cabe destacar que la descarboxilación del cannabis es necesaria para disfrutar, por ejemplo, de los efectos psicoactivos del cannabis, pues el THC en su forma ácida (THCA) no produce la psicoactividad que se asocia a la marihuana. Por ello, aunque se consuma ingerido, se aconseja aplicar calor al cannabis previamente (cocinándolo de alguna manera) para activar sus componentes.

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Desde la OG Kush con sabor a gasolina hasta la sabrosa Lemon Haze con gusto cítrico, o pasando por Sour Diesel con ese paladar tan típico a skunk, existe una plétora de opciones de sabor para que los amantes de la marihuana elijan su tipo de hierba preferida.

Los principales componentes de las plantas de cannabis responsables de su característico aroma y sabor son los terpenos, entre los que diferenciamos los monoterpenos y los sesquiterpenos, terpenos de 10 y 15 átomos respectivamente. Estos, dependiendo de su porcentaje, variedad y combinación, son capaces de generar miles de perfiles organolépticos distintos. Los terpenos se desarrollan en las glándulas resiníferas (tricomas), junto con los cannabinoides, por lo que cuanto mayor sea la cantidad de tricomas, mayor será la combinación e intensidad aromática.

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¿Qué es el Delta-8-THC?

• Nombre: Delta 8 tetrahidrocannabinol, Δ8-THC
• Fórmula: C21H30O2
• Nombre IUPAC: (6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo[c]cromen-1-ol
• Masa molecular: 314,5 g/mol
• Punto de ebullición: 383.5±42.0 °C

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Para muchos existe la creencia de que únicamente se puede obtener CBD a partir del cannabis. La industria del cáñamo ha hecho una gran inversión en este campo centrándose en este concepto erróneo; y los consumidores creen que están limitados a este tipo de CBD o cannabidiol que puede ser susceptible de problemas de contaminación, legalidad y consistencia.

El CBD derivado del cáñamo es ciertamente económico y útil en los contextos adecuados. Sin embargo, como con todas las cosas, es bueno tener tantas opciones como sea posible.

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Δ9-Tetrahydrocannabiphorol: ¿el nuevo santo grial Cannábico?

A finales de 2019, un equipo de científicos italianos que investigaban las propiedades del cannabis se topó con algo totalmente inesperado: dos nuevos cannabinoides de relevancia.

Estos resultaron ser muy parecidos al THC (Tetrahidrocannabinol) y al CBD (Cannabidiol) tradicionales, pero con algunos carbonos más en su cola, lo que modifica sus propiedades e incluso su potencia.

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¿Qué es el CBG?

• Nombre: Cannabigerol
• Fórmula: C21H32O2
• Nombre IUPAC: 2-[(2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dienil]-5-pentilbenzeno-1,3-diol
• Masa molecular: 316,48 g/mol
• Punto de fusión:
• Punto de ebullición:
• Presencia a temperatura ambiente:

Descrito por primera vez en 1964 por Gaoni y Mechoulam, el CBG o cannabigerol es uno de los cananbinoides exclusivamente producidos por las plantas de cannabis en las cabezas glandulares de sus tricomas. Si bien el contenido en CBG de la mayoría de plantas es bajo o muy bajo - en la mayoría de casos inferior al 1% - la importancia de este compuesto es crucial para la síntesis de otros cannabinoides, como se sabe desde hace 4 décadas (Shoyama, Yagi y Nishioka en la revista Phytochemistry, Octubre 1975). Normalmente, las variedades de cáñamo contienen porcentajes más elevados de CBG que las de cannabis narcótico.

El CBG es un fitocannabinoide no psicoactivo, es decir, es sintetizado de manera natural por las plantas y no causa sensación de embriaguez al consumirlo. Se le atribuyen múltiples propiedades medicinales que pueden ser utilizadas en un amplio abanico de cuadros médicos, y es además (su forma ácida, para ser más exactos) el precursor de lo principales cannabinoides secretados en los tricomas, como el THCA o el CBDA, lo que explica el bajo contenido en este compuesto en comparación con los que se originan a partir de él.

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¿Qué es el Pineno?

• Nombre: Pineno, alfa-pineno, beta-pineno
• Fórmula: C10 H16
• Nombre IUPAC: 4,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-4-ene
• Masa molar: 136.24 g/mol
• Punto de ebullición: 155-156ºC
• Presencia a temperatura ambiente: Líquido, casi insoluble en agua

El pineno es un monoterpeno bicíclico ampliamente encontrado principalmente en la resina de un buen número de plantas, tanto de coníferas (pino, abeto, etc.) como de plantas no coníferas, como la artemisa, la salvia, el romero, la heterotheca o el cannabis. En la Naturaleza hallamos dos isómeros estructurales del pineno, llamados alfa-pineno (?-pineno) y beta-pineno (?-pineno), ambos presentes en sustancias como la resina de pino, el canfeno o la trementina, y a menudo utilizados en el sistema de comunicación de numerosos insectos. El pineno es también común en muchas variedades de cannabis, y un buen número de usuarios lo prefieren por sus diversas propiedades medicinales.

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¿Qué es el Cannabiciclol?

• Nombre: Cannabiciclol
• Fórmula: C21 H30 O2
• Nombre IUPAC: (1aR-(1a alfa,3a alpha,8b alfa,8c alfa))-1a,2,3,3a,8b,8c-hexahidro-1,1,3a-trimetil-6-pentil-1H-4-oxabenzo(f)ciclobut(cd)inden-8-ol
• Masa molar: 314.469 g/mol

El cannabiciclol, también llamado CBL, es uno de los cannabinoides menos conocidos y estudiados de la planta de cannabis. Si bien suele encontrarse en muchas variedades, especialmente en aquellas con mayor contenido en CBC o cannabicromeno, la cantidad de CBL producida en los tricomas es siempre muy escasa, por lo que no se le suele prestar la atención que sí se presta a otros compuestos de la planta con una presencia mucho más notable, como el THC, el CBD o el CBN.

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¿Qué es el Mirceno?

• Nombre: Mirceno, beta-mirceno
• Fórmula: C10H16
• Nombre IUPAC: 7-Metil-3-metileno-1,6-octadieno
• Densidad: 794 kg/m3
• Masa molar: 136,23 g/mol
• Punto de ebullición: 167ºC
• Presencia: Líquido aceitoso de color amarillento, no soluble en agua

El mirceno es uno de los principales terpenos encontrados en la planta de cannabis, siendo en muchas ocasiones el más abundante y sin duda uno de los más estudiados. Como ya vimos en nuestro artículo sobre los terpenos de la marihuana, estos compuestos orgánicos no psicoactivos son los que dan a las plantas su aroma y sabor característico, además de tener una serie de propiedades con enorme potencial terapéutico. Los terpenos - a veces llamados isoprenoides - son moléculas derivadas del isopreno, por lo que son considerados hidrocarburos. Pueden tener 10 átomos de carbono, como el compuesto que nos ocupa - hablaremos entonces de monoterpenos - o 15 átomos de carbono, que son los llamados sesquiterpenos.

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¿Qué es el Limoneno?

• Nombre: Limoneno, d-limoneno
• Fórmula: C10H16
• Nombre IUPAC: 1-Metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno
• Densidad: 841.1 kg/m3
• Masa molar: 136,23 g/mol
• Punto de ebullición: 176ºC
• Presencia a temperatura ambiente: Líquido incoloro, solubilidad muy baja en agua

El limoneno es uno de los monoterpenos - sustancias aromáticas producidas por un gran número de especies vegetales - más utilizados en la industria, ya sea para la manufactura de alimentos o perfumes como de medicamentos o detergentes, incluso de disolventes biodegradables y para sustituir otros disolventes tóxicos. Es también un terpeno comúnmente asociado a la marihuana, pues muchas de las variedades de cannabis existentes contienen limoneno, en algunos casos en gran cantidad. Los frutos de las distintas variedades de cítricos poseen también altos contenidos en limoneno, especialmente en su piel o cáscara, al igual que plantas como la menta, el romero o el enebro.

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¿Qué es el efecto séquito?

El llamado efecto séquito (o entourage effect) es un término utilizado por vez primera en un estudio sobre la interacción entre diversos compuestos presentes en el cannabis, estudio que fue publicado en julio de 1998 en el European Journal of Pharmacology. Dicho texto (An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity) fue redactado por investigadores y científicos de la talla del profesor Raphael Mechoulam o Shimon Ben-Shabat entre otros, y demuestra el incremento en la actividad de un cannabinoide concreto gracias a la presencia de otro compuesto, en este caso los ésteres de un ácido graso. Sin embargo, y a medida que la investigación ha ido avanzando a lo largo de los años, se ha acuñado este término para referirse a la interacción o sinergia entre los diversos cannabinoides, terpenos y flavonoides presentes en la planta y que definen los efectos del cannabis.

En definitiva, y como veremos a continuación con más detalle, se trata de un principio por el que la asociación entre los distintos compuestos presentes en la marihuana puede potenciar (o mitigar) el efecto de cada uno de ellos, mejorando en muchos casos el conseguido con la administración de cannabinoides aislados. Un ejemplo clásico de esto se encuentra en la potenciación de los efectos de los fitocannabinoides cuando THC y CBD son administrados conjuntamente, pues se llega a un nivel de efectividad imposible en el caso de usar los dos compuestos por separado, además de evitar algunos de los efectos adversos o no deseables del primero. Por ello, cada vez más pacientes buscan variedades de cannabis con un abanico de cannabinoides y terpenos más amplio, de manera que se aseguran conseguir esta interacción entre las diversas moléculas y, por tanto, un efecto más potente y efectivo desde el punto de vista medicinal.

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¿Qué es el THC?

• Nombre: Tetrahidrocannabinol o delta-9-tetrahidrocannabinol
• Fórmula: C21H30O2
• Nombre IUPAC: Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol
• Peso molecular: 314,45 g/mol
• Punto de ebullición: 157ºC
• Presencia a temperatura ambiente: Sólido cristalino a baja temperatura, viscoso al calentarse
• No soluble en agua, altamente soluble en lípidos, alcoholes e hidrocarburos como el butano

Sin lugar a dudas, el THC (llamado en muchas ocasiones delta-9-THC) es el cannabinoide más ampliamente conocido de la planta de cannabis. Aunque algunas variedades - normalmente de cáñamo - prácticamente carecen de él, con contenidos que apenas llegan al 1%, las variedades de cannabis narcótico presentan un elevado contenido (hasta el 30%) del que es el principal compuesto psicotrópico producido en los tricomas de la marihuana. En efecto, el THC es el más importante componente psicoactivo del cannabis, responsable de la sensación de "colocón" comúnmente asociada al consumo de esta planta y que ha hecho que ésta sea ilegalizada en la mayoría de países del mundo.

Así, tradicionalmente se han asociado sus propiedades con la vertiente recreativa del uso de esta planta milenaria, obviando su potencial terapéutico en favor de las múltiples propiedades medicinales del CBD (algo en parte lógico si tenemos en cuenta que el CBD no es psicoactivo y, por tanto, su venta es totalmente legal en prácticamente todo el mundo). No obstante, y gracias a la continua investigación y a teorias tan interesantes como la del efecto séquito (o entourage effect, término acuñado por S. Ben-Shabat y Rapahel Mechoulam en 1998, junto a otros investigadores), se sabe de la existencia de una especie de sinergia entre cannabinoides, terpenos, flavonoides y otros compuestos de la planta, que potencia y/o modula sus diversas propiedades.

Asimismo, los efectos terapéuticos del THC están siendo ampliamente estudiados a día de hoy, algo que sin duda extenderá nuestro conocimiento sobre este interesante compuesto, propio exclusivamente de la planta de cannabis. Pese a ser considerados metabolitos secundarios de la planta, pues sus principales funciones vitales no dependen de ellos, cannabinoides como el THC merecen un estudio sistemático dado su elevado número de potenciales propiedades medicinales.

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¿Qué es el CBC?

• Nombre: Cannabicromeno
• Fórmula: C21H30O2
• Nombre IUPAC: 2-metil-2-(4-metilpent-3-enil)-7-pentilcromen-5-ol
• Peso molecular: 314,469 g/mol
• Punto de ebullición: 220ºC

Si bien la cantidad de cannabicromeno encontrada normalmente en muestras de flores o resinas de las modernas variedades de cannabis es relativamente reducida, al menos sensiblemente menor que la de THC o incluso de CBD (en muchos casos), el CBC entra dentro del grupo de principales fitocannabinoides producidos por la planta de cannabis, compartiendo similitudes estructurales con algunos de los más importantes (THC, CBD, CBN o THCV) y compartiendo fórmula de hecho con los conocidos THC y CBD.

El cannabicromeno fue descubierto en 1966 de manera prácticamente simultánea por Gaoni y Mechoulam por un lado y Claussen por otro, aunque desde entonces ha sido poca la investigación llevada a cabo sobre este cannabinoide, siendo THC y CBD los protagonistas de la mayor parte de estudios realizados desde entonces. Sin embargo, y como veremos a continuación, cada vez son más las pruebas que demuestran el enorme potencial terapéutico del cannabinoide que hoy nos ocupa, especialmente en combinación con otros compuestos en lo que suele denominarse efecto séquito.

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¿Qué es el CBN?

• Nombre: Cannabinol
• Fórmula: C21H26O2
• Nombre IUPAC: 6,6,9-trimetil-3-pentilbenzo[c]cromen-1-ol
• Masa molecular: 310,4319 g/mol
• Punto de fusión: 77ºC
• Punto de ebullición: 185ºC
• Presencia a temperatura ambiente: Sólido, cristalino e incoloro

El CBN o cannabinol es uno de los más importantes compuestos encontrados en el cannabis, junto con el THC o el CBD. Pese a que la proporción de CBN suele ser bastante baja (no más de un 1%), sobre todo en comparación con el principal componente psicoactivo de la planta, el THC (que puede llegar a casi al 30%), este cannabinoide posee una serie de efectos terapéuticos de gran valía para multitud de usuarios medicinales, lo que hace que los estudios y ensayos sobre las posibles aplicaciones del cannabinol sean cada vez más amplios y numerosos.

Se trata de un cannabinoide propio de la planta de cannabis, es decir, éste no puede encontrarse en ninguna otra especie vegetal. Su psicoactividad es baja, lo que para muchos usuarios medicinales representa una gran ventaja, y se cree que es el causante del efecto sedante y narcótico de algunas variedades de cannabis, además de ser un agonista parcial de los receptores CB1 y CB2, siendo algo más afín con el segundo (inhibe la adenilato ciclasa). Se trata de una molécula que puede disolverse fácilmente en grasas o los diversos solventes utilizados para hacer extracciones de resina de cannabis, siendo hidrofóbica (repele el agua) y lipófila (tiene afinidad con los lípidos).

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