Humuleno, un terpeno con muchos aficionados
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¿Qué es el Humuleno?
- Nombre: Humuleno, alfa-cariofileno, alfa-humuleno
- Fórmula: C15 H24
- Nombre IUPAC: 2,6,6,9-Tetramethyl-1,4-8-cycloundecatriene
- Masa molar: 204,35 g/mol
- Punto de ebullición: 106 °C (379 K)
- Presencia a temperatura ambiente: Líquido claro y pálido, de color amarillo verdoso
Las plantas de cannabis son conocidas en el mundo entero por su intenso aroma, producido por los terpenos secretados en sus tricomas glandulares. Hoy vamos a hablarte del humuleno, un sesquiterpeno monocíclico con un aroma y sabor muy particulares y que cuenta con una amplia gama de beneficios potenciales a nivel terapéutico.
A menudo asociado con su presencia en el lúpulo, pues de hecho fue aislado por primera vez de esta planta (Humulus lupulus), este compuesto no solo contribuye al característico aroma de muchas variedades de cannabis, sino que también ha llamado la atención de investigadores y pacientes por sus posibles efectos sobre la salud. Acompáñanos y descubre cómo se produce el humuleno, cuál es su aroma y propiedades y qué genéticas suelen presentar un contenido más alto de este sesquiterpenoide único.
Síntesis del humuleno
Como ya sabes, el humuleno puede encontrarse en algunas variedades de cannabis, otorgándoles un sabor y aroma muy característico y que en los últimos años ha cautivado al paladar de muchos usuarios. Efectivamente, no es raro encontrar altas cantidades de este terpeno en variedades como Sour Diesel, Girl Scout Cookies o OG Kush, que tienen legiones de seguidores por todo el mundo. Además, y siendo también el lúpulo una planta con un elevado contenido en este compuesto, no es raro encontrar matices a humuleno en otro producto con más aficionados aún que la marihuana: la cerveza.
Como muchos otros sesquiterpenoides, el humuleno se produce a partir de otra sustancia, en este caso el difosfato de farnesilo o FPP, mediante la acción catalizadora de enzimas sintetizadoras de sesquiterpenos, incluidas reacciones de ciclación. Además, existen varias formas de sintetizar este compuesto en el laboratorio, como la síntesis Corey, la síntesis McMurry, la síntesis Takahashi, la síntesis Suginome o la síntesis Groot, cada una de ellas produciendo humuleno tras una serie de procesos y reacciones químicas distintas.
El humuleno es también conocido como alfa-humuleno y como alfa-cariofileno, siendo a su vez un isómero del beta-cariofileno. De hecho, no es raro encontrar a ambos compuestos (humuleno y beta-cariofileno) juntos en numerosas variedades de plantas aromáticas.
Sabor, aroma y aplicaciones del humuleno
Seguro que en muchas descripciones de variedades de marihuana has leído que tiene un aroma o sabor terroso, amaderado o picante. Bien, pues uno de los mayores responsables de este tipo de matices es el humuleno, que efectivamente se caracteriza por su aroma terroso, a madera y a especias, con notas sutiles de hierbas y tierra húmeda. En cuanto al sabor, suele ser amargo, con matices terrosos, a madera y pimienta. Además de encontrarse comúnmente en plantas como el lúpulo o el cannabis, como ya sabemos, no es raro encontrarlo también en otras como la salvia, el pino, el tabaco y el clavo de olor, entre otras.
En cuanto a su uso, el humuleno tiene diversas aplicaciones en distintas industrias:
- Cannabis y productos de CBD: Debido a su presencia en el cannabis, el humuleno contribuye al perfil de terpenos de las variedades de cannabis, lo que afecta al aroma y sabor de las distintas plantas. Además, se ha estudiado por su potencial en la modulación de los efectos de otros cannabinoides como el THC y el CBD en el llamado efecto séquito. Puede encontrarse en diversos productos de CBD.
- Industria alimentaria: El humuleno se utiliza en la industria alimentaria como aditivo aromatizante y saborizante, especialmente en productos como la cerveza y algunos alimentos condimentados. Como ya sabes, contribuye en gran medida al aroma característico del lúpulo en la elaboración de cerveza.
- Industria farmacéutica: Hace ya años que se investiga el potencial del humuleno en la medicina tradicional y moderna. Se han realizado estudios sobre sus posibles propiedades antiinflamatorias, antioxidantes y analgésicas, lo que podría llevar a su uso en la formulación de medicamentos.
- Cosmética y perfumería: Debido a su aroma agradable y a sus posibles propiedades beneficiosas para la piel, el humuleno se utiliza en la industria de la cosmética y la perfumería en la elaboración de productos como cremas, lociones y perfumes.
Propiedades y efectos del humuleno
En el apartado anterior ya has visto que este terpeno tiene interesantes y prometedoras propiedades beneficiosas, que siguen investigándose a día de hoy con la intención de incorporar este compuesto a diversas terapias y tratamientos. Éstas son algunas de ellas:
- Propiedades antiinflamatorias: Se han realizado estudios que sugieren que el humuleno puede tener propiedades antiinflamatorias, lo que podría ayudar a reducir la inflamación en el cuerpo.
- Propiedades analgésicas: Algunas investigaciones indican que también podría tener efectos analgésicos, lo que significa que podría ayudar en tratamientos relacionados con el alivio del dolor.
- Propiedades antioxidantes: Se ha observado que el humuleno tiene propiedades antioxidantes, es decir, que puede combatir el estrés oxidativo en el cuerpo al neutralizar los radicales libres.
- Posible actividad anticancerígena: Algunos estudios preliminares sugieren que el humuleno podría tener actividad anticancerígena al inhibir el crecimiento de células cancerosas y promover la muerte celular programada (apoptosis). Sin embargo, se necesita más investigación en esta área.
- Efecto ansiolítico: Se ha observado que el humuleno tiene un efecto calmante y relajante en algunos estudios, lo que podría tener beneficios para reducir la ansiedad y el estrés.
- Potencial efecto antimicrobiano: Se ha sugerido que eeste compuesto podría tener propiedades antimicrobianas, pudiendo ser útil como herramienta para ayudar a combatir ciertos tipos de bacterias y hongos.
Como siempre, ten en cuenta que la investigación sobre muchas de estas propiedades y efectos del humuleno aún está en curso, al igual que sucede con muchos otros cannabinoides y terpenos del cannabis, y se necesita más evidencia científica para confirmar completamente estos beneficios y que puedan aplicarse de manera efectiva y normalizada en el ámbito de la medicina profesional.
Variedades de cannabis ricas en humuleno
En el mundo del cannabis, y si eres mínimamente seguidor de sus tendencias lo sabrás, las variedades ricas en humuleno han estado captando el interés de los entusiastas y consumidores durante los últimos años, no solo por su distintivo aroma y sabor, sino también por sus posibles propiedades terapéuticas, que ya hemos visto anteriormente.
Aquí tienes un lsitado con variedades que suelen producir plantas particularmente ricas en nuestro terpeno protagonista:
- Mandarin Cookies de Philosopher Seeds
- Sour Diesel de Reserva Privada
- Critical Kush de Barney's Farm
- Polar Gelato by Sherbinskis de Silent Seeds
- Sour Ripper de Ripper Seeds
- B-45 by Booba de Silent Seeds
Y si lo que te interesan son semillas autoflorecientes ricas en humuleno, ahí van unas propuestas:
- Tropicanna Auto XXL de Philosopher Seeds
- Bruce Banner Auto de Sweet Seeds
- Sour Diesel Auto de Barney's Farm
¡Feliz cosecha!
Referencias:
- Chemistry of hop aroma in beer, Val Peacock, Max Deinzer
- A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis, Karl W Hillig
- Medicinal properties of terpenes found in Cannabis sativa and Humulus lupulus, Tarmo Nuutinen
- Hemp (Cannabis sativa L., Kompolti cv.) and Hop (Humulus lupulus L., Chinook cv.) Essential Oil and Hydrolate: HS-GC-MS Chemical Investigation and Apoptotic Activity Evaluation, Elisa Ovidi, Valentina Laghezza Masci, Anna Rita Taddei, Jacopo Torresi, William Tomassi, Matteo Iannone, Antonio Tiezzi, Filippo Maggi, Stefania Garzoli
