Cannabinol (CBN): El cannabinoide contra l'insomni
Llista de continguts
Què és el CBN?
- Nom: Cannabinol
- Fórmula: C21H26O2
- Nom IUPAC: 6,6,9-trimetil-3-pentilbenzo [c] cromen-1-ol
- Massa molecular: 310,4319 g / mol
- Punt de fusió: 77ºC
- Punt d'ebullició: 185ºC
- Presència a temperatura ambient: Sòlid, cristal·lí i incolor
El CBN o Cannabinol és un dels més importants compostos trobats en el cànnabis, juntament amb el THC o el CBD. Malgrat que la proporció de CBN sol ser bastant baixa (no més d'un 1%), sobretot en comparació amb el principal component psicoactiu de la planta, el THC (que pot arribar a gairebé al 30%), aquest Cannabinoide posseeix una sèrie d'efectes terapèutics de gran vàlua per a multitud d'usuaris medicinals, el que fa que els estudis i assajos sobre les possibles aplicacions del Cannabinol siguin cada vegada més amplis i nombrosos.
Es tracta d'un Cannabinoide propi de la planta de cànnabis, és a dir, aquest no pot trobar-se en cap altra espècie vegetal. La seva psicoactivitat és baixa, el que per a molts usuaris medicinals representa un gran avantatge, i es creu que és el causant de l'efecte sedant i narcòtic d'algunes varietats de cànnabis, a més de ser un agonista parcial dels receptors CB1 i CB2, sent una mica més afí amb el segon (inhibeix l'adenilat ciclasa). Es tracta d'una molècula que es pot dissoldre fàcilment en greixos o en els diversos solvents utilitzats per fer extraccions de resina de cànnabis, sent hidrofòbica (repel·leix l'aigua) i lipófila (té afinitat amb els lípids).
Síntesi del cannabinol (CBN)
Igual que amb molts altres cannabinoides, el Cannabinol o CBN es sintetitza a partir del CBGA, la forma àcida de l'CBG. A partir del CBGA es sintetitza el THCA, d'aquest el CBNA i d'aquest el CBN. No obstant això, la major part de cannabinol trobat en el cànnabis no prové de la decarboxilació de la seva forma àcida, l'CBNA, sinó de la degradació del THC. Observem amb deteniment com succeeix aquest procés:
Les plantes de cànnabis produeixen enzims (també anomenats sintases) que transformen el CBGA (produït de manera natural per la marihuana) en els cannabinoides més populars, com el THCA, el CBDA o el CBCA. Una exposició perllongada a l'aire (oxidació) causa que la molècula d'THCA es converteixi en CBNA. Al seu torn, si la forma àcida del cannabinol (CBNA) se sotmet a calor o raigs ultraviolats, es convertirà en CBN, la forma activa del compost.
Així, el CBNA es produeix per una degradació directa del THCA, la fórmula és molt semblant (C21H30O2). En tallar i emmagatzemar el cànnabis, les molècules de THCA es degraden gradualment (la velocitat dependrà de les condicions d'emmagatzematge del material) i perden 4 àtoms d'hidrogen (precisament els que li donen el prefix "tetrahidro" al compost), produint així tant THC (la forma no àcida del compost) com CBNA. Amb el temps (oxidació, calor) el CBNA es descarboxilará, de manera que la quantitat de CBN augmentarà a mesura que envelleixi el material, així com les propietats sedatives d'aquest.
Com veiem, podem augmentar la quantitat de CBN en la nostra matèria vegetal (o extracció) simplement recollint les nostres plantes una mica més tard del que es faria normalment (amb molts tricomes de color ambre) i deixant-la oxidar un cop seca, és a dir, emmagatzemant-la com no ho faríem en cas de voler conservar al màxim les seves propietats, sense utilitzar contenidors al buit. Com més vella i rovellada sigui la mostra, més quantitat de CBN presentarà i, per tant, més evidents seran els seus efectes.
Així, i per estrany que sembli, els cabdells mal conservats, aquells que han quedat oblidats en el fons d'una calaix durant mesos, solen ser els que major contingut en CBN presenten, especialment si la varietat de per si ja contenia un mínim d'aquest compost. Com més oxidació existeixi, més quantitat de THC es degradarà en CBN. A més, en cas de voler cànnabis amb les concentracions de CBN més altes possible, s'haurien de cultivar varietats índiques, que normalment i ja de per si tenen major contingut en aquest cannabinoide. Per descomptat, hi ha varietats que produeixen més CBN que altres ja de manera natural, com ara la Cheese Quake de TGA Subcool.
Propietats i efectes del Cannabinol (CBN)
Encara que la principal característica del CBN és el seu efecte sedatiu, ideal per lluitar contra l'apnea del son, l'insomni o altres trastorns del son, aquest Cannabinoide també té altres propietats terapèutiques que es podrien utilitzar en el tractament d'un elevat nombre de malalties, com han demostrat diversos estudis:
- Efecte sedant (promou el somni i incrementa les hores de son)
- Efecte antiemètic (nàusees i vòmits)
- Reducció del dolor (dolor crònic, Fibromiàlgia, etc)
- Efecte antibacterià
- Promou el creixement de les cèl·lules òssies (potencial per tractar fractures)
- Efecte anticonvulsiu (Parkinson, esclerosi múltiple, epilèpsia, síndrome de Tourette, etc)
- Estimula la gana (quimioteràpia, SIDA, trastorns de la gana)
- Efecte antiinflamatori (Colitis ulcerosa)
- Disminució de la pressió intraocular (Glaucoma)
- Control del creixement de la de cèl·lules cutànies (tractament de cremades, psoriasi, etc.)
En un estudi recent, Steep Hill Labs va concloure que una quantitat de 5mg de CBN era tan efectiva com 10mg de Diazepam, un fàrmac (benzodiazepina) que sol prescriure per tractar quadres d'ansietat, convulsions o espasmes. A més, s'està estudiant també l'ús de CBN en combinació amb altres cannabinoides amb enorme potencial terapèutic, com el THC o el CBD. Pel que sembla, la interacció farmacocinètica entre les propietats medicinals del CBD i del CBN (o fins i tot entre els tres) podria representar un efectiu medicament per alleujar el dolor i reduir les inflamacions. I és que, com se sap des de fa temps, cannabinoides i terpens entren en sinèrgia per potenciar o modular les seves respectives propietats en el que s'anomena efecte seguici o entourage effect.
El futur del CBN
Com veiem, el Cannabinol o CBN és un cannabinoide tot just psicoactiu amb un enorme potencial terapèutic, sent una alternativa ideal per a aquells que no desitgen sentir els efectes del THC per tractar les seves condicions mèdiques. És sens dubte el cannabinoide amb major efecte sedant i relaxant, cosa que pot ajudar a milers de persones a tot el món amb problemes per tenir un somni correcte i reparador. Per descomptat, la comunitat científica és conscient d'això i s'esperen més i més estudis sobre aquest interessant compost (molts dels assaigs encara estan en fase de proves amb animals).
Donades les seves característiques i efectes, en un futur pròxim podrem sens dubte gaudir de productes amb altes concentracions de CBN, de la mateixa manera que avui ja trobem un ampli ventall de productes rics en CBD com olis, càpsules, comestibles, cremes i fins i tot e-liquids, que estan ajudant a millorar la qualitat de vida de milers d'usuaris. Així mateix, alguns breeders de cànnabis ja estan treballant en varietats riques en CBN, el que sens dubte ajudarà al desenvolupament d'una nova branca de la indústria farmacèutica i cosmètica basada en aquest cannabinoide.
Esperem no trigar a veure-ho !!
Estudis i publicacions sobre el CBN consultats per a la redacció d'aquest article:
- Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Ethan B. Russo
- Biosynthesis of cannabinoid acids. Yukihiro Shoyama, Masahiro Yagi, Itsuo Nishioka
- Antibacterial cannabinoids from Cannabis sativa: a structure-activity study. Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M, Smith E, Rahman MM
- Cannabinoids stimulate fibroblastic colony formation by bone marrow cells indirectly via CB2 receptors. Scutt A, Williamson EM
- Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors. Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC
- ?9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol Activate Capsaicin-Sensitive Sensory Nerves via a CB1 and CB2 Cannabinoid Receptor-Independent Mechanism. Peter M. Zygmunt, David A. Andersson and Edward D. Högestätt
- Cannabinol and cannabidiol exert opposing effects on rat feeding patterns. Farrimond JA1, Whalley BJ, Williams CM
- Cannabidiol, a Major Non-Psychotropic Cannabis Constituent Enhances Fracture Healing and Stimulates Lysyl Hydroxylase Activity in Osteoblasts. Kogan NM, Melamed E, Wasserman E, Raphael B, Breuer A, Stok KS, Sondergaard R, Escudero AV, Baraghithy S, Attar-Namdar M, Friedlander-Barenboim S, Mathavan N, Isaksson H, Mechoulam R, Müller R, Bajayo A, Gabet Y, Bab
- Cannabinoids inhibit human keratinocyte proliferation through a non-CB1/CB2 mechanism and have a potential therapeutic value in the treatment of psoriasis. Wilkinson JD, Williamson EM
- Long - term Storage and Cannabis Oil Stability. Irenne Gabriela Trofin, Gabriel Dabija, Danut-Ionel Vaireanu, Filipescu Laurentiu