Cornezuelo del centeno y ácido lisérgico (LSD)

El ácido lisérgico, más conocido por su derivado LSD o dietilamida de ácido lisérgico, ha sido el centro de muchas investigaciones científicas, movimientos culturales y hasta leyendas urbanas. Pero, ¿sabías que todo comenzó con un hongo diminuto que crece en el centeno? Este hongo, conocido como cornezuelo del centeno o ergot, ha tenido un impacto enorme, desde causar epidemias en la Edad Media hasta ser la base para uno de los psicodélicos más potentes que conocemos hoy en día.

En este artículo, vamos a explorar juntos cómo una pequeña espora en un grano de centeno puede transformarse en algo tan potente y misterioso. Hablaremos de la historia del cornezuelo del centeno, cómo se descubrió el ácido lisérgico, y cómo este hallazgo cambió el curso de la medicina y la cultura popular. Así que ponte cómodo, abre tu mente y prepárate para un viaje alucinante a través del mundo de los hongos, la química y la historia. ¡Vamos allá!

¿Qué es el ácido lisérgico?

Seguro que has oído hablar del LSD, ¿verdad? Pues bien, el ácido lisérgico es una molécula clave en la creación de este famoso psicodélico, y tiene una historia y origen realmente fascinantes. Todo comienza con un pequeño hongo llamado cornezuelo del centeno o ergot (Claviceps purpurea), que crece en los granos de centeno y otros cereales. Durante la Edad Media, este hongo causó estragos porque, al ser consumido accidentalmente en el pan, provocaba graves intoxicaciones y enfermedades como el ergotismo. Sin embargo, de este problema surgió algo increíble: los científicos descubrieron que el cornezuelo del centeno contenía compuestos químicos alcaloides muy interesantes, con prometedoras propiedades terapéuticas.

Bien, pues el ácido lisérgico es uno de estos compuestos. En los años 1930 y 1940, un químico suizo llamado Albert Hofmann estaba investigando estos compuestos y, por casualidad, logró sintetizar LSD a partir del ácido lisérgico. Este descubrimiento revolucionó tanto la ciencia como la cultura, ya que el LSD se convirtió en una herramienta importante en la investigación de la mente humana por una parte, y en un icono de la contracultura de los años 60 por otra.

Pero volviendo al ácido lisérgico en sí, como ya sabemos se trata de una molécula que forma la base para crear varios compuestos, incluido el LSD. Por decirlo de alguna forma, es una especie de ladrillo químico que, cuando se modifica, puede tener efectos sorprendentes y realmente poderosos sobre el cerebro humano, siendo una de las sustancias alucinógenas más conocidas y utilizadas en el mundo entero. De hecho, hoy en día suelen clasificarse los hongos alucinógenos en tres grandes grupos: los que producen psilocibina, como la mayoría de las setas mágicas que conoces, los que producen muscimol, como las amanitas, y los que producen ácido lisérgico, como nuestro protagonista de hoy.

¿Cómo se produce el ácido lisérgico?

Hemos visto que el ácido lisérgico se sintetiza en el hongo conocido como cornezuelo del centeno, mientras que el LSD es un derivado del ácido lisérgico. Este hongo tiene un ciclo de vida bastante complejo y durante una parte de ese ciclo produce varios alcaloides, entre ellos nuestro protagonista de hoy.

Aquí te resumimos cómo ocurre este proceso de síntesis en el hongo:

• Infección de la planta: El cornezuelo del centeno infecta las plantas de cereales, principalmente el centeno. Cuando el hongo infecta las flores del cereal, sustituye al grano en desarrollo con una estructura llamada esclerocio, que es donde se almacena una gran cantidad de alcaloides.
• Producción de alcaloides: Dentro del esclerocio, el hongo produce varios compuestos químicos, conocidos como alcaloides del cornezuelo, que tienen propiedades químicas y farmacológicas interesantes. El ácido lisérgico es uno de estos alcaloides, aunque en su forma natural está ligado a otras moléculas para formar compuestos más complejos, como la ergotamina.
• Síntesis del ácido lisérgico: En el interior del hongo, el ácido lisérgico se sintetiza a través de un proceso bioquímico que involucra varios pasos y enzimas específicas. Parte del metabolismo del hongo utiliza aminoácidos como el triptófano, que a través de una serie de reacciones enzimáticas, conduce a la formación de estructuras más complejas, como el ácido lisérgico. A su vez, este ácido es una base para la producción de otros alcaloides más grandes y más complejos.
• Almacenamiento en el esclerocio: Una vez sintetizado, el ácido lisérgico y sus derivados se almacenan en el esclerocio del cornezuelo del centeno. Estos esclerocios son las estructuras duras y oscuras que reemplazan a los granos de cereal infectados.

En su forma natural, el ácido lisérgico no se encuentra libre sino como parte de moléculas más complejas. Para aislar el ácido lisérgico puro, es necesario romper estas moléculas, un proceso que se realiza en el laboratorio. Posteriormente, y cuando se manipula químicamente, puede ser utilizado para sintetizar compuestos como el LSD.

Ergotismo: efectos del ácido lisérgico

El ergotismo, también conocido como "fuego de San Antonio" o "fiebre de San Antonio", es una enfermedad causada por la ingestión de alcaloides tóxicos producidos por hongos como el que hoy nos ocupa, el cornezuelo del centeno. Esta intoxicación puede causar dos tipos principales de síntomas (ergotismo convulsivo y gangrenoso), que a menudo se presentan juntos:

Ergotismo Convulsivo

Este tipo de ergotismo afecta principalmente al sistema nervioso central y se caracteriza por:

• Convulsiones: Espasmos musculares violentos e incontrolables que pueden ser dolorosos y prolongados.
• Alucinaciones: Visiones y sensaciones perturbadoras que a menudo se acompañan de paranoia y confusión.
• Dolores de cabeza: Intensos y persistentes, a menudo acompañados de mareos.
• Psicosis: Alteraciones graves en la percepción de la realidad, que pueden incluir delirios y comportamientos irracionales.

Ergotismo Gangrenoso

Esta clase de ergotismo afecta sobre todo al sistema circulatorio y es caracterizado por:

• Vasoconstricción severa: Los alcaloides del cornezuelo provocan un estrechamiento extremo de los vasos sanguíneos, lo que reduce el flujo sanguíneo a las extremidades.
• Gangrena: La falta de circulación adecuada puede llevar a la muerte del tejido, especialmente en las extremidades, lo que provoca gangrena seca. Esto puede resultar en la pérdida de dedos, manos, pies e incluso extremidades enteras.
• Dolor intenso: La gangrena suele ir acompañada de un dolor agudo y persistente, especialmente en las extremidades afectadas.
• Desprendimiento de la piel: En los casos más graves, la piel afectada puede oscurecerse y desprenderse, causando heridas abiertas.

Otros efectos:

• Náuseas y vómitos: Comunes en las primeras etapas del envenenamiento.
• Diarrea: Puede ocurrir junto con otros síntomas gastrointestinales.
• Sensación de ardor: Una característica clásica del ergotismo gangrenoso, que da lugar al término "fuego de San Antonio", debido a la sensación de ardor intenso en las extremidades.

Históricamente, el ergotismo fue responsable de epidemias en la Edad Media, especialmente en Europa, cuando el cornezuelo contaminaba el pan hecho con centeno. Esta enfermedad causó un sufrimiento extremo y, en muchos casos, la muerte, hasta que se comprendió su origen y se tomaron medidas para controlar el hongo en los cultivos de cereales. Posteriormente, y una vez descubiertas algunas de sus propiedades medicinales, empezó a utilizarse de como tratamiento para diversas condiciones.

Del ácido lisérgico al LSD

El proceso para convertir el ácido lisérgico en LSD (dietilamida de ácido lisérgico) es un procedimiento químico que implica una serie de reacciones cuidadosamente controladas. Te explicamos cómo se lleva a cabo este proceso a grandes rasgos:

1. Obtención del ácido lisérgico: El punto de partida es el ácido lisérgico, que como sabemos se obtiene a partir de los alcaloides presentes en el Claviceps purpurea. Estos alcaloides, como la ergotamina, contienen el núcleo de ácido lisérgico, que se aísla mediante procesos químicos que eliminan las partes no deseadas de la molécula. Este aislamiento suele realizarse en un laboratorio especializado debido a la complejidad y peligrosidad del procedimiento.
2. Activación del ácido lisérgico: El ácido lisérgico en su forma pura no es aún el LSD. Para transformar el ácido lisérgico en LSD, primero se debe activar la molécula. Esto generalmente se hace mediante la reacción con cloruro de fosgeno para formar un intermediario reactivo llamado "ácido lisérgico cloruro".
3. Amidación: El paso clave para convertir este intermediario en LSD es una reacción de amidación. En esta etapa, el cloruro de ácido lisérgico se hace reaccionar con dietilamina, un compuesto orgánico que introduce el grupo amida en la molécula. La dietilamina se une al ácido lisérgico en el lugar específico, formando la estructura de LSD.
4. Purificación: Después de la reacción, el LSD crudo debe purificarse para eliminar cualquier subproducto o impureza que se haya formado durante el proceso. Esto se logra a través de varios métodos, como la recristalización, donde el LSD se disuelve en un solvente adecuado y luego se precipita en una forma pura y cristalina.
5. Estabilización: Finalmente, el LSD puro se estabiliza, ya que la molécula es sensible a la luz y al calor, lo que puede degradarla rápidamente. Para preservar su potencia, el LSD se almacena en condiciones oscuras y frescas, a menudo en forma de cristales o disuelto en soluciones alcohólicas.
6. Formulación: El LSD se suele disolver en un líquido y se coloca en pequeñas dosis sobre papel secante (conocido como "blotter"), gelatinas o micro puntos para su distribución. Estas formas permiten una dosificación precisa, ya que la cantidad activa de LSD es extremadamente pequeña.

A grandes rasgos, la conversión del ácido lisérgico en LSD es un proceso químico bastante sofisticado que involucra la creación de un intermediario reactivo, su reacción con dietilamina, y la posterior purificación del producto final. Este procedimiento no solo requiere un profundo conocimiento de química orgánica, sino también un ambiente controlado para garantizar la pureza y la estabilidad del LSD.

Como ves, la historia del cornezuelo del centeno y su vínculo con el LSD nos muestra cómo algo tan pequeño como un hongo puede tener un impacto gigantesco en la ciencia, la medicina y la cultura. Desde las devastadoras epidemias de ergotismo en la Edad Media hasta la revolución psicodélica del siglo XX y el uso de microdosis en el actual siglo, el ácido lisérgico nos ha llevado en un viaje inesperado a través de los límites de la mente y la química. Esta fascinante conexión entre la naturaleza y la ciencia sigue siendo un recordatorio de que las mayores innovaciones pueden surgir de los lugares más insospechados.

Referencias:

• El cornezuelo del centeno (I): biología, historia y ergotismo, Carlos Illana
• Methods of Lysergic Acid Synthesis—The Key Ergot Alkaloid, Michał Jastrzębski, Agnieszka Kaczor, Tomasz Wróbel
• Overview of the synthetic approaches to lysergic acid as a precursor to the psychedelic LSD, Michael J. Nutt, Nick Woolf, Scott G. Stewart